Razlika između klasičnog i neklasičnog karbokacije

Ključna razlika između klasične i neklasične karbokacije je ta klasične karbokacije imaju atom ugljika sa šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasične karbokacije imaju trocentričnu strukturu s dva elektrona.

Karbokacija je kemijska vrsta koja je dio organske molekule. Ima pozitivan naboj na atomu ugljika. Jednostavni primjer karbokacije je CH₃⁺. Neke karbokacije imaju više pozitivnih naboja, na istom atomu ugljika ili različitom atomu. Nadalje, karbokacije su reaktivni intermedijeri u organskim reakcijama zbog prisutnosti pozitivnog naboja; u ugljikovom atomu ima šest elektrona, što ga čini nestabilnim (prisutnost osam elektrona osigurava stabilnost); stoga teži traženju elektrona.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je klasična karbokacija
3. Što je neklasična karbokacija 
4. Usporedna usporedba - klasična vs neklasična karbokacija u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je klasična karbokacija?

Klasična karbokacija je ion koji sadrži pozitivno nabijeni atom ugljika koji ima šest elektrona koji sudjeluju u tri kemijske veze. Taj atom ugljika možemo nazvati trikoordinatnim pozitivnim ugljikom.

Slika 01: Formiranje klasičnog karbokacije

Da bi se osigurala maksimalna stabilnost, ugljikov atom trebao bi imati osam valentnih elektrona. Ali u karbokaciji postoji samo šest elektrona u atomu ugljika koji imaju pozitivan naboj. Stoga ima tendenciju dijeljenja još dva elektrona iz elektronegativne vrste. To čini ugljikov atom stabilnim i neutralizira pozitivni naboj. To je razlog visoke reaktivnosti klasičnih karbokacija. Međutim, energija klasične karbokacije je niska u usporedbi s energijom odgovarajuće neklasične karbokacije. Ali ta je razlika u njihovim energijama vrlo mala.

Što je neklasična karbokacija?

Neklasična karbokacija je ion koji sadrži pozitivno nabijeni ugljik u tri-središnjem dvo-elektronskom centru. To znači da u tim karbokacijama tri atoma dijele dva elektrona. Ova vrsta dijeljenja elektrona nazvana je delokalizacijom elektrona.

Slika 02: Razlika energije između klasičnih i neklasičnih karbokacija

Najčešći primjer neklasične karbokacije je 2-norbornil kation. Ona postoji u manje simetričnoj trocentričnoj strukturi s dva elektrona. Između klasičnih i neklasičnih karbokacija vrlo je mala razlika u energiji. Stoga ih je vrlo teško eksperimentalno razlikovati.

Koja je razlika između klasičnog i neklasičnog karbokacije?

Karbokacije možemo razvrstati u dvije skupine kao klasične i neklasične karbokacije, ovisno o kemijskoj strukturi. Ključna razlika između klasične i neklasične karbokacije je u tome što klasične karbokacije imaju atom ugljika koji ima šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasične karbokacije imaju trocentričnu dvoelektronu strukturu. Energija neklasične karbokacije veća je od energije klasične karbokacije, ali razlika između tih energija je vrlo mala; prema tome, vrlo je teško razlikovati razliku između klasičnih i neklasičnih struktura.

Štoviše, aktivacijska energija za pretvorbu klasične karbokacije u neklasičnu karbokaciju ili obrnuto je vrlo mala. Pored ovih, klasične karbokacije imaju pozitivan naboj na atomu ugljika i nod elektronskih parova oko ugljikovog atoma, ali u neklasičnim karbokacijama, elektroni se delokaliziraju oko ugljikovog atoma. Primjer klasične karbokacije je metenij ion, dok je primjer neklasične karbokacije 2-norboril ion.

Sažetak - Klasična vs neklasična karbokacija

Karbokacije možemo razvrstati u dvije skupine kao klasične i nekakalne karbokacije, ovisno o kemijskoj strukturi. Ključna razlika između klasične i neklasične karbokacije je u tome što klasične karbokacije imaju atom ugljika koji ima šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasične karbokacije imaju trocentričnu dvoelektronu strukturu. Primjer klasične karbokacije je metenij ion, dok je primjer neklasične karbokacije 2-norboril ion.

Referenca:

1. "Karbokacije." Chemistry LibreTexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.
2. „Carbocation“. Wikipedia.Org, 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Ciklopropil karbinil kation" Autor V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
2. "Norbornyl kation Single Well vs Double Bull potencijale" Autor Jcal730 - Vlastiti rad (Public Domain) putem Commons Wikimedia