Razlika između hiperkonjugacije i rezonancije
Share
Ključna razlika - hiperkonjugacija vs rezonanca
Hiperkonjugacija i rezonanca mogu stabilizirati poliatomske molekule ili ione na dva različita načina. Zahtjevi za ova dva procesa su različiti. Ako molekula može imati više od jedne rezonantne strukture, ta molekula posjeduje rezonantnu stabilizaciju. Ali, hiperkonjugacija nastaje u prisutnosti σ-veze s susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom. Ovo je ključna razlika Hiperkonjugacija i rezonanca
Što je hiperkonjugacija?
Interakcija elektrona u σ-vezi (uglavnom C-H ili C-C veze) sa susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom dovodi do proširene molekularne orbitale povećavajući stabilnost sustava. Ova interakcija stabilizacije naziva se "hiperkonjugacija. Prema teoriji valentne veze ta je interakcija opisana kao "dvostruka veza bez rezonancije veza".
Schreiner hiperkonjugacija
Što je rezonanca?
Rezonanca je metoda opisivanja delokaliziranih elektrona u molekuli ili poliatomski ion kada može imati više od jedne Lewisove strukture za izražavanje obrasca vezivanja. Nekoliko struktura koje doprinose mogu se koristiti za predstavljanje ovih delokaliziranih elektrona u molekuli ili ionu, a te se strukture nazivaju rezonantne strukture. Sve strukture koje doprinose mogu se ilustrirati uporabom Lewisove strukture s brojnim kovalentnim vezama distribucijom elektronskog para između dva atoma u vezi. Budući da se nekoliko Lewisovih struktura može koristiti za predstavljanje molekularne strukture. Stvarna molekularna struktura posrednik je svih mogućih Lewisovih struktura. Zove se a rezonancijski hibrid. Sve strukture koje pridonose imaju jezgre u istom položaju, ali raspodjela elektrona može biti različita.
Fenolska rezonanca
Koja je razlika između hiperkonjugacije i rezonancije?
Karakteristike hiperkonjugacije i rezonancije
hiperkonjugacijskog
- Hiperkonjugacija utječe na duljinu veze, a rezultira skraćivanjem sigma veza (σ veza).
| Molekula | C-C duljina veze | Razlog |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Normalna konjugacija između dva alkenilna dijela. |
| metilacetilena | 1,46 A | Hiperkonjugacija između alkil i alkinil dijelova |
| Metan | 1,54 A | To je zasićeni ugljikovodik bez hiperkonjugacije |
- Molekule s hiperkonjugacijom imaju veće vrijednosti za toplinu stvaranja u odnosu na zbroj njihovih energija veze. Ali toplina hidrogeniranja po dvostrukoj vezi manja je nego u etilenu.
- Stabilnost karbokacija varira ovisno o broju C-H veza spojenih na pozitivno nabijeni atom ugljika. Stabilizacija hiperkonjugacije je veća kada su vezane mnoge C-H veze.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH2+ > CH3+
- Relativna jačina hiperkonjugacije ovisi o izotopskoj vrsti vodika. Vodik ima veću čvrstoću u usporedbi s Deuteriumom (D) i Trcijem (T). Tritij ima najmanje mogućnosti pokazivanja hiperkonjugacije među njima. Energija potrebna za prekid veze C-T> C-D veza> C-H veza, a to olakšava H do hiperkonjugacije.
Rezonancija
- Nekoliko struktura Lewisa može se upotrijebiti za predstavljanje strukture, ali stvarna je struktura posrednik tih struktura koje pridonose i predstavljena je rezonantnim hibridom.
- Rezonantne strukture nisu izomeri. Te se rezonantne strukture razlikuju samo u položaju elektrona, ali ne i u položaju jezgara.
- Svaka Lewisova struktura ima jednak broj valencije i nesparene elektrone, a to dovodi do istog naboja u svakoj strukturi.
- Stvarna struktura posjeduje nižu ukupnu potencijalnu energiju u usporedbi s procijenjenom vrijednošću građevina koje doprinose. Stoga, molekuli / ioni koji imaju rezonantni hibrid pružaju dodatnu stabilizaciju dotičnoj molekuli / ionu.
