Razlika između L-tirozina i Tirozina

L-tirozin vs tirozin
 

Ključna razlika između l-tirozina i tirozina je sposobnost rotiranja polarizirane svjetlosti u ravni. Tirozin je biološki aktivna neesencijalna α-aminokiselina u prirodi. Može se pojaviti u dva oblika izomera, uslijed stvaranja dva različita enantiomera oko kiralnog atoma ugljika. Oni su poznati kao L- i D- obrasci ili ekvivalentni konfiguracijama s lijevom i desnicom. Za ove L-i D-oblike kaže se da su optički aktivne, te rotiraju polarno polarizirano svjetlo u različitim smjerovima, poput kazaljke na satu ili u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. Ako ravnina polarizirana svjetlost rotira tirozin u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tada svjetlost otkriva levorotaciju i to je poznato kao l-tirozin. Međutim, ovdje treba pažljivo napomenuti da D- i L- označavanje izomera nije identično kao d- i l- označavanje.

Što je tirozin?

Tirozin je a neesencijalna aminokiselina, koja se u našem tijelu sintetizira iz aminokiseline koja se naziva fenilalanin. To je biološki važan organski spoj sastavljen od amina (-NH₂) i funkcionalne skupine karboksilne kiseline (-COOH) s kemijskom formulom C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Ključni elementi tirozina su ugljik, vodik, kisik i dušik. Tirozin se smatra (a) a-aminokiselinom jer su skupina karboksilne kiseline i amino skupina vezane na isti ugljikov atom u karbonskom kosturu. Molekularna struktura tirozina dana je na slici 1.

Slika 1: Molekularna struktura tirozina (* atom ugljika je kiralni ili asimetrični atom ugljika, a predstavljaju i alfa-ugljikov atom)

Tirozin igra vitalnu ulogu u fotosintezi biljaka. Djeluje kao građevni blok za sintezu nekoliko važnih neurotransmitera, poznatih i kao moždane kemikalije, poput epinefrina, norepinefrina i dopamina. Uz to, tirozin je ključan za stvaranje pigmenta melanina, koji je odgovoran za ljudsku nijansu kože. Štoviše, tirozin također pomaže u funkciji nadbubrežne, štitnjače i hipofize za proizvodnju i regulaciju njihovih hormona.

Što sam ja- tirozin?

Tirozin ima četiri različite skupine oko 2^{Sjeverna Dakota} ugljik, a to je asimetrična konfiguracija. Također, tirozin se smatra optički aktivnom aminokiselinom zbog prisutnosti ovog asimetričnog ili kiralnog atoma ugljika. Ti su asimetrični ugljikovi atomi u tirozinu prikazani na slici 1. Dakle, tirozin može proizvesti stereoizomere, što su izomerne molekule slične molekularne formule, ali variraju u trodimenzionalnim (3-D) smjerovima njihovih atoma u prostoru. U biokemiji enantiomeri su dva stereoizomera koji su međusobno neupadljivi zrcalni snimci. Tirozin je dostupan u dva enantiomerna oblika poznata kao L- i D- konfiguracija, a enantiomeri tirozina prikazani su na slici 2.

Slika 2: Enantiomeri tirozinske aminokiseline. L-oblik tirozinskih enantiomera, COOH, NH2, H i R skupine raspoređene su oko asimetričnog C-atoma u smjeru kazaljke na satu, dok su D-oblik raspoređene u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. L- i D- oblici tirozina su kiralne molekule koje mogu rotirati ravninu polariziranog svjetla u različitim smjerovima, kao što su L-oblici, a D-oblici mogu zakretati polarizirano svjetlo u ravnini bilo ulijevo (l-oblik) ili udesno (d-oblik).

L-tirozin i D-tirozin međusobno su enantiomeri i imaju identične fizičke karakteristike, osim smjera u kojem rotiraju polariziranu svjetlost. Međutim, nomenklatura D i L nije uobičajena u aminokiselinama uključujući tirozin. Također, imaju odnos zrcalne slike koji se ne može nadoknaditi, a ove zrcalne slike mogu zakretati ravninsko polarizirano svjetlo u sličnom stupnju, ali u različitim smjerovima. D i L-izomer tirozina koji rotira ravninsko polarizirano svjetlo u smjeru kazaljke na satu naziva se dekstrorotatornim ili d-lizinom koji enantiomer označava (+). S druge strane, D i L-izomer tirozina koji rotira ravninsko polarizirano svjetlo u smjeru suprotnom od kazaljke na satu naziva se laevorotatorijskim ili l-tirozinom koji je enantiomer označen (-). Ti, l- i d-oblici tirozina poznati su kao optički izomeri (slika 2).

l-tirozin je najdostupniji stabilni oblik tirozina, a d-tirozin je sintetički oblik tirozina koji se može putem sinteze sintetizirati iz l-tirozina. l-tirozin ima značajnu ulogu u ljudskom tijelu u sintezi neurotransmitera, melamina i hormona. Industrijski gledano, l-tirozin nastaje procesom mikrobne fermentacije. Koristi se uglavnom u farmaceutskoj i prehrambenoj industriji kao dodatak prehrani ili dodatak hrani.

Koja je razlika između l-tirozina i tirozina?

Tirozin i l-tirozin imaju identična fizička svojstva, ali rotiraju polarizirano svjetlo u ravnini u različitom smjeru. Zbog toga l-tirozin može imati znatno različite biološke učinke i funkcionalna svojstva. Međutim, napravljeno je vrlo ograničeno istraživanje kako bi se razlikovali ovi biološki učinci i funkcionalna svojstva. Neke od tih razlika mogu uključivati,

Ukus

l-tirozin: l-oblici aminokiselina smatraju se neukusnim,

tirozin: d-oblici imaju slatki okus.

Stoga l-tirozin može biti slađi od tirozina / nije slađi.

Obilje

l-tirozin: L-oblici aminokiselina, uključujući l-tirozin, najčešći su oblik u prirodi. Primjerice, devet od devetnaest L-aminokiselina koje se obično nalaze u proteinima su dekstrorotatorne, a ostale su levorotatorne.

tirozin: Nađeno je da su d-oblici aminokiselina eksperimentalno primijećeni vrlo rijetko.

Reference Meyers, S. (2000). Upotreba prekursora neurotransmitera za liječenje depresije. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. i Graig, B. F. (2004). Organska kemija (8^thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. i Wildgoose, J. (2010). Pregled - Dodatak tirozina za fenilketonuriju. Cochrane baza podataka Syst Rev. 4(8): 1507.