Razlika između karbonila i ketona
Share
ključna razlika između karbonila i ketona je to sve karbonilne skupine imaju atom ugljika s dvostruko povezanim kisikovim atomom, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu koja je vezana za dvije alkilne skupine.
Karbonilna skupina uobičajena je funkcionalna skupina u organskoj kemiji sa širokim rasponom reaktivnosti. Dvije vrste karbonila koje poznajemo su keton i aldehidi.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključne razlike
2. Što je karbonil
3. Što je keton
4. Usporedna usporedba - karbonil vs keton u tabelarnom obliku
5. Sažetak
Što je karbonil?
Karbonilna skupina funkcionalna je skupina s dvostruko vezanim kisikom na ugljik. Aldehidi i ketoni su organske molekule s ovom skupinom. Karbonilna skupina u aldehidu uvijek postaje broj jedan u nomenklaturi, jer se javlja na kraju ugljikovog lanca. Međutim, karbonilna skupina ketona uvijek se nalazi u sredini.
Priroda
Prema vrsti karbonilnog spoja nomenklatura se razlikuje. "Al" je sufiks koji koristimo za imenovanje aldehida dok je "jedan" sufiks za ketone. Štoviše, atom ugljika uz karbonilni ugljik je α ugljik, koji ima važnu reaktivnost zbog susjednog karbonila.
Nadalje, ugljikov atom u karbonilnoj skupini je sp2 hibridizovan. Stoga aldehidi i ketoni imaju trigonalni planarni raspored oko karbonilnog ugljikovog atoma. To je polarna skupina (elektronegativnost kisika veća je od ugljika; stoga karbonilna skupina ima veliki dipolni moment); prema tome, aldehidi i ketoni imaju veće točke vrelišta u usporedbi s ugljikovodicima s istom težinom.
Međutim, oni ne mogu stvoriti jače vodikove veze poput alkohola koji rezultiraju nižim temperaturama ključanja od odgovarajućih alkohola. Nadalje, zbog sposobnosti stvaranja vodikove veze, aldehidi i ketoni male molekulske mase topljivi su u vodi. Međutim, kad se molekularna težina poveća, oni postaju hidrofobni. Pored toga, karbonilni ugljikov atom ima djelomični pozitivni naboj; dakle, može djelovati kao elektrofil. Zbog toga se te molekule lako podvrgavaju reakcijama nukleofilne supstitucije.
Slika 01: Struktura karbonilne skupine
Vodikovi vezani za ugljik; pored karbonilne skupine postoji kisela priroda koja predstavlja različite reakcije aldehida i ketona. Spojevi koji sadrže karbonilne skupine se u prirodi često pojavljuju. Cinnamaldehid (u korici cimeta), vanilin (u zrnu vanilije), kamfor (stablo kamfora) i kortizon (nadbubrežni hormon) neki su od prirodnih spojeva s karbonilnom skupinom.
Što je Ketone?
U ketonima se karbonilna skupina nalazi između dva atoma ugljika. Opća formula ketona je sljedeća;
Slika 02: Struktura ketona
"One" je sufiks koji se koristi u ketonskoj nomenklaturi. Umjesto -e odgovarajućeg alkana, koristimo „jedan“. Osim toga, alifatski lanac možemo nabrojiti na način koji karbonilnom ugljiku daje najmanji mogući broj. Na primjer, spoj imenujemo CH3COCH2CH2CH3 kao 2-pentanon.
Nadalje, možemo sintetizirati ketone iz oksidacije sekundarnih alkohola, ozonolizom alkena itd. Ketoni imaju sposobnost podvrgavanja keto-enol tautomerizmu. A ovaj se proces događa kada jaka baza zauzima α-vodik (vodik vezan na ugljik, koji je uz karbonilnu skupinu). Sposobnost oslobađanja α-vodika čini ketone kiselijim od odgovarajućih alkana.
Koja je razlika između karbonila i ketona?
Karbonilna skupina funkcionalna je skupina u organskim spojevima u kojima ugljikov atom ima dvostruko vezani atom kisika, ali keton je organski spoj u kojem je karbonilna skupina spojena na dvije alkilne skupine. Dakle, ključna razlika između karbonila i ketona je u tome što sve karbonilne skupine imaju ugljikov atom s dvostruko vezanim kisikovim atomom, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu koja je vezana na dvije alkilne skupine. Karbonilnu skupinu možemo označiti kao- (C = O) - dok keton kao R'-C (= O) -R ".
Nadalje, karbonilna skupina u ketonu uvijek je smještena u sredini lanca, dok se karbonilna skupina u aldehidu može nalaziti na krajevima molekule. Stoga je još jedna značajna razlika između karbonila i ketona ta da se karbonilna skupina može pojaviti ili u sredini molekule ili na kraju molekule, dok se karbonilna skupina ketona uvijek pojavljuje u sredini molekule.
Podaci u nastavku o razlici između karbonila i ketona pružaju više informacija o tim razlikama.
Pregled - karbonil vs keton
Ketoni su primjer organskih molekula s karbonilnom funkcionalnom skupinom. Ključna razlika između karbonila i ketona je u tome što sve karbonilne skupine imaju atom ugljika s dvostruko povezanim kisikovim atomom, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu koja je vezana za dvije alkilne skupine.
Referenca:
1. Libretexts. "Karbonilna skupina." Chemistry LibreTexts, Nacionalna zaklada za znanost, 26. studenog 2018. Dostupno ovdje
2. Brown, William H. "Ketone." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. lipnja 2018. Dostupno ovdje
Ljubaznošću slike:
1. "Karbonilna skupina V.2" autor Jü - Vlastiti rad, (javno vlasništvo) putem Commons Wikimedia
2. "Keton-general" Autor nije dao stroj za čitanje. (Javna domena) putem Commons Wikimedia
