Razlika između primarnih i tercijarnih halogenoalkana

ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana je položaj ugljikovog atoma koji nosi atom halogena. U primarnim halogenoalkanima, ugljikov atom, koji nosi atom halogena, povezan je samo na jednu alkilnu skupinu. Ali, u sekundarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom povezan je na dvije alkilne skupine. Dok je u tercijarnim halogenoalkanima ovaj ugljikov atom vezan na tri alkilne skupine.

Halogenoalkani ili haloalkani su alkani koji sadrže halogene. Halogeni su kemijski elementi grupe 17 periodičke tablice. To uključuje fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) i astatin (At). U istom haloalkanu može postojati jedan ili više halogena. Postoje mnoge važne primjene halogenoalkana kao usporivača plamena, sredstava za gašenje požara, rashladnih sredstava, goriva itd. Međutim, mnogi haloalkani smatraju se toksičnim spojevima i zagađivačima.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što su primarni halogenoalkani
3. Što su sekundarni halogenoalkani
4. Što su tercijalni halogenoalkani
5. Usporedna usporedba - primarni sekundarni vs tercijarni halogenoalkani u tabelarnom obliku
6. Sažetak

Što su primarni halogenoalkani?

Primarni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju ugljikov atom vezan na jednu alkilnu skupinu i jedan atom halogena. Stoga je opća struktura primarnih halogenoalkana R-CH₂-X; R je alkilna skupina dok je X halogen. Možemo ih označiti kao 1⁰ haloalkane. Čest primjer je halotan, koji sadrži etilnu skupinu kao R skupinu i atom klora kao X skupinu ili halogen. Međutim, metilhalogenidi su izuzetak za ove primarne strukture halogenaalkana jer imaju tri vodikova atoma vezana na atom ugljika koji nosi atom halogena. To znači da na ove spojeve nema vezanih alkilnih skupina. Ali oni se smatraju primarnim haloalkanima.

Štoviše, ako uzmemo u obzir reaktivnost primarnih halogenoalkana, ugljikov atom, koji je vezan na atom halogena, je reaktivni centar jer je halogen više elektronegativan od ugljika; na taj način daje djelomični pozitivan naboj ugljikovom atomu privlačeći vezivne elektrone prema sebi. Nadalje, ovi spojevi mogu biti napadnuti nukleofilnim reagensima koji traže pozitivne naboje. Dakle, ovo dovodi do nukleofilne reakcije supstitucije. A ova reakcija ima visoku barijeru energije aktiviranja. To je reakcija tipa SN2, a mi to nazivamo bimolekularnom reakcijom.

Što su sekundarni halogenoalkani?

Sekundarni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju ugljikov atom spojen na dvije alkilne skupine i atom halogena. Opća struktura sekundarnih halogenoalkana je R₂-C (H) X. Ovdje dvije alkilne skupine (R skupina) mogu biti slične ili različite skupine. Te spojeve možemo označiti kao 2⁰ haloalkane. Štoviše, sekundarni halogenoalkani prolaze SN2 nukleofilne reakcije supstitucije. Stoga su to bimolekularne reakcije.

Slika 02: 2-bromopropan

Reaktivnost sekundarnog haloalkana je između reaktivnosti primarnih i tercijarnih halogenoalkana, jer prisutnost dvije alkilne skupine smanjuje pozitivni naboj na atomu ugljika, jer su alkilne skupine vrste koje povlače elektrone.

Što su tercijalni halogenoalkani?

Tercijalni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju atom ugljika vezan na tri alkilne skupine (nema atoma vodika koji su vezani direktno za ovaj ugljik) i atom halogena. Opća struktura tercijarnog haloalkana je R3-C-X, gdje tri R skupine (alkilne skupine) mogu biti iste ili različite skupine. Te spojeve možemo označiti kao 3⁰ haloalkane. Štoviše, ti spojevi su podvrgnuti SN1 reakcijama nukleofilne supstitucije. No, ovaj se mehanizam razlikuje od nukleofilnih reakcija supstitucije primarnih i sekundarnih halogenoalkana.

Atom ugljika koji nosi atom halogena ima vrlo nizak pozitivni naboj jer su na ovaj ugljikov atom povezane tri grupe koje povlače elektrone. Stoga ne zahtijeva stvaranje visokoenergetskih intermedijara, a nukleofil može izravno napadati karbonijev ion čim se formira. Dakle, zato to nazivamo unimolekularnom reakcijom.

Koja je razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana?

Halogenoalkani imaju tri vrste ovisno o strukturi; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. U primarnim halogenoalkanima atom ugljika koji nosi atom halogena vezan je samo za jednu alkilnu skupinu, a u sekundarnim halogenoalkanima ovaj ugljikov atom je povezan s dvije alkilne skupine, dok je u tercijarnim halogenoalkanima ovaj ugljikov atom povezan s tri alkilne skupine. Dakle, ovo je ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana.

Sljedeći infografski prikaz sažima razliku između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana.

Sažetak - Primarni sekundarni prema tercijarni halogenoalkani

Postoje tri vrste halogenaalkana ovisno o strukturi; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. Ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana je u tome što je u primarnim halogenoalkanima ugljikov atom, koji nosi atom halogena, vezan samo na jednu alkilnu skupinu. A, u sekundarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom povezan je na dvije alkilne skupine. U međuvremenu, u tercijarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom povezan je na tri alkilne skupine.

Referenca:

1. "10.34 - Halogenoalkani." Organska kemija, Dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "2-bromopropan-2D-flat" Ben Mills - Vlastito djelo (Public Domain) putem Commons Wikimedia