Razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti

ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je to regioselektivnost se odnosi na stvaranje jednog pozicijskog izomera nad drugim. U međuvremenu, stereoselektivnost se odnosi na stvaranje jednog stereoizomera nad drugim.

Pojmovi regioselektivnost i stereoselektivnost vrlo su važni u organskoj sintezi. Ovi izrazi opisuju strukturu konačnog produkta kemijskih reakcija. Grana kemije koja proučava regioselektivnost poznata je kao regiohemija, dok je grana kemije koja proučava stereoselektivnost poznata i kao stereokemija.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je regioselektivnost
3. Što je stereoselektivnost
4. Usporedna usporedba - Regioselektivnost vs stereoselektivnost u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je regioselektivnost?

Regioselektivnost se odnosi na stvaranje ili razbijanje kemijskih veza u jednom smjeru u odnosu na sve ostale pravce koji su mogući. Ovaj se koncept može primijeniti za određivanje položaja kemijskog spoja na koji reagens može utjecati, tj. Protone na koje djeluje jaka baza.

Slika 01: Reakcija tvorbe halohidrina pokazuje regioselektivnost

Izraz regioselektivnost proizlazi iz kombinacije dvaju kemijskih koncepata koji se odvijaju u istoj kemijskoj reakciji; "Regio + selektivni" znači formiranje pozicijskog izomera (ili ustavnog izomera) je poželjno (ili selektivno). Sve reakcije koje uključuju regioselektivnost daju mješavinu ustavnih izomera s glavnom i malom komponentom. Međutim, ponekad se manji proizvod ne može otkriti jer se formira u vrlo maloj količini.

Što je stereoselektivnost?

Stereoselektivnost se odnosi na stvaranje nejednake smjese stereoizomera tijekom kemijske reakcije. To jednostavno znači da reakcija daje jedan stereoizomer preko drugog kao konačni produkt reakcije. Također, ova vrsta reakcija događa se u dva različita navrata. Jedan je tijekom nestereospecifičnog stvaranja novog stereocentra, a drugi je tijekom nestereospecifične transformacije postojećeg stereocentra. Ova se selektivnost događa zbog sterilnih i elektroničkih učinaka.

Stereoselektivnost može biti različita u različitim reakcijama, ali nijedna reakcija ne čini jedan ukupni stereoizomer; sve ove reakcije daju mješavinu stereoizomera s glavnom i malom komponentom. Međutim, ponekad se manji proizvod ne može otkriti jer se formira u vrlo maloj količini.

Postoje različite vrste stereoselektivnosti.

enantioselektivni - jedan enantiomer tvori preko drugih izomera; kiralna molekula tvori se iz ahiralne molekule, stupanj selektivnosti mjeri se od enantiomernog viška

Diastereoselective - jedan diastereomer tvori preko drugog izomera; jedan ili više kiralnih centara formira se ili iz ahiralnog centra ili iz postojećeg kiralnog centra, stupanj selektivnosti može se mjeriti od dijastereomeričkog viška

Stereoconvergence - suprotno stereoselektivnosti u kojoj dva različita stereoizomera tvore jedan stereoizomer

Koja je razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti?

Pojmovi regioselektivnost i stereoselektivnost vrlo su važni u organskoj sintezi. Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na stvaranje jednog pozicionog izomera nad drugim, dok se stereoselektivnost odnosi na stvaranje jednog stereoizomera nad drugim. Stoga regioselektivnost tvori pozicioni ili ustavni izomer, dok stereoselektivnost tvori stereoizomer. Međutim, oba puta oblikuju drugi izomer kao manji produkt, zajedno s preferiranim izomerima, koji nastaju kao glavni produkt. Osim toga, proučavanje regioselektivnosti spada pod regiokemiju, dok studija stereoselektivnosti spada pod stereokemiju.

Niže infografika sažima razliku između regioselektivnosti i stereoselektivnosti.

Sažetak - Regioselektivnost vs stereoselektivnost

Referenca:

1. Hunt, Ian R. „Ch 6: Regio- i stereoselektivnost.“ Ucalgary, dostupno ovdje.
2. "Stereoselektiv." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.
3. "Stereoselektivnost." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 17. rujna 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "RegioselektivnostInhalohidrinformation" autor V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
2. "Stereoselectivedehalogenation" otapanjem - vlastiti rad (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia

Znanost i priroda