Razlika između EDG i EWG

ključna razlika između EDG i EWG je da EDG (označava elektronske donatorske skupine) može povećati gustoću elektrona u konjugiranom pi sustavu dok EWG (označava grupe za povlačenje elektrona) smanjuje gustoću elektrona konjugiranog pi sustava.

EDG i EWG su elektrofilne aromatske skupine za usmjeravanje. Oba ova oblika su supstituenti koje možemo pronaći u organskim spojevima.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je EDG
3. Što je EWG
4. Usporedna usporedba - EDG vs EWG u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je EDG?

EDG označava skupine koje doniraju elektrone. Nazivamo ih i „skupinama oslobađanja elektrona (ERG)“. To su supstituenti u organskim spojevima koji mogu donirati dio svoje gustoće elektrona u konjugirani pi sustav. To se postiže rezonantnim učinkom ili induktivnim učinkom. Zbog toga je sustav elektrona pi više nukleofilni.

Na primjer, EDG, kada je vezan na benzenski prsten, benzenski prsten može proći reakcije elektrofilne supstitucije. To je zato što EDG povećava elektronsku gustoću benzonskog prstena. Međutim, benzen se obično podvrgava ovoj vrsti reakcije elektrofilne supstitucije. Stoga EDG može povećati brzinu reakcije. Stoga ove supstituente nazivamo aktivirajućim skupinama za aromatske prstenove. Neki primjeri EDG uključuju fenoksid, primarne, sekundarne i tercijarne amine, eter, fenole itd.

Što je EWG?

EWG označava skupine koje povlače elektrone. Ima suprotan učinak od EDG-a na aromatični prsten. Stoga uklanja gustoću elektrona iz pi-elektronskog sustava. To sustav pi elektrona čini elektrofilnijim. Stoga, kada se ove skupine pričvršćuju na benzonske prstenove, oni će smanjiti brzinu reakcija elektrofilnih supstitucijskih reakcija.

Slika 01: Nitrobenzen ima nitro skupinu kao EWG

Štoviše, EWG može deaktivirati aromatične prstenove. To se postiže efektom povlačenja rezonancije ili induktivnim povlačenjem. Što se tiče benzena, ove grupe mogu učiniti orto i para položaje manje nukleofilnim. Stoga benzenski prsten ima tendenciju podvrgavanja reakcijama elektrofilnih dodavanja u meta položajima. Neki primjeri EWG-a uključuju trihalide, sulfonate, amonij, aldehide, ketone, estere itd..

Koja je razlika između EDG-a i EWG-a?

EDG označava skupine koje doniraju elektrone dok EWG znači grupe koje povlače elektrone. Obje su "elektrofilne aromatske skupine za usmjeravanje". Kao ključnu razliku između EDG i EWG možemo reći da EDG može povećati gustoću elektrona konjugiranog pi sustava dok EWG smanjuje gustoću elektrona konjugiranog pi sustava. U osnovi, EDG može donirati elektrone dok EWG može primati elektrone. Štoviše, EDG može povećati nukleofilnost aromatičnih prstenova, što je suprotna funkcija EWG-a; smanjuje nukleofilnost aromatičnih prstenova. Oba ova supstituenta pokazuju značajne učinke na reakcije elektrofilne supstitucije konjugiranih pi sustava kao što je benzenski prsten; EDG može povećati brzinu reakcije elektrofilnih supstitucija aromatskih prstenova dok EWG može smanjiti brzinu reakcije elektrofilnih supstitucija aromatskih prstenova.

Podaci u nastavku navode više detalja o razlici između EDG-a i EWG-a.

Sažetak - EDG vs EWG

I EDG i EWG su elektrofilne aromatske skupine za usmjeravanje. Oni pokazuju suprotne funkcije ako su pričvršćene na aromatične prstenove. Stoga ključnu razliku između EDG i EWG možemo označiti kao; EDG može povećati gustoću elektrona konjugiranog pi sustava dok EWG smanjuje gustoću elektrona konjugiranog pi sustava.

Referenca:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Zamjenski učinci." Ch 13 - Osnove NMR-a. Dostupno ovdje  
2. "Elektrofilne aromatske skupine za upravljanje." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 11. srpnja 2018. Dostupno ovdje  

Ljubaznošću slike:

1. "Nitrobenzen rezonanca" Ed (Edgar181) - Vlastito djelo, (Public Domain) putem Commons Wikimedia