Razlika između reakcije Wittiga i Wittiga Hornera

ključna razlika između Wittiga i Wittiga Hornera reakcija je to Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Horner-ova reakcija koristi karbions-stabilizirane fosfonatima.

Reakcije Wittiga i Wittiga Hornera važne su sintezne reakcije u organskoj kemiji, koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Te se reakcije međusobno razlikuju ovisno o reaktantima koji su uključeni u reakciju, zajedno s aldehidom ili ketonom.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Wittigova reakcija
3. Što je Wittig Horner reakcija
4. Usporedna usporedba - reakcija Wittiga protiv Wittiga Hornera u tabličnom obliku
5. Sažetak

Što je Wittigova reakcija?

Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj aldehidi ili ketoni reagiraju s fosfonijevim ilidima da bi dobili alken. Nadalje, ova reakcija je također nazvana Wittigova reakcija olefinacije jer tvori olefin kao krajnji produkt. Također, ova je reakcija dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu. Fosfonijev ylid nazvan je Wittigov reagens, jer je ovaj reaktant specifičan za Wittig-ovu reakciju. Uporedo s alkenom, ova reakcija daje još jedan proizvod, trifenilfosfin oksid. Opća reakcija je sljedeća:

Slika 01: Wittigova reakcija

Wittigova reakcija važna je u proizvodnji alkena u organskoj sintezi. To je vrsta reakcije spajanja, jer sudjeluje u spajanju aldehida i ketona u trifenilfosfonijev ilide. Priroda proizvedenog alkena ovisi o stabilnosti ilida. tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, stvaranje E-alkena vrlo je selektivno u ovoj reakciji.

Što je reakcija Wittiga Hornera?

Reakcija Wittiga Hornera je vrsta reakcije spajanja u kojoj se aldehidi ili ketoni povezuju s karbionima stabiliziranim fosfonatima dajući E-alkene. Ova je reakcija dobila ime po trojici znanstvenika: Leopoldu Horneru, Williamu S. Wadsworthu i Williamu D. Emmonsu. I to je varijacija Wittigove reakcije. No, za razliku od Wittigove reakcije, ova Wittig Horner reakcija koristi fosfonat stabilizirane karbanione umjesto fosfonijevih ilida. Ove karbanije su više nukleofilne i manje bazične. Štoviše, ova reakcija pogoduje proizvodnji E-alkena. Opća reakcija je sljedeća:

Slika 02: Reakcija Wittiga Hornera

Možemo primijetiti visoku selektivnost za E-alkene pod uvjetima kao što su povećanje stericnog volumena aldehida, visoka temperatura reakcije, upotrebom otapala poput DME, itd. Dakle, ovo je nazvano stereoselektivnošću Wittig Horner reakcije.

Koja je razlika između reakcije Wittiga i Wittiga Hornera?

Wittigova reakcija i reakcija Wittiga Hornera važne su sintezne reakcije koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između reakcije Wittig i Wittig Horner je u tome što se u Wittigovoj reakciji koriste fosfonijevi ilidi, dok se u Wittig Horner reakciji koriste karbioni stabilizirani fosfonatima. Dakle, reaktanti Wittigove reakcije su aldehid ili keton i fosfonijev ilid, dok su reaktanti Wittig Horner reakcije aldehidi ili ketoni sa fosfonatno stabiliziranim karbanionima.

Wittigova reakcija dobila je ime po znanstveniku Georgu Wittigu, dok je Wittig Horner reakcija dobila ime po tri znanstvenika: Leopold Horner, William S. Wadsworth i William D. Emmons. Štoviše, Wittig-ova reakcija daje ili E-alkene ili Z-alkene, ovisno o prirodi ilida, tj. Nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, reakcija Wittiga Hornera daje samo E-alkene. Dakle, ovo je još jedna razlika između reakcije Wittiga i Wittiga Hornera.

Sažetak - reakcija Wittiga protiv Wittiga Hornera

Wittigova reakcija i reakcija Wittiga Hornera važne su sintezne reakcije u organskoj kemiji i proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između reakcije Wittig i Wittig Horner je u tome što se u Wittigovoj reakciji koriste fosfonijevi ilidi, dok se u reakciji Wittig Horner koriste karbions stabilizirani fosfonatima.

Referenca:

1. "Wittigova reakcija". Wikipedia.Org, 2019., dostupno ovdje.
2. "Wittig-Horner reakcija". Organic-Chemistry.Org, 2019, dostupno ovdje.
3. „Reakcija Horner-Wadsworth-Emmons“. Wikipedia.Org, 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Wittig Reaktion" Roland Mattern - Roland1952 (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. „Primjer reakcije Horner-Wadsworth-Emmons“ Pretpostavlja se K. Pretpostavljeno vlastito djelo (na temelju tvrdnji o autorskim pravima) (Public Domain) putem Commons Wikimedia