Razlika između dijastereomera i enantiomera

ključna razlika između dijastereomera i enantiomera je to dijastereomeri molekula nisu zrcalne slike jedan drugog, dok su enantiomeri zrcalne slike jedan drugoga.

Za jednu molekularnu formulu može biti nekoliko strukturnih formula. Ti su poznati kao izomeri. Možemo definirati izomere kao "različite spojeve koji imaju istu molekularnu formulu." Postoje uglavnom dvije vrste izomera: ustavni izomeri i stereoizomeri. Dijastereomeri i enantiomeri su dvije vrste stereoizomera.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što su dijastereomeri 
3. Što su enantiomeri
4. Usporedna usporedba - dijastereomeri vs enantiomeri u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što su dijastereomeri?

Dijastereomeri su stereoizomeri čije molekule nisu međusobno ogledalo. Na primjer, cis i trans izomeri su dijastereomeri. Ovdje je povezanost atoma ista.

Slika 01: Dijastereomeri

U gornjem primjeru, oba spoja imaju dvostruku vezu ugljik-ugljik. Za svaki ugljik povezana je metilna skupina i atom vodika. Molekule cis i trans razlikuju se samo od načina na koji su atomi raspoređeni u prostoru. To jest, u cis izomeru oba vodika su na istoj strani dvostruke veze ugljika. Međutim, u trans izomeru, vodikovi atomi su s obje strane dvostruke veze ugljika. Štoviše, dvije strukture međusobno nisu zrcalne slike. Stoga su dijastereomeri. Međutim, cis i trans molekule nisu jedina vrsta dijastereomera koju možemo pronaći.

Što su enantiomeri?

Enantiomeri su stereoizomeri čije molekule nisu jedna zrcalna slika jedna s drugom. Enantiomeri su mogući samo s molekulama koje su kiralne. Kiralna molekula je ona koja nije identična njegovoj zrcalnoj slici. Da bi molekula bila kiralna, trebala bi imati jedan tetraedarski ugljikov atom s četiri različite skupine. Ovaj ugljikov atom poznat je kao stereocentar. Kiralne molekule stvaraju zrcalne slike koje nisu superpopularne. Tako su molekula i zrcalna slika međusobno enantiomeri. Slijedi primjer spoja koji formira enantiomere.

Slika 02: Enantiomeri

Obično nazivamo enantiomere pomoću R i S sustava. Enantiomeri nemaju različite točke ključanja, tališta, topljivosti, različitog infracrvenog spektra, itd. Sva su ta kemijska i fizikalna svojstva enantiomera slična jer su intermolekularne sile slične u oba izomera. Oni se razdvajaju samo različitim ponašanjem prema ravni polariziranoj svjetlosti. Odnosno, enantiomeri okreću ravninu ravninsko polariziranog svjetla u suprotnim smjerovima. Međutim, oni rotiraju svjetlost u jednakim količinama. Zbog svog učinka na polariziranu svjetlost, enantiomeri su optički aktivni. Ekvimolarna smjesa dva enantiomera je racemična smjesa. Racemična smjesa ne pokazuje rotaciju polariziranog svjetla; stoga je optički neaktivan.

Koja je razlika između dijastereomera i enantiomera?

Ključna razlika između dijastereomera i enantiomera je u tome što dijastereomeri molekule nisu međusobno ogledalo dok su enantiomeri zrcalne slike. Molekule s više od jednog stereocentra mogu biti dijastereomeri ako nisu međusobno ogledalo. Međutim, ako postoji samo jedan stereocentar, tada ta molekula ima enantiomere. Dijastereomeri imaju različita fizička i kemijska svojstva. Ali enantiomeri imaju slična fizička i kemijska svojstva, osim za različita optička svojstva prema ravnini polariziranoj svjetlosti.

Sažetak - Diastereomeri vs enantiomeri

Dijastereomeri i enantiomeri su dvije vrste stereoizomera. Ključna razlika između dijastereomera i enantiomera je u tome što dijastereomeri molekule nisu međusobno ogledalo, već su enantiomeri zrcalne slike.

Referenca:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definicija enantiomera." ThoughtCo, 5. prosinca 2018., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Cis-trans-2-Buten" napisao NEUROtiker - Vlastito djelo (Public Domain) putem Commons Wikimedia 
2. "Talidomid-enantiomeri" Klaus Hoffmeier - Vlastito djelo (Public Domain) putem Commons Wikimedia