Razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija

Ključna razlika - stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
 

Ključna razlika između stereospecifične i stereoselektivne reakcije je u tome, u stereospecifičnim reakcijama različiti stereospecifični reaktanti daju različit stereoizomer proizvoda u idealnim uvjetima (proizvod je specifičan za stereoizomer reaktanta), dok u stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant može dati različite vrste stereoizomera.

Stereohemija je dio kemije koji se bavi trodimenzionalnim strukturama molekula. Stereokemijske reakcije klasificiraju se u dvije skupine kao stereospecifične i stereoselektivne, temeljene na stereokemiji proizvoda. Ti se proizvodi nazivaju stereoizomeri.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što su stereospecijalne reakcije
3. Što su stereoselektivne reakcije
4. Usporedna usporedba - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što su stereospecifične reakcije?

U stereospecifičnoj reakciji, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različit stereoizomerni proizvod ili različit skup stereoizomernih proizvoda. Sve stereospecifične reakcije su u osnovi stereoselektivne, ali stereoselektivne reakcije nisu sigurno stereospektivne. Primjeri stereospecifičnih reakcija uključuju trans-dodavanje broma u (E)- i (Z) alkeni, elektrocikličke reakcije poput disrotatornih zatvarača prstena, keletropne syn-dodavanje singletnih karbena alkenima i sigmatropno Claisenovo preuređenje cis- i trans- izomeri (4S) -viniloksypent-2-ena.

Slika 1: Otvaranje elektrocikličkog prstena stereospecifičnosti

U svim tim reakcijama stereoizomerni supstrati pretvaraju se u stereoizomerne proizvode. Nije obvezno da reakcija bude 100% stereospecifična. Ako reakcija proizvede mješavinu dva različita stereoizomera u omjeru 80:20, tada se reakcija naziva 80% stereoizomerička.

Što su stereoselektivne reakcije?

U stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan je proizvod istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. Stereoselektivne reakcije mogu se opisati kao umjereno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ili potpuno stereoselektivne na temelju stupnja preferencije za određeni stereoizomer.

Slika 02: D-A stereoselektivnost

Stereoselektivne reakcije odvijaju se tijekom dodavanja mravlje kiseline norbornenu, dijastereoselektivnom redukciji 4-tert-butilcikloheksanona s litijevim aluminij-hidridom i enantioselektivnom alkiliranjem benzaldehida s organozinc reagensima u prisustvu (1R, 2S) -N, N-diputinil katalizator.

Koja je razlika između stereospektivnih i stereoselektivnih reakcija?

Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različit stereoizomerni proizvod ili različit skup stereoizomernih proizvoda.	Jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan je proizvod istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda.
Odnos
Sve stereospecifične reakcije su u osnovi stereoselektivne.	Sve stereoselektivne reakcije nisu u osnovi stereospecifične.
Primjeri
trans-dodavanje broma u (E) - i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput disrotatornih zatvarača prstena, keletropska sinhronizacija dodavanja singletnih karbena alkenima i sigmatropno Claisenovo preuređenje cis- i transomera (4S) -vinyloxypent-2-ene	dijastereoselektivna redukcija 4-terc-butilcikloheksanona s litij-aluminij-hidridom i enantioselektivna alkilacija benzaldehida s organozinc reagensima u prisutnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina kao katalizatora

Sažetak - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije

Pojmovi stereoselektivnih i stereospecifičnih reakcija dodjeljuju se promatranjem 3D strukture stereoizomera u stereokemijskim reakcijama. U stereospecifičnim reakcijama, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različit stereoizomerni produkt, dok u stereoselektivnim reakcijama jedan reaktant može proizvesti dva ili više različitih stereoizomernih produkata. To je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija.

Referenca:

1. Vuk, kršćanin. Dinamička stereokemija kiralnih spojeva: načela i primjene. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V. i Dennis A. Dougherty. Suvremena fizikalna organska kemija. Sveučilišna znanost, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Osnovna organska kemija. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. i Richard J. Sundberg. Napredna organska kemija dio A: struktura i mehanizmi. Springer, 2007.

Ljubaznošću slike:

1. "Stereospecifičnost elektrocikličkog otvora prstena1" Autor Ivogt - Vlastito djelo (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
2. "D-A stereoselektivnost" Arnomba - samostalno pripremljen (CC BY-SA 3.0) preko Commons Wikimedia