Razlika između rezonancije i tautomerizma

Ključna razlika - rezonanca protiv tautomerizma
 

Izomerizam je kemijski fenomen koji objašnjava strukture organskih spojeva koji imaju istu molekularnu formulu s različitim strukturama i svojstvima. Izomerizam je prisutnost različitih molekularnih struktura i prostornih rasporeda iste molekularne formule. Izomeri su kategorizirani uglavnom u dvije skupine kao ustavni izomeri i stereoizomeri. Tautomeri su vrsta ustavnih izomera. To su organski spojevi koji se lako međusobno pretvaraju. Rezonanca je, s druge strane, kemija koja opisuje učinak usamljenih parova i veza elektronskih parova na polaritet spoja. ključna razlika između rezonancije i tautomerizma je to rezonanca nastaje zbog interakcije između parova usamljenih elektrona i parova elektrona veze dok se tautomerija javlja zbog međusobne pretvorbe organskih spojeva izmještanjem protona.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je rezonanca
3. Što je tautomerizam
4. Usporedna usporedba - rezonanca protiv tautomerizma u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je rezonanca?

Rezonancija je kemijski koncept koji opisuje interakciju između parova usamljenih elektrona i veza elektronskih parova spoja. Taj učinak na kraju određuje stvarnu kemijsku strukturu tog organskog ili anorganskog spoja. Rezonantni efekt može se primijetiti u spojevima koji imaju dvostruke veze i usamljene elektronske parove. Rezonanca rezultira polarnošću molekula.

Rezonantni efekt stabilizira spoj djelokalizacijom elektrona u pi vezama. Elektroni u molekuli mogu se kretati oko atomske jezgre jer elektron nema fiksni položaj atoma. Stoga se usamljeni elektronski parovi mogu kretati u pi vezama i obrnuto. To se događa kako bi se dobilo stabilno stanje. Ovaj proces pokreta elektrona poznat je kao rezonanca. Rezonantne strukture mogu se koristiti za dobivanje najstabilnije strukture molekule.

Slika 01: Rezonantne strukture fenola

Molekula može imati nekoliko rezonantnih struktura na temelju broja usamljenih parova i pi veza prisutnih u toj molekuli. Sve rezonantne strukture molekule imaju isti broj elektrona i isti raspored atoma. Stvarna struktura te molekule hibridna je struktura u svim rezonantnim strukturama. Rezonantni efekt može se naći u dvije vrste;

1. Pozitivan rezonantni efekt
2. Negativni efekat rezonancije

Pozitivan učinak rezonancije objašnjava rezonancu koja se može naći u spojevima koji imaju pozitivan naboj. Tada efekt pozitivne rezonance pomaže u stabiliziranju pozitivnog naboja u toj molekuli. Negativni efekt rezonancije objašnjava stabilizaciju negativnog naboja u molekuli. Međutim, hibridna struktura koja se dobiva s obzirom na rezonancu ima nižu energiju od svih rezonantnih struktura.

Što je tautomerizam?

Tautomerizam je učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međusobnu konverziju premještanjem protona. Taj je učinak najčešći u aminokiselinama i nukleinskim kiselinama. Proces međusobne pretvorbe poznat je kao tautomerizacija. To je kemijska reakcija. Ovdje izmještanje protona znači razmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Atom vodika tvori kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje uravnoteženi jedni s drugima. Oni uvijek postoje u smjesi dva oblika spoja jer pokušavaju pripremiti zasebni tautomerni oblik.

Slika 02: Tautomerizam

Tijekom tautomerizacije, kostur ugljika u molekuli se ne mijenja. Mijenja se samo položaj protona i elektrona. Tautomerizacija je intramolekularni kemijski proces pretvorbe jednog oblika tautomera u drugi oblik. Čest primjer je keto-enol tautomerizam. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. tipično je keto oblik organskog spoja stabilniji, ali u nekim je stanjima enol stabilniji od keto oblika.

Koja je razlika između rezonancije i tautomerizma?

Rezonanca vs tautomerizam
Rezonancija je kemijski koncept koji opisuje interakciju između parova usamljenih elektrona i veza elektronskih parova spoja.	Tautomerizam je učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međusobnu konverziju premještanjem protona.
Postupak
Rezonanca je prisutnost nekoliko oblika (istog kemijskog spoja) koji određuju stvarnu strukturu spoja.	Tautomerizam je prisutnost dva (ili više) oblika istog spoja koji su sposobni za međusobnu konverziju.
Ravnotežno stanje
Struktura rezonancije ne postoji u ravnoteži.	Tautomeri postoje u ravnoteži jedan s drugim.
preseljenje
Strukture rezonancije mogu se dobiti premještanjem elektrona veze i parova usamljenih elektrona.	Tautomeri se mogu dobiti premještanjem protona (i elektrona).

Sažetak - Rezonanca vs tautomerizam

Rezonanca i tautomerizam važni su kemijski pojmovi. Rezonanca se koristi za određivanje stvarne strukture kemijskog spoja. Tautomerizam određuje kemijsku strukturu spoja, koja je najstabilnija u danim uvjetima. Mnogo je razlika između dva pojma. Razlika između rezonancije i tautomerizma je u tome što se rezonanca javlja uslijed interakcije između parova usamljenih elektrona i parova elektrona veze, dok tautomerizam nastaje zbog međusobne pretvorbe organskih spojeva izmještanjem protona.

Referenca:

1.Brown, William H. "Tautomerizam." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. svibnja 2014. Dostupno ovdje  
2. 'Tautomerizam', Kemijski odjel, Sveučilište u Oxfordu. Dostupno ovdje 
3. "Rezonanca (kemija)." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 16. ožujka 2018. Dostupno ovdje 

Ljubaznošću slike:

1.'Penol rezonanca` od Smallman12q - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia 
2. 'acetilaceton keto-enol tautomerizam' moji cjepivac - vlastiti rad, (javno vlasništvo) putem Commons Wikimedia