Razlika između Enola Enolate i Enamines
Share
Ključna razlika - Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli, enolati i enamina su tri različite vrste organskih spojeva. Enoli su također poznati kao alkenols. To je zato što je enol nastao kombiniranjem alkenske skupine s alkoholnom skupinom. To je reaktivna struktura jer se enoli pojavljuju kao međuproizvodi u kemijskim reakcijama. Enolati su izvedeni iz enola. Enolat je konjugirana baza enola. To znači da je enolat nastao uklanjanjem vodikovog atoma iz hidroksilne skupine enola. Enamini su aminski spojevi koji sadrže aminsku skupinu uz dvostruku vezu. Kemijska reaktivnost enolata i enamina je gotovo slična. ključna razlika između enola, enolata i enamina je to enoli sadrže hidroksilnu skupinu sa susjednom dvostrukom vezom C = C, a enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamina sadrži aminsku skupinu uz C = C dvostruku vezu.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključne razlike
2. Što su Enoli
3. Što su Enolati
4. Što su enamini
5. Usporedna usporedba - Enols vs Enolati vs Enamines u tabelarnom obliku
6. Sažetak
Što su Enoli?
Enoli su organski spojevi koji sadrže hidroksilnu skupinu uz alkensku skupinu (C = C dvostruka veza). Enol nastaje kombinacijom alkohola i alkena. Naziv ovog spoja potječe od početnog spoja koji nastaje; "En" iz alkena i "ol" iz alkohola.
U usporedbi s enolatima i enaminima slične molarne mase, enoli imaju najmanje nukleofilne reaktivnosti. To znači da su enoli slabo nukleofilni. Međutim, njegova nukleofilnost upravlja pi vezom bogata elektronima, koja se sastoji od dodatne gustoće elektrona iz atoma kisika hidroksilne skupine.
Slika 01: Struktura Dimedona; enolni oblik Dimedonea
Enoli se često dobivaju uklanjanjem atoma vodika iz alfa ugljika karbonilnog spoja. Alfa ugljik je atom ugljika koji je susjedan karbonilnoj skupini. Ovo je reakcija deprotonacije jer uključuje uklanjanje protona. Ako se ovaj proton ne vrati, rezultira enolatnim ionom.
Što su Enolati?
Enolati su konjugirane baze enola. Stoga, enolat nastaje uklanjanjem vodikovog atoma iz hidroksilne skupine enola. Enolat je anionski oblik enola. Enolat ima negativan naboj na atomu kisika koji se nalazi uz C = C dvostruku vezu. Enolati se mogu formirati iz enola pomoću baze. Atom vodika hidroksilne skupine enola može se ukloniti i reagirati s bazom, što rezultira enolatom. Enolat se može dobiti kad aldehid ili keton reagiraju s pogodnom bazom.
Slika 02: Enolate reakcije
Enolati efikasno reagiraju s elektrofilima zbog visoke nukleofilnosti. Nukleofilna reaktivnost enolata je veća od enola i enamina. Nukleofilnost enolatnog aniona javlja se iz nekoliko razloga.
- Atom kisika ima mali atomski polumjer
- Enolat ima formalni negativan naboj
- Kada se uspoređuju enolat i enamin, kisik u enolatu je visoko elektronegativan od atoma dušika u enaminu
Što su Enamines?
Enamini su organski spojevi sastavljeni od aminske skupine koja je uz dvostruku vezu C = C. Enamin nastaje kondenzacijom aldehida ili ketona s sekundarnim aminom. Enamini se smatraju analogima dušika enola.
Slika 03: Struktura enamina
Enamini reagiraju na sličan način kao kod enolatnih aniona. U usporedbi s enolovima i enolatima, nukleofilna reaktivnost enamina umjerena je do onenola i enolata. Ova umjerena nukleofilnost enamina rezultira zbog slabe elektronegativnosti dušikovog atoma u usporedbi s atomom kisika u enolovima i enolatima. Međutim, reaktivnost enamina je različita jedna od druge na temelju alkilne skupine vezane na molekulu.
Koja je razlika između Enola i Enolata i Enamina?
Enols vs Enolati vs Enamines | |
| Enoli | Enoli su organski spojevi koji sadrže hidroksilnu skupinu uz alkensku skupinu (C = C dvostruka veza). |
| enolati | Enolati su konjugirane baze enola. |
| cnamini | Enamini su organski spojevi sastavljeni od aminske skupine koja je uz dvostruku vezu C = C. |
| Funkcionalne skupine uz vezu C = C | |
| Enoli | Enoli sadrže hidroksilnu skupinu. |
| enolati | Enolati sadrže negativno nabijeni atom kisika. |
| cnamini | Enamini sadrže aminsku skupinu. |
| Prisutnost dušika | |
| Enoli | Enoli ne sadrže dušik. |
| enolati | Enolati ne sadrže dušik. |
| cnamini | Enamini sadrže dušik. |
| Nukleofilna reaktivnost | |
| Enoli | Enoli su manje reaktivni od enolata i enamina. |
| enolati | Enolati su reaktivniji od enola i enamina. |
| cnamini | Enamini su umjereno reaktivni. |
| priprema | |
| Enoli | Enoli nastaju uklanjanjem atoma vodika iz alfa ugljika karbonilnog spoja. |
| enolati | Enolati nastaju iz enola pomoću baze; baza može reagirati s vodikovim atomom hidroksilne skupine Enola. |
| cnamini | Enamini nastaju kondenzacijom aldehida ili ketona s sekundarnim aminom. |
Sažetak - Enols vs Enolati vs Enamines
Enoli i enolati usko su povezani jer se enolati formiraju od enola. Enamini sadrže aminske skupine uz alkensku skupinu. Razlika između enola, enolata i enamina je u tome što enoli sadrže hidroksilnu skupinu sa susjednom dvostrukom vezom C = C, a enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamina sadrži aminsku skupinu uz C = C dvostruku vezu.
Referenca:
1. „enamina.” Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 18. ožujka 2018. Dostupno ovdje
2. „enol.” Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 28. veljače 2018. Dostupno ovdje
Ljubaznošću slike:
1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Vlastita djela, (Public Domain) putem Commons Wikimedia
2. 'Uključiti mehanizam stvaranja aldola' putem Walkerma - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia
3. 'Enamin-2D-skelet' (Public Domain) putem Commons Wikimedia
