Razlika između enantiomera i dijastereomera

Izazov mnogih studenata kemije koji proučavaju stereokemiju javlja se u razlici između enantiomera i dijastereomera. To su uobičajeni molekularni spojevi s različitim karakteristikama, iako su stereoizomeri - spojevi s istom molekularnom i strukturnom formulom, ali različitom orijentacijom atoma. Ovaj će članak objasniti razliku između ova dva uobičajena spoja koja će vas prosvijetliti.

Prvo, što je stereohemija? To je istraživanje prostornog rasporeda atoma u spoju. Enantiomeri i dijastereomeri dio su stereoizomera - iste strukturne i molekularne formule s različitim rasporedom atoma u svakom. Imajte na umu da stereoizomeri mogu uključivati ​​mnogo spojeva osim enantiomera i dijastereomera. Oni mogu uključivati ​​konformere i atropisomere. Između ostalog, naš fokus je na dijastereomerima i enantiomerima.

Što su enantiomeri?

To su kiralne molekule koje su međusobno zrcalne slike i koje se ne mogu superponirati. Kiralna molekula ima sliku koja nije ista kao njegova zrcalna slika i obično je karakterizirana središtem ugljika s 4 različita atoma. Ovi atomi moraju se kemijski razlikovati da bi se molekula kvalificirala kao kiralna, a time i enantiomer. Tetraedarski ugljik na koji su vezani različiti atomi naziva se stereocentrom. Pogledajte donju razliku između ugljika koji se smatra kiralnim i onoga koji ne ispunjava uvjete.

Slika 1: Prikaz kiralne i nehiralne molekule [1]

Budući da postoji mala razlika u prostornom rasporedu atoma molekula enantiomera, Cahn-Ingold-Prelog uspostavljen je sustav imenovanja. Dvije molekule imaju istu formulu i strukturu atoma, pa da bismo ih identificirali, moramo označiti jedan S, a drugi R, ovisno o konfiguraciji atoma od smjera od najmanje mase atoma do najveće atomske mase. Na primjer, stereocentrični ugljik s bromom, klorom, fluorom i vodikom povezan u smjeru kazaljke na satu, molekuli će biti dodijeljen R, a ako je u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, molekuli će biti dodijeljen S jer brom ima najveću atomsku masu i vodik najniži.

Raspored ovih atoma zapravo pomaže u određivanju svojstava molekule. Razmotrimo strukture bromkloroflurometana u nastavku:

Očito je da je orijentacija vodika i fluora različita, ali istog molekularnog spoja. Bez obzira koliko puta možete zakrenuti desnu molekulu, ona nikad neće imati istu orijentaciju kao lijeva molekula. Na primjer, ako pokušate zamijeniti fluor i vodik okolo, Brom i Klor također će promijeniti svoje položaje. To jasno objašnjava koncepte enantiomera koji se ne mogu koristiti i zrcali.

Da bismo imenovali molekule, kiralnom (stereocentru) dodijeljeno je slovo S ili R. Sastavni dijelovi su tako Fluor, Klor, Brom označeni od visoke do niske atomske mase, pripisujući 1, 2, 3. Brom je najviši, pa je dodijeljeno 1, klor 2 i fluor 3. Ako je rotacija od 1 do 3 u smjeru kazaljke na satu, tada je kiralno središte označeno s R, ako je u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tada je S. Tako funkcionira sustav Cahn-Ingold-Prelog u razlikovanju enantiomera od svakog druge. To postaje jednostavno kada radimo s jednim kiralnim centrom na koji su pričvršćena 4 jedinstvena supstituenta. Enantiomer može imati više od 2 kiralna centra.

Molekule enantiomera su različite u pogledu prostornog rasporeda atoma, ali jedinstveno imaju ista kemijska i fizikalna svojstva. To je rečeno, imaju iste točke topljenja, vrelišta i još mnogo drugih svojstava. Njihove intermolekularne sile su identične - to objašnjava ista svojstva. Ali njihova su optička svojstva različita jer rotiraju polariziranu svjetlost u suprotnim smjerovima, iako u jednakim količinama. Ova razlika u optičkim svojstvima razlikuje molekule enantiomera.

Što su dijastereomeri?

To su stereoizomerni spojevi s molekulama koje nisu međusobno zrcalne slike i koje se ne mogu jednostavno upotrijebiti. Savršeni primjer dijastereomera je kada pogledate cis i trans izomerne strukture. Pogledajte strukture cis-2-butena i trans-2-butena u nastavku:

Spojevi su identični, ali raspored je različit, i oni nisu međusobno zrcalne slike. Kad CH₃ su na istoj strani, spoj je cis a kad se drugi zamijeni s atomom vodika, mi imenujemo spoj trans. Ali cis i trans strukture nisu jedini primjeri dijastereomera. Dosta je ovih molekula, sve dok pokazuju prostorne rasporede atoma koji nisu međusobno zrcalne slike i koji nisu sumorni.

Za razliku od enantiomera, dijastereomeri imaju različita fizička i kemijska svojstva. Dijastereomeri imaju dva stereocentra pri čemu druga molekularna struktura može oponašati konfiguracije enantiomera, dok druga ima istu konfiguraciju. To je ono što ih razlikuje od enantiomera jer nema šanse da te strukture mogu biti zrcalne slike jedna drugu.

Tablica dolje ukratko će istaknuti ključne razlike između enantiomera i dijastereomera:

enantiomeri	Dijastereomeri
Oni su međusobno zrcalne slike i ne mogu se jednostavno koristiti	Nisu međusobno zrcalne slike i ne mogu se jednostavno koristiti
Njihove molekularne strukture često su dizajnirane s R i S kako bi ih razlikovali.	Jedna molekula oponaša strukture enantiomera dok druga ima istu konfiguraciju. Dakle, nema potrebe koristiti ih za njihovo razlikovanje.
Imaju ista kemijska i fizikalna svojstva, ali različita optička svojstva	Imaju različita kemijska i fizikalna svojstva
Imajte jedan ili više stereocentra	Imajte dva stereocentra
Svi enantiomeri imaju optičku aktivnost aktivnu iako rotiraju svjetlost u suprotnim smjerovima. Oni koji se okreću u smjeru suprotnom od kazaljke na satu poznati su kao levorotarni, a oni koji se okreću u smjeru kazaljke na satu poznati su i kao dekstrorotarni. Ali kad drugi ima iste dekstrorotarne i levorotarne količine rotacije, smatra se da je trkačka smjesa i stoga optički neaktivna.	Nisu svi dijastereomeri posjedovali optičku aktivnost

Zamotati!

Enantiomeri i dijastereomeri su stereoizomeri iste molekularne i strukturne formule, ali različitog rasporeda / konfiguracije atoma koji čine njihove strukture. Vidjeli smo da su molekule enantiomera ogledalo jedna drugoj, a dijastereomeri nisu zrcalne slike. Obje molekule nisu sumporne.

Enantiomeri imaju ista kemijska i fizikalna svojstva, ali se razlikuju u optičkim svojstvima, jer neki rotiraju polarizirano svjetlo u suprotnim smjerovima. S druge strane, nemaju svi dijastereomeri optičku aktivnost.

Vidjeli smo i kako se imenovanje struktura enantiomera odvija s R i S sistemom imenovanja dodijeljenim na temelju atomske mase supstituenata pričvršćenih na kiralnom centru. U dijastereomerima samo jedna struktura ima R i S konfiguraciju, dok druga ima iste konfiguracije. To je ono što ih razlikuje od enantiomernih zrcalnih slika.