Razlika između Friedelove zanatske acilacije i alkilacije

ključna razlika Između Friedel Crafts acilacija i alkilacija je ono Friedel Crafts Acilacija uključuje acilaciju aromatskog prstena dok Friedel Crafts alkilacija uključuje alkiliranje aromatskog prstena. Nadalje, više reakcija i karbokacije se ne događaju u reakcijama acilacije, dok se mogu pojaviti u reakcijama alkilacije.

Reakcije Friedel Crafts su skup reakcija koje možemo upotrijebiti za vezanje supstituentnih skupina na aromatske prstenove i za uklanjanje ovih supstitucijskih skupina iz aromatičnih prstenova. Znanstvenici Charles Friedel i James Crafts razvili su ove reakcije 1877. Postoje dvije glavne vrste ove reakcije, a to su reakcija aciliranja Friedel Crafts i reakcija alkiliranja Friedel Crafts. Oboje su reakcije elektrofilne supstitucije.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Friedel Crafts acilacija
3. Što je Friedel Crafts alkilacija
4. Usporedna usporedba - Friedel Crafts Acilacija vs alkilacija u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je Friedel Crafts acilacija?

Acilacija Friedel Crafts uključuje vezanje acilne skupine na aromatičnom prstenu. Dodatak acilne skupine je "acilacija" u organskoj kemiji. Tipična sredstva za aciliranje koja se koriste za ovu reakciju su acikloridi. Nadalje, katalizatori poboljšavaju napredovanje tih reakcija. Uobičajeni katalizatori uključuju kiseline i aluminij triklorid.

Slika 01: Acilacija obrta Benzene Friedel

Štoviše, ovu reakciju možemo provesti pomoću kiselinskih anhidrida. Postoje prednosti ove reakcije u odnosu na alkilaciju. Prvo je da se više acilacija ne događa istovremeno. To je zato što je ketonski produkt reakcije uvijek manje reaktivan od izvorne molekule zbog djelovanja karbonilne skupine koja povlači elektrone. Nadalje, ne postoje karbokacije u tijeku reakcije. Karbonijev ion koji nastaje tijekom reakcije stabilizira se rezonantnim strukturama.

Što je Friedel Crafts alkilacija?

Alkilacija Friedel Crafts uključuje vezanje alkilnih skupina na aromatični prsten. To je reakcija elektrofilne supstitucije. Za ovu reakciju možemo upotrijebiti alkilne halogene zajedno s jakim katalizatorom Lewisove kiseline. Ako koristimo željezni klorid (FeCl₃) se kao katalizator veže na kloridni ion alkilklorida i tvori alkilni kation. Ovaj alkilni kation tada se može vezati za aromatski prsten. Glavni nedostatak ove reakcije je taj što je produkt reakcije više nukleofilni od reaktanata. Stoga ovo može uzrokovati prekomjernu kokilaciju.

Slika 02: Zanatska alkilacija Benzene Friedel

Nadalje, reakcija je pogodna za tercijarni ugljik u aromatskom prstenu. U protivnom, karbokacija može biti preuređena. Postoji hipoteza da su reakcije alkiliranja Friedel Crafts reverzibilne. Mi to zovemo Friedel Crafts de-alkilacija.

Koja je razlika između akelacije i alkilacije Friedelinih zanata?

Friedel Crafts Acilacija uključuje vezanje acilne skupine na aromatičnom prstenu. Nema više reakcija aciliranja jer je ketonski produkt reakcije uvijek manje reaktivan od originalne molekule zbog učinka karbonilne skupine koji povlači elektrone. Nadalje, nema karbokacijskih preinaka. Suprotno tome, tijekom alkilacije Friedel Crafts-a odvija se višestruka reakcija alkiliranja koja uključuje vezanje alkilnih skupina na aromatični prsten. Ako se supstitucija odvija na primarnom ili sekundarnom ugljiku, također postoje karbokacije.

Sažetak - Friedel Crafts Acilacija protiv alkilacije

Friedel Crafts reakcija je skup organskih reakcija koje uključuju reakcije acilacije i alkilacije. Razlika između aciliranja Friedel Crafts i alkilacije je u tome što reakcija aciliranja Friedel Crafts uključuje acilaciju aromatskog prstena, dok alkilacija Friedel Crafts uključuje alkiliranje aromatskog prstena.

Referenca:

1. "Reakcija Friedel-Crafts." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 27. lipnja 2018. Dostupno ovdje
2. "Friedel-zanatska alkilacija." Organska kemija. Dostupno ovdje  

Ljubaznošću slike:

1.'Friedel-Crafts-acilacija-pregled'By Benjah-bmm27 - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia 
2. 'Alkiliranje Benzene Friedel-Crafts'By Krishnavedala - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia