Razlika između kondenzacije Aldola i Cannizzaro reakcije

ključna razlika između aldolove kondenzacije i Cannizzarove reakcije je to aldolova kondenzacija je vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

U reakciji aldola, enol ili enolat kombinira se s karbonilnim spojem da bi se stvorio ili β-hidroksijaldehid ili β-hidroksiketon. Nazivamo ga reakcijom spajanja, jer se dva spoja spajaju u jedan veliki spoj. S druge strane, Cannizzarova reakcija je redoks reakcija u kojoj jedna molekula aldehida prolazi oksidaciju u kiselinu, dok se drugi aldehid podvrgava redukciji da bi se stvorio alkohol.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je kondenzacija Aldol 
3. Što je Cannizzaro reakcija
4. Usporedna usporedba - reakcija kondenzacije Aldola i Cannizzaroa u tabličnom obliku
5. Sažetak

Što je kondenzacija Aldol?

Kondenzacija Aldola je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj se β-hidroksijaldehid ili β-hidroksiketon formiraju kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Stoga to možemo kategorizirati kao reakciju spajanja. Nakon reakcije slijedi reakcija dehidracije, koja daje konjugirani enon. Opća reakcija je sljedeća;

Mehanizam

Postoje dva koraka: aldol reakcija i reakcija dehidracije. Ponekad postoji i dikarboksilna reakcija. Dehidratacija aldolskog produkta može se dogoditi na dva načina: snažni mehanizam kataliziran bazom ili mehanizam kataliziran kiselinom. Mehanizam aldol reakcije koju katalizira baza je sljedeći:

Proces kondenzacije Aldola vrlo je važan u procesima organske sinteze. Zato što je ta reakcija dobar način za formiranje veze ugljik-ugljik.

Što je Cannizzaro reakcija?

Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do neproporcionalnosti dviju molekula dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. U ovoj reakciji nesrazmjer je reakcija izazvana bazom. Reakcija je sljedeća:

Ovdje ova reakcija uključuje prijenos hidrida s jedne podloge na drugu. Nadalje, jedan aldehidni spoj prolazi oksidaciju, a drugi ima redukciju. Oksidacija aldehida daje kiselinu, a redukcija daje alkohol.

Mehanizam

Mehanizam uključuje nukleofilnu supstituciju acilima na aldehidnom spoju. Ovdje grupa koja odlazi istovremeno napada drugi aldehid. Kada se razmatra cjelokupna reakcija, slijedi kinetiku trećeg reda. Mehanizam je sljedeći:

Koja je razlika između kondenzacije Aldola i Cannizzaro reakcije?

Kondenzacija Aldola je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj se β-hidroksijaldehid ili β-hidroksiketon formira kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Suprotno tome, Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do neproporcionalnosti dvije molekule dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. Dakle, ključna razlika između aldolske kondenzacije i Cannizzarove reakcije je ta što je aldolska kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

Nadalje, reaktanti aldolne kondenzacije su enol ili enolat i karbonilni spoj, a za cannizzaro reakciju, reaktanti su dva ne-enolizabilna aldehida. Proizvodi dobiveni aldolskom kondenzacijom su ili β-hidroksijaldehid ili β-hidroksiketon, ovisno o vrsti karbonilnih spojeva koji sudjeluju kao reaktant. Ali u reakciji Cannizzaro, proizvodi su primarni alkohol i karboksilna kiselina. Stoga je ovo i razlika između kondenzacije aldola i Cannizzarove reakcije.

Sažetak - Kondenzacija Aldola protiv Cannizzaroa

Kondenzacija Aldola je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj se β-hidroksijaldehid ili β-hidroksiketon formira kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do neproporcionalnosti dviju molekula dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. Ključna razlika između aldolske kondenzacije i Cannizzarove reakcije je ta što je aldolska kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije..

Referenca:

1. "Kondenzacija Aldola." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Condensationaldoliqu", autor I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) putem Wikimedije Commons
2. "Enolate aldol mehanizam" Walkerma s en.wikipedia - Prebačen iz en.wikipedia u Commons Korisnik: Ronhjones koristeći CommonsHelper (Public Domain) putem Commons Wikimedia
3. "Cannizzaro reakcija-benzaldehid" Krishnavedala - Vlastiti rad, javno vlasništvo) putem Commons Wikimedia
4. "Mehanizam reakcije Cannizzaroa" Krishnavedala - Vlastiti rad (Public Domain) putem Commons Wikimedia