Razlika između stupnjevane i pomračene konformacije

Ključna razlika - pomaknuto prema pomračenom obliku
 

Dva pojma, stupnjevana i pomračena konformacija (dvije glavne grane Newmannove projekcije) koriste se u organskoj kemiji da bi se objasnio raspored atoma u nekim organskim molekulama. U smislu stabilnosti, stupnjasta konformacija stabilnija je od pomrčane formacije. Izrada stepenaste potvrde povoljnija je jer je njezina konformacijska energija minimalna. Ovo je ključna razlika između stupičaste i pomračene konformacije.

Što je stupnjevana konformacija?

Stupnjena konformacija kemijska je konformacija molekule slične etanu (CH)₃-CH₃= abcX-Ydef) u kojem su supstituenti a, b i c spojeni na maksimalnoj udaljenosti od d, e i f. U ovom slučaju, torzijski kut je 60 °, a konformacijska energija je minimalna. Glavni zahtjev za ovu potvrdu je jednostruka kemijska veza otvorenog lanca za povezivanje dva sp³hybridisedatoms. Neke molekule kao što su n-butan može imati posebne verzije postupnih potvrda: gauche i anti.

Što je pomračena konformacija?

Pomračena konformacija može postojati u bilo kojem otvorenom lancu kada jedna veza spaja dvije sp³hibridizirani atomi. U ovom su slučaju dva supstituenta (recimo -X i -Y) na susjednim atomima (recimo A i B) u neposrednoj blizini. Drugim riječima, torzijski kut X-A-B-Y je u molekuli 0 °. Ova potvrda posjeduje maksimalnu konformacijsku energiju zbog sterickog ometanja.

Koja je razlika između stupnjaste i pomračene konformacije?

Struktura:

Stupnjeva potvrda: Stupnjeva potvrda najbolje se može shvatiti korištenjem molekule etana. Kad pogledamo sa strane, njezina postupna potvrda može se prikazati na sljedeći način. 

Pomračena konformacija: Molekula etana može se uzeti kao jedan od najjednostavnijih primjera za razumijevanje pomračene konformacije. Kada pogledamo sa strane, pomračena konformacija molekule etana može se vidjeti kako slijedi. 

Stabilnost:

Stupnjeva potvrda: Stupnjeva potvrda može se smatrati najpovoljnijom konformacijom jer je smanjila naprezanje u molekuli. Budući da su dodaci u molekuli ravnomjernije raspoređeni i to smanjuje odbijanje između prednjih ugljikovih dodataka i zadnjih ugljičnih dodataka. Pored toga, stupnjevana konformacija stabilizirana je hiperkonjugacijom.

Pomračena konformacija: Pomračena konformacija je manje povoljna jer može imati više interakcija između prednjeg i stražnjeg supstituenta; to stvara više naprezanja. Kutovi između prednjeg i stražnjeg supstituenta mogu biti bilo što.

Potencijalna energija:

Grafikon varijacije potencijalne energije kao funkcija kutnog dijagonala (kut dihelera između dva vodika na različitim ugljikovima) prikazuje energetsku razliku između stupnjevanog potvrđivanja i pomračene potvrde.

Stupnjeva potvrda:

Gornja ploha pokazuje da stupnjevana konformacija ima minimalnu potencijalnu energiju. To znači da je ovo najstabilniji oblik i da može biti najpovoljniji oblik u odnosu na ostale potvrde.

Pomračena konformacija:

Prema gornjem grafikonu, pomračena potvrda ima maksimalnu potencijalnu energiju. To podrazumijeva da je pomračena konformacija prijelazno stanje i da nikada ne može postojati u ovom obliku.

definicije:

konformacije:

Konformacije su različiti položaji koje molekula može zauzeti zadržavajući atome i veze na molekula. U ovom slučaju jedina varijacija su kutovi u kojima su određeni dijelovi molekule savijeni ili uvijeni.

Torzijski kut (dvoslojni kut):

Odnosi se na kut između ravnina kroz dva niza od tri atoma, koji imaju dva zajednička atoma. Drugim riječima, to je kut između dviju ravnina koje se presijecaju.

Referenca:

Odavde "pomračena konformacija" (Wikipedia) "Stupnjeva konformacija" (Wikipedia) odavde „Konformacije Alkanesa: rotacija o ugljiko-ugljičnim obveznicama“ (Kshitij Education India) odavde "Konformacije višeg Alkana" (SparkNotes) odavde „Konformacijska analiza alkana“ (Uvod u organsku kemiju) odavde

Ljubaznošću slike: 

"Newman projekcija etana" By Aglarech na de.wikipedia; Leyo - Vlastiti rad (Javna domena) putem Commons Wikimedia