Razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije

Ključna razlika između nukleofilnih i elektrofilnih dodataka je ta, u nukleofilnim reakcijskim dodavanjima, komponenta bogata elektronima kombinira se s molekulom dok se u reakcijama elektrofilne adicije bilo nedostatna vrsta elektrona ili neutralni spoj s praznim orbitalama kombinira s molekulom.

Nukleofil je kemijska vrsta bogata elektronima koja može darovati par elektrona nekoj vrsti nedostatka elektrona. S druge strane, elektrofil je pozitivno nabijen ili neutralan. Ako je neutralan, onda bi trebao imati prazne orbite za prihvaćanje elektrona druge vrste.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je nukleofilni dodatak
3. Što je elektrofilni dodatak
4. Usporedna usporedba - nukleofilni vs elektrofilni dodatak u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je nukleofilni dodatak?

Nukleofilno dodavanje je proces dodavanja nukleofil ili bilo kojoj vrsti elektrona koja nedostaje ili pi vezi u molekuli (nazivamo je supstratom). Dodani nukleofil formira jednu vezu (sigma vezu) sa supstratom. Razmotrimo nekoliko primjera za razumijevanje procesa nukleofilnog dodavanja.

Dodatak nukleofila karbonilnom ugljiku

Karbonilne skupine su polarne jer imaju atom ugljika dvostruko vezan na atom kisika. Ova polarnost nastaje zbog velike razlike između vrijednosti elektronegativnosti ugljika i kisika. To znači da kisik ima veći afinitet za vezu elektrona od ugljika. Tada ugljikov atom karbonilne skupine dobiva djelomični pozitivni naboj. Ovaj ugljik je bolji položaj za nukleofil koji napada molekulu. Nukleofil donira svoje elektrone ovom ugljiku i tvori jedinstvenu vezu s ugljikovim atomom. Dakle, ovo je nukleofilni dodatak. Nadalje, ova vrsta reakcija odvija se uobičajeno na aldehide i ketone.

Slika 1: Nukleofilno dodavanje karbonilnom ugljiku

Dodatak nukleofila nitrilima

Nitril je spoj koji sadrži trostruki ugljik vezan na atom dušika. Ta je veza vrlo polarna jer je elektronegativnost dušika veća od ugljika. Tada ugljikov atom postaje djelomično pozitivno nabijen. Kao rezultat toga, ovaj ugljik može proći nukleofilno dodavanje. Nukleofil se kombinira s atomom ugljika. Rezultirajuća molekula ima dvostruku vezu između ugljika i dušika, umjesto trostruke veze.

Dodavanje nukleofila dvostrukim vezama

Dvostruka veza ima pi vezu i sigmu vezu. Dvostruke veze prisutne su u alkenima. Kad se alken podvrgne nukleofilnom dodavanju, nezasićena molekula postaje zasićena nukleofilima i kombinira se s jednim od atoma vinilnog ugljika (dvostruko povezanim ugljikovim atomima) kovalentnom vezom.

Što je elektrofilni dodatak?

Elektrofilno dodavanje je postupak dodavanja elektrofila pi pi alkena. Na kraju reakcije ta pi veza se raspada, tvoreći dvije nove sigma veze. Molekula bi trebala sadržavati dvostruku vezu ili trostruku vezu da bi primila elektrofila. Javlja se u dva koraka. Razmotrimo primjer kako bismo razumjeli mehanizam elektrofilnog dodavanja.

Slika 2: Elektrofilni dodatak

Ovdje imamo pozitivno nabijene elektrofile. Nadalje, nezasićena ili dvostruka veza bogata je elektronima. Stoga može donirati elektrone elektrofilima s nedostatkom elektrona. Tada se pozitivni naboj prenosi na C-C vezu dok se sigma veza formira između ugljikovog atoma i elektrofila. To rezultira karbokacijom. Budući da je to nestabilno, pozitivno nabijeni atom ugljika dobiva elektrone iz aniona, tvoreći drugu sigm vezu.

Koja je razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije?

Nukleofilni vs elektrofilni dodatak
nukleofilnom dodatak je proces dodavanja nukleofila bilo kojoj vrsti ili manjku elektrona ili pi vezi u molekuli.	elektrofilni dodatak je proces dodavanja elektrofila pi pi vezi alkena.
Vrste koje se dodaju
Nukleofil se kombinira s molekulom.	Elektrofil se kombinira s molekulom.
podloga
Ili kemijska vrsta pozitivnog naboja ili pi veza u molekuli.	Alkena ili alkina
Postupak
Nukleofil formira sigmu vezu s ugljikovim atomom u supstratu	Elektrofil tvori sigmu vezu s vinilnim atomom ugljika u dvostrukoj vezi.

Sažetak - Nukleofilni vs elektrofilni dodatak

I nukleofilno dodavanje i elektrofilno dodavanje dvije su važne kemijske reakcije koje se koriste u sinteziranju zasićenih spojeva iz nezasićenih spojeva. Ključna razlika između nukleofilnog i elektrofilnog dodavanja je ta što se u nukleofilnim reakcijskim dodavanjima molekulima dodaje komponenta bogata elektronima, dok se u elektrofilnom dodavanju molekuli dodava vrsta koja nedostaje elektrone..

Referenca:

1. "Nukleofilni dodatak." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 14. travnja 2018., dostupno ovdje.
2. Libretexts. "19.4. Reakcije nukleofilnih dodavanja aldehida i ketona." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25. kolovoza 2017., dostupno ovdje.
3. "Elektrofilni dodatak." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 14. travnja 2018., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. „NucleophilicAdditionsToCarbonyls“ autor V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" napisao V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia