Razlika između sintetskog i sintetskog ekvivalenta

ključna razlika između sintona i sintetskog ekvivalenta je to synthon je dio kemijskog spoja koji se može stvoriti poznatim sintetskim postupkom, dok je sintetički ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona.

Pojmovi sinon i sintetički ekvivalent spadaju u granu retrosintetske analize. To je tehnika koja je korisna za rješavanje problema koji nastaju tijekom planiranja procesa organske sinteze. U ovoj tehnici analize moramo transformirati ciljnu molekulu u jednostavnu strukturu bez učinka interakcije reagensa. Ponekad koristimo izmjene izraza syhon i sintetički ekvivalent, ali to su dvije različite komponente.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Synthon 
3. Što je sintetsko ekvivalentno
4. Usporedna usporedba - Synthon vs Synthetic Equivalent u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je Synthon?

Synthon je dio kemijskog spoja koji se može stvoriti poznatim sintetskim postupkom. To je hipotetička jedinica unutar ciljanog kemijskog spoja (organski spoj). Syhon predstavlja potencijalni početni reagens za retroaktivnu sintezu te ciljne molekule. Koncept syhonhona razvio je E.J.Corey 1967. Tada je on upotrebljavao termin synton za imenovanje retrosintetske fragmentacijske strukture, ali sada ga uglavnom koristimo za imenovanje sintetskih građevnih blokova.

Slika 01: Sinteti i sintetičke ekvivalente

Sintoni su nabijeni kemijski dijelovi. Ali u procesu sinteze uglavnom koristimo neutralne oblike jer nabijene vrste mogu biti potencijalno isparljivi sintoni. Ako razmotrimo primjer, za sintezu feniloctene kiseline prilikom planiranja ovog procesa sinteze možemo pronaći dva sina. Dva sintona prisutna u molekuli feniloctene kiseline su karboksilna skupina ili -COOH i elektrofilna benzilna grupa ili -PhCH₂⁺ skupina.

Tijekom ovog planiranja trebamo identificirati i odgovarajuće sintetičke ekvivalente. Za ovaj primjer sinteze feniloctene kiseline, pogodan sintetički ekvivalent za karboksilnu skupinu je cijanidni anion. Za -PhCH₂⁺ grupa, benzil bromid je odgovarajući sinton. Tada su reakcijski koraci za dva sinafona sljedeći:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Sintene možemo kategorizirati kao karbanionske i karbokaične sintone. U tehnici retrosinteze obično razgrađujemo veze heterolitički (a ne homolitički), što tvori karbane i karbokacije. Ova su dva oblika tada kemičaru dostupna za izgradnju složenih organskih struktura.

Što je sintetsko ekvivalentno?

Sintetski ekvivalent je reagens koji obavlja funkciju sintona. Sintoni reagiraju s odgovarajućim sintetskim ekvivalentom za dobivanje željene ciljne molekule. Na primjer, sintetski ekvivalent za skupinu karboksilne kiseline u sintezi feniloctene kiseline je cijanidni anion.

Koja je razlika između sintetskog i sintetskog ekvivalenta?

Pojmovi sinon i sintetički ekvivalent spadaju u granu retrosintetske analize. Ključna razlika između sintona i sintetskog ekvivalenta je u tome što je sinton dio kemijskog spoja koji se može stvoriti poznatim sintetskim postupkom, dok je sintetički ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona. To znaci; sinton je dio molekule supstrata kojom ćemo mijenjati strukturu da bismo dobili željenu strukturu, dok je sintetički ekvivalent molekula koju trebamo reagirati sa sintonom kako bismo dobili željeni spoj.

Ispod je sažetak razlike između sintona i sintetskog ekvivalenta.

Sažetak - Synthon vs Synthetic Equivalent

Pojmovi sinon i sintetički ekvivalent spadaju u granu retrosintetske analize. Ključna razlika između sintona i sintetičkog ekvivalenta je ta što je sinton dio kemijskog spoja koji se može stvoriti poznatim sintetskim postupkom, dok je sintetički ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona.

Referenca:

1. "Synthon." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 27. studenog 2019., dostupno ovdje.
2. "Retrosintetska analiza." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 14. srpnja 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Retrosintetska analiza feniloctene kiseline" (Public Domain) putem Commons Wikimedia