Razlika između dodavanja Michaela i Robinson annulation

ključna razlika između Michaelova dodavanja i Robinson anuliranja je to Michael dodavanje tvori alifatični spoj, dok Robinson-ova anulacija formira prstenastu strukturu.

Sve u svemu, dodavanje Michaela i Robinson anlaksa su reakcije organske sinteze. Obje ove reakcije spadaju u kategoriju reakcije dodavanja, jer obje ove reakcije uključuju dodavanje dva spoja zajedno, što daje različit spoj kao konačni produkt.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Michael dodatak
3. Što je Robinson annulation
4. Usporedna usporedba - Michael Adition vs Robinson Annulation u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je Michael Addition?

Michaelova reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom spoju. Nadalje, ovo je najprikladnija metoda za blago formiranje veza ugljik-ugljik. Izvorno je tu reakciju definirao znanstvenik Arthur Michael. Reakcija je sljedeća:

Slika 01: Michael Reaction

R i R 'nukleofila su grupe koje povlače elektrone, tj. Acilne i cijano skupine. B je baza koja pruža medij za reakciju dok je uključen u reakciju. Nadalje, R "supstituent na α, β-nezasićenom spoju naziva se" Michael-akceptor ", i obično je to ketonska skupina. Ali ponekad je to i nitro skupina. Nadalje, mehanizam reakcije za Michaelovo dodavanje je sljedeći:

Slika 02: Mehanizam reakcije dodavanja Michaela

Što je Robinson annulation?

Robinsonska antilacija je organska reakcija u kojoj se prstenasta struktura formira formiranjem tri nove C-C veze. Osim toga, reaktanti ove reakcije su keton i metil vinil keton. Nadalje, ta reakcija uključuje Michaelovo dodavanje nakon čega slijedi kondenzacija aldola. Nadalje, vrlo je koristan u stvaranju fuzijskih struktura prstena. Reakcija je sljedeća:

Slika 03: Robinson reakcija annulacije

Nadalje, ovu reakciju prvi su objavili William Rapson i Robert Robinson.

Slika 04: Mehanizam Robinson annulacije

Gornja slika prikazuje mehanizam poništavanja Robinsona. Ovdje reakcija započinje nukleofilnim napadom ketona na vinilni keton, koji stvara intermedijarni Michaelov adukt. Nakon toga dolazi do zatvaranja prstena tipa aldola, što dovodi do stvaranja keto alkohola, koji se zatim dehidrira, stvarajući produkt poništavanja.

Koja je razlika između dodavanja Michaela i Robinson annulation?

Michaelova reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom spoju, dok je Robinson-ova anulacija organska reakcija u kojoj prstenasta struktura nastaje stvaranjem tri nove C-C veze. Dakle, ključna razlika između dodavanja Michaela i robinsonske anlacije je u tome što Michael dodavanje tvori alifatični spoj, dok robinsonska anulacija formira prstenastu strukturu.

Nadalje, dodatak Michaela važan je za stvaranje blagih C-C veza, dok je Robinson-ova reakcija važna za formiranje spojenih prstenastih struktura.

Ispod infografike prikazuje se više detalja o razlici između dodavanja Michaela i Robinsonove anulacije.

Pregled - Michael Addition vs Robinson Annulation

Michaelova reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom spoju, dok je Robinson-ova anulacija organska reakcija u kojoj prstenasta struktura nastaje stvaranjem tri nove C-C veze. Ključna razlika između dodavanja Michaela i robinzonske anlacije je u tome što Michael dodavanje tvori alifatski spoj, dok robinsonska anulacija formira prstenastu strukturu.

Referenca:

1. "24.8: Michaelova reakcija." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Općenito Michael Reaction" Ništa ozbiljno - Vlastiti rad (Public Domain) putem Commons Wikimedia
2. "Michael reakcijski mehanizam" (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
3. "Reakcijska shema za Robinson annulation" Ehart4 - Vlastiti rad (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
4. "Robinson anuliranje" Autor takođersaid1987 - Vlastito djelo (CC BY-SA 4.0) preko Commons Wikimedia