Razlika između izomera i rezonancije

Izomeri vs rezonanca | Rezonantne strukture vs izomeri | Ustavni izomeri, stereoizomeri, enantiomeri, dijastereomeri
 

Molekula ili ion koji imaju istu molekularnu formulu mogu postojati na različite načine, ovisno o redoslijedima vezanja, razlikama raspodjele naboja, načinu na koji se raspoređuju u prostoru itd.. 

izomeri

Izomeri su različiti spojevi s istom molekularnom formulom. Postoje različite vrste izomera. Izomeri se uglavnom mogu podijeliti u dvije skupine kao ustavni izomeri i stereoizomeri. Ustavni izomeri su izomeri gdje se povezivanje atoma razlikuje u molekulama. Butan je najjednostavniji alkan koji pokazuje ustavnu izomeriju. Butan ima dva ustavna izomera, sam butan i izobuten.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butan izobutan / 2-metilpropan

U stereoizomerima atomi su povezani istim redoslijedom, za razliku od ustavnih izomera. Stereoizomeri se razlikuju samo u rasporedu njihovih atoma u prostoru. Stereoizomeri mogu biti dvije vrste, enantiomeri i dijastereomeri. Dijastereomeri su stereoizomeri čije molekule nisu međusobno zrcalne slike. Cis trans izomeri 1,2-dikloroetena su dijastereomeri. Enantiomeri su stereoizomeri čije molekule nisu međusobno nepregledne zrcalne slike. Enantiomeri se javljaju samo s kiralnim molekulama. Kiralna molekula je definirana kao ona koja nije identična svojoj zrcalnoj slici. Stoga su kiralna molekula i njezina zrcalna slika međusobno enantiomeri. Na primjer, molekula 2-butanola je kiralna, a ona i njezine zrcalne slike su enantiomeri.

Rezonancija

Kada pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Imajući atome koji dijele ili prenose elektrone, pokušavamo svakom atomu dati elektroničku konfiguraciju plemenitog plina. Ipak, u ovom pokušaju, elektroni možemo nametnuti umjetno mjesto. Kao rezultat, može se napisati više od jedne ekvivalentne Lewisove strukture za mnoge molekule i ione. Strukture napisane promjenom položaja elektrona poznate su kao rezonantne strukture. To su strukture koje postoje samo u teoriji. Rezonantna struktura navodi dvije činjenice o rezonantnim strukturama.

• Nijedna od rezonantnih struktura neće biti točan prikaz stvarne molekule; nitko neće u potpunosti nalikovati kemijskim i fizikalnim svojstvima stvarne molekule.
• Stvarni molekul ili ion najbolje će biti predstavljen hibridom svih rezonantnih struktura.

Rezonantne strukture prikazane su strelicom ↔. Slijede rezonantne strukture karbonatnih iona (CO₃^2-).

Rendgenske studije su pokazale da je stvarna molekula između tih rezonanci. Prema istraživanjima, sve karbonsko-kisikove veze u karbonatnim ionima su jednake dužine. Međutim, prema gore navedenim strukturama možemo vidjeti da je jedna dvostruka veza, a dvije jednostruke veze. Prema tome, ako se te rezonantne strukture pojavljuju odvojeno, idealno bi trebalo da postoje različite duljine veze u ionu. Iste duljine obveznica ukazuju na to da nijedna od ovih struktura zapravo ne postoji u prirodi, već hibrid ove.