Razlika između alkilacije i acilacije

Ključna razlika - alkilacija vs acilacija
 

Alkiliranje i acilacija dvije su reakcije elektrofilne supstitucije u organskoj kemiji. ključna razlika između alkilacije i acilacije je skupina koja je uključena u proces supstitucije. Alkilna skupina supstituirana je u procesu alkiliranja dok acilna skupina supstituirana je drugim spojem u acilaciji. Kada se ta zamjena dogodi u benzenskom prstenu u katalitičkim uvjetima, naziva se "Friedel-aciliranje / alkiliranje."

Što je alkilacija?

Prijenos alkilne skupine iz jedne molekule u drugu molekulu poznat je pod nazivom "alkilacija". Prenesena alkilna skupina može biti alkil karbokacija, slobodni radikal, karbanion ili karbin. Alkilna skupina dio je molekule opće formule C_nH_2n+1 (n- je cijeli broj, ekvivalent je broju ugljika u alkil grupi).

Što je Acilacija?

Postupak dodavanja acilne skupine u kemijski spoj poznat je kao acilacija. Acilirajuće sredstvo je kemijski spoj koji u ovom procesu daje acilnu skupinu. Primjeri sredstava za aciliranje su; acil halogenidi, acetil kloridi.

Koja je razlika između alkilacije i acilacije?

Definicija alkilacije i acilacije:

alkilacija: Alkiliranje je prijenos alkilne skupine iz jedne molekule u drugu molekulu.

Aciliranje  Acilacija je proces dodavanja acilne skupine kemijskom spoju.

agenti:

alkilacija:

Primjeri alkilacijskih sredstava su;

• Alkil karbokacije
• Slobodni radikali
• karbanioni
• karabina

Aciliranje

Acil halogenidi najčešće se koriste kao acilirajuća sredstva; oni su vrlo jaki elektrofili kada se obrađuju nekim metalnim katalizatorima.

• Acil halogenidi:

Etanoil klorid CH_3-CO-Cl

• Acil anhidridi karboksilnih kiselina

Mehanizam alkilacije i acilacije:

alkilacija:

Alkiliranje benzena: U ovoj reakciji atom vodika u benzenskom prstenu zamijenjen je metilnom skupinom.

Aciliranje

Acilacija benzena: U ovoj reakciji atom vodika u benzenskom prstenu zamjenjuje se CH₃CO- grupa.

Primjene alkilacije i acilacije:

alkilacija:

U procesu rafiniranja nafte: Alkiliranje izobutena s olefinima koristi se za nadogradnju nafte. Izrađuje sintetske alkilate koji imaju C₇-C₈ lanci. Oni se koriste kao premijska zaliha benzina.

U medicini: Razred droga pod nazivom "alkilirajuća antineoplastična sredstva"Upotrebljava se u postupku alkilacije u kemoterapijskim primjenama. To se postiže alkiliranjem DNA lijekom kako bi se oštetila DNA stanica raka.

Aciliranje

U biologiji:

Acilacija proteina: Posttranslacijska modifikacija proteina vrši se vezanjem funkcionalnih skupina putem acilnih veza.

Acilacija masnoće: to je proces dodavanja masnih kiselina određenim aminokiselinama (myristoylation ili palmitoylation).

Ograničenja alkilacije i acilacije:

alkilacija:

• Kad se halogenidi koriste u alkilaciji, to mora biti alkil halogenid. Vinilni ili arilni halogenidi ne mogu se upotrijebiti jer njihovi međusobno karbokaliji nisu vrlo stabilni.
• Ova reakcija uključuje postupak preuređenja karbokacije i oblikovat će se drugačiji proizvod.
• Poli-alkiliranje: vezanje više prstena od jedne alkilne skupine. To se može kontrolirati dodavanjem prekomjerne količine benzena.

Aciliranje

• Acilacija proizvodi samo ketone. To je zbog raspada HOCl u CO i HCl pod danim reakcijskim uvjetima.
• Samo aktivirani benzini reagiraju u acilaciji. U ovom slučaju, benzen bi trebao biti reaktivniji od mono-halobenzena.
• Kada su prisutne aril aminske skupine, Lewisov kiselinski katalizator (AlCl₃) mogu formirati kompleks što ih čini vrlo nereaktivnim.
• Kad su prisutne aminske i alkoholne skupine, one mogu dati N ili O acilaciju umjesto potrebne acilacije prstena.

Definicija Acyl grupe:

 Funkcionalna skupina koja sadrži dvostruko vezani atom kisika i alkilnu skupinu na ugljikov atom (R-C = O). U organskoj kemiji kisele skupine obično se dobivaju iz karboksilnih kiselina. Aldehidi, ketoni i esteri također sadrže acilne skupine.

Literatura: Hunt, I. (2016). Reakcije Arene Electrophilic Aromatic Supstitution. Preuzeto 7. travnja 2016. od ovdje Britannicacom. (2016). Enciklopedija Britannica. Preuzeto 7. travnja 2016. od ovdje