Razlika između fenila i benzila

Fenil vs Benzil

I fenil i benzil izvedeni su iz benzena, a studenti kemije često ih zbunjuju. Fenil je molekula ugljikovodika s formulom C6H5, dok je benzil C6H5CH2; dodatni CH2 skupina pričvršćena na benzenski prsten.

fenil

 

Fenil je molekula ugljikovodika s formulom C6H5. To se dobiva iz benzena, dakle, ima slična svojstva kao i benzen. Međutim, to se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Dakle, molekulska masa fenila je 77 g mol-1. Fenil se skraćuje kao Ph. Obično se fenil veže na drugu fenilnu skupinu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent, R skupina kao na slici). Ugljikovi atomi fenila su sp2 hibridizirani kao u benzenu. Svi ugljikovi mogu tvoriti tri sigma veze. Dvije sigmne veze formirane su s dva susjedna ugljika, tako da će stvoriti prstenastu strukturu. Druga sigma veza nastaje atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku, u prstenu, treća sigma veza nastaje s drugim atomom ili molekulom, a ne atomom vodika. Elektroni u p orbitali preklapaju se jedan s drugim kako bi tvorili delokalizirani oblak elektrona. Stoga fenil ima slične duljine C-C veze između svih ugljika, bez obzira na to što imaju naizmjenične jednostruke i dvostruke veze. Ova duljina C-C veze iznosi oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima kut od 120 ° između veza oko ugljika. Zbog supstitutivne skupine fenila, polaritet i druga kemijska ili fizikalna svojstva se mijenjaju. Ako supstituent donira elektrone u delokalizirani elektronski oblak prstena, oni su poznati kao skupine koje doniraju elektrone (npr. -OCH3, NH2). Ako supstituent privlači elektrone iz oblaka elektrona, poznat je kao supstituent koji povlači elektrone. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne skupine su stabilne zbog svoje aromatičnosti, pa ne podnose lako oksidacije ili redukcije. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.

Benzil

 

Formula benzila je C6H5CH2. Ovo je također derivat benzena. U odnosu na fenil, benzil ima CH2 skupina pričvršćena na benzenski prsten. Drugi molekularni dio (R skupina kao što je prikazano na slici) može se vezati za benzilnu skupinu vezanjem na CH2 ugljikov atom. Benzil grupa skraćeno je „Bn”. Molekulska masa benzilne skupine je 91 g mol-1. Budući da postoji benzenski prsten, benzilna skupina je aromatična. U mehanizmima organske kemije, benzilna skupina može biti formirana ili kao radikalna, karbokacijska (C6H5CH2+) ili karboanion (C6H5CH2-). Na primjer, u nukleofilnim supstitucijskim reakcijama nastaje benzilički radikal ili kationski intermedijer. Veća je stabilizacija ovih intermedijara u odnosu na alkil radikal ili kation. Reaktivnost benzilalnog položaja slična je reakciji alilskog položaja. Benzilne skupine se često koriste u organskoj kemiji kao zaštitne skupine, posebno za zaštitu funkcionalnih skupina karboksilne kiseline ili alkohola.

Koja je razlika između fenila i benzila?

• Molekularna formula fenila je C6H5 dok u benzilu to je C6H5CH2.

• Benzil ima dodatni CH2 skupinu u usporedbi s fenilom.

• U fenilu, benzenski prsten je izravno vezan na supstituentnu molekulu ili atom, ali u benzilu, CH2 grupa povezuje s drugom molekulom ili atomom.