Razlika između Syn i Anti zbrajanja

Ključna razlika - Syn vs Anti Addition
 

U organskoj kemiji reakcije dodavanja karakteriziraju dvije skupine koje se vežu dvostrukom vezom. Tijekom ove karakteristične reakcije dodavanja alkena, p veza dvostruke veze se prekida i stvaraju se nove σ veze. To je zato što je p veza C = C veza mnogo slabija i nestabilnija od veze C-C σ. Nadalje, p veza alkena čini ih bogatima elektronima, jer je gustoća elektrona p veze koncentrirana iznad i ispod ravnine molekule. Stoga je p veza osjetljivija na σ elektrofile od veze. Stereohemija je važna u određivanju mehanizma reakcija dodavanja. Stereokemija reakcija dodavanja ovisi o dva aspekta. Prvo je spajanje elektrofila i nukleofila s dvostruko vezanim ugljikom (bilo da je s iste strane dvostruke veze ili sa suprotne strane). Drugi aspekt je geometrijska orijentacija elektrofila i nukleofila jedni prema drugima i ostatku organske molekule. Na temelju tih aspekata postoje dvije moguće stereokemije za dodavanje, syn i anti. ključna razlika između dodavanja sin i anti dodavanja je to pored toga, i elektrofili i nukleofili dodaju se s iste strane ravnine dvovezanih atoma ugljika, dok se u suprotnom dodavanju nukleofil i elektrofili dodaju s suprotnih strana ove ravnine. Daljnji detalji koji se odnose na syn i anti dodavanja su prikazani u nastavku.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Syn Addition
3. Što je anti dodatak
4. Usporedna usporedba - Syn vs Anti dodavanje u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je Syn Addition?

Dodavanje sinteze moguća je stereokemija adicije gdje se i elektrofili i nukleofil vežu na istoj strani ravnine dvovezanih ugljikovih atoma alkena. Dodatak sinteze često se događa kada alkeni imaju aril supstituent.

Slika 01: Syn i Anti Addition

Štoviše, događa se u hidrogradiranju. Tijekom hidrohalogeniranja i hidratacije može doći i do sinteze i do dodatka. Za vrijeme hidroboracije, prvi korak je formiranje intermedijalnog alkilborana dodatkom H i BH₂ na p vezu alkena. Zatim u drugom koraku, H-BH₂ i p veza prekidaju se da bi nastale nove σ veze. Prijelazno stanje ove reakcije je četverocentrirano jer su četiri atoma uključena u stvaranje međuprodukta.

Što je anti dodatak?

Anti-dodavanje je moguća stereokemija adicije gdje se elektrofili i nukleofil vežu na suprotne strane ravnine dvovezanih ugljikovih atoma alkena. Dodavanje anti se događa kod halogeniranja i stvaranja halohidrina. Halogenacija je dodavanje X₂ (gdje je X = Br ili Cl). Halogeniranje alkena ima dva koraka.

U prvom koraku dodavanje elektrofila (X⁺) do p veze se odvija. Tijekom ovog koraka formira se tročlani prsten s pozitivno nabijenim atomom halogena koji se naziva mostovim iona halonija. Prvi korak je korak određivanja brzine. Zatim u drugom koraku, nukleofilni napad X^- odvija se. Tijekom ovog koraka X^-napada prsten halonijevog iona otvara ga i tada formira C-X novu σ vezu.

Koja je razlika između Syn i Anti zbrajanja?

Syn dodavanje protiv dodavanja
Syn Addition je moguća stereokemija adicije gdje se i elektrofili i nukleoffili vežu na istu stranu ravnine dvovezanih ugljikovih atoma alkena.	Anti-adicija je moguća stereokemija adicije gdje se elektrofili i nukleofil vežu na suprotne strane ravnine dvovezanih ugljikovih atoma alkena
Reakcije dodavanja
Hidrogradnja, hidrohalogeniranje i hidratacija	Halogeniranje, stvaranje halohidrina, hidrohalogeniranje i hidratacija

Sažetak - Syn vs Anti Addition 

Alkene karakteriziraju adicijske reakcije koje su razvrstane u dvije vrste na temelju stereokemije; dodavanje syn i anti dodatak. Tijekom dodavanja, p veza C = C se prekida da bi se dobila nova σ veza. Pored toga, i nukleofilni i elektrofilni odnosi se na istu stranu ravnine p veze C = C veze alkena, dok se u antiodnosu nukleofil i elektrofil dodaju na suprotnu stranu ravnine p veze. To je razlika između syn i anti dodataka.

Preuzmite PDF verziju Syn vs Anti Addition

Možete preuzeti PDF verziju ovog članka i koristiti je za izvanmrežne svrhe, prema napomeni. Ovdje preuzmite PDF verziju. Razlika između Syn i Anti Addition

Referenca:

1. Libby, R. D. (1999). Organska kemija (Joseph M. Hornback). Časopis za kemijsko obrazovanje, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organska kemija, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krišnina napredna organska kemija; Svezak 1.Krišna Prakashan Media.

Ljubaznošću slike:

1. 'Syn anti' (Javna domena) putem Commons Wikimedia