Razlika između elektrofila i nukleofila

Elektrofili i nukleofil dva su važna koncepta u organskoj kemiji koji pomažu u opisivanju kemijskih reakcija između akcenera i donatora elektrona. Ova dva pojma uveo je 1933. Christopher Kelk Ingold i služili su kao zamjena za kationoidne i anionoidne pojmove koje je 1925. uveo A.J. Lapworth.

Od tada su poduzete opsežne studije kako bi se razumjela razlika između elektrofila i nukleofila. Ovaj članak demistificira razliku između ova dva koncepta. Ukratko, nukleofil je donator elektrona dok je elektrofil akceptor elektrona.

Što je elektrofil?

Da bismo razbili izraz, riječ „elektro“ je iz elektrona, a latinska riječ „phile“ odnosi se na „voljeti“. Jednostavno rečeno, znači da elektroni vole. To je reagens koji je okarakteriziran niskom gustoćom elektrona u svojoj ljusci ravnoteže, te stoga reagira s molekulom, ionom ili atomom visoke gustoće da formira kovalentnu vezu. Vodikov ion u kiselinama i metil-karbokacija su primjeri elektrofilnih tvari. Imaju nedostatak elektrona.

Elektrofil se lako otkriva pozitivnim nabojem ili neutralnim nabojem s praznim orbitalima (koji ne zadovoljavaju oktetsko pravilo). Elektroni se kreću iz područja visoke gustoće do područja s niskom gustoćom, a za razliku od naboja privlače jedni druge. Ova teorija objašnjava privlačenje elektrona elektrofilnim atomima, molekulama ili ionima kojima nedostaje elektron. Po definiciji, elektrofil se naizmjenično naziva Lewisova kiselina jer prihvaća elektrone u skladu s definicijom kiseline.

Reakcija i spojevi u nastavku prikazuju primjere elektrofila:

U ovoj reakciji hidroksidni ion reagira s klorovodikom; na taj način kiselina reagira s bazom. Kao što pokazuje strelica, više elektronegativni kisikov atom donira elektrone atomu vodika sa nedostatkom elektrona. Dijeli osamljeni par na atom vodika koji ima pozitivan naboj u spoju klorovodika, jer je više negativan od vodika. Ova je reakcija temelj mnogih reakcija organske kemije, posebno reakcija Lewisove kiseline i Lewisove baze. Ostali primjeri prikazani su na sljedećoj slici:

Općenito, elektrofil se identificira djelomičnim pozitivnim nabojem kao u klorovodiku, formalnim pozitivnim nabojem kao u metil karbokaciji ili praznim orbitalama. Polarizirani neutralni molekuli kao što su acil halogenidi, karbonilni spojevi i alkilni halogenidi tipični su primjeri elektrofila.

Važno: Iako hidronij ion, iako ima pozitivan naboj, ne može se klasificirati kao elektrofil zbog punih praznih orbitala u svojoj vanjskoj ljusci. Daje ion vodika i vodu. Isto se odnosi na amonijev ion; nema slobodnih orbitala koje mogu privući elektrone. Kao rezultat, to nije elektrofil.

Što je nukleofil?

Izraz se razgrađuje na riječ "nukleo" koja se odnosi na jezgru i na latinsku riječ "phile" što znači voljeti. To jednostavno znači voljeti jezgro. Nukleofili su bogati elektronima i, na taj način, doniraju elektronske pare elektrofilima kako bi tvorili kovalentne veze u kemijskim reakcijama. Ove tvari najbolje se primjećuju kod usamljenih parova, pi veza i negativnih naboja. Joni amonijaka, jodida i hidroksida primjeri su nukleofilnih tvari.

Po definiciji, nukleofil se naizmjenično naziva Lewisovom bazom, jer svi doniraju elektrone i prihvaćaju protone. Slika ispod prikazuje primjere nukleofila:

Nukleofilni centar u spoju detektira se s najviše elektronegativnog atoma. Razmotrite amonijak NH₃; dušik je više negativan i na taj način elektrone odvodi u središte. Spoj ima visoku gustoću elektrona i, kada reagira s elektrofilom, recimo vodom, donira elektrone. H₂O može djelovati i kao elektrofil ili kao nukleofil, ovisno o spoju ili molekuli s kojom reagira.

Razmotrite sliku ispod:

Sa slike, prvi atom, kloridni ion donira svoj usamljeni par ugljiku kako bi tvorio kovalentnu vezu. Ima negativan naboj i donira elektrone, pa se smatra nukleofilima. Taj atom klora koji napušta ester klorosulfita nazvan je odlazećom skupinom. Nije elektrofil ili nukleofil.

Ključna razlika između elektrofila i nukleofila

Definicija elektrofila i nukleofila

Elektrofil je Lewisova kiselina koja prihvaća elektrone iz atoma, iona ili molekule bogate elektronima. Prihvatanjem elektrona formira kovalentnu vezu. Taj se reagens često identificira djelomičnim pozitivnim nabojem, formalnim pozitivnim nabojem ili neutralnim atomom, ionom ili molekulom koji ne zadovoljava oktetsko pravilo. Nukleofil, s druge strane, je atom, ion ili molekula koja ima veliku gustoću elektrona. Daje usamljeni par elektrofilu da tvori kovalentnu vezu. Identificiraju ga pozitivni naboji i slobodni elektroni u svojoj orbitali.

Kemijske reakcije elektrofila i nukleofila

Nukleofil je uključen u nukleofilnu supstituciju i dodavanje dok je elektrofil uključen u elektrofilnu supstituciju i dodavanje.

Napuni identitet u elektrofilima i nukleofilima

Elektrofil može biti neutralno ili pozitivno nabijen dok nukleofil može biti neutralno ili negativno nabijen. Elektrofil prihvaća elektrone, pa se naziva i Lewisova kiselina, dok nukleofil daje elektrone, pa se naziva i Lewisova baza.

Elektrofilni stihovi Nukleofil: Usporedna shema

Sažetak elektrofilnih stihova nukleofil

• Elektrofil je atom koji ima nedostatak elektrona, ion ili molekula, dok je nukleofil atom, molekula ili ion bogat bogat elektronama
• Elektrofil može biti pozitivno ili neutralno nabijen, dok nukleofil može biti negativno ili neutralno nabijen
• Elektrofil se naziva Lewisova kiselina, a nukleofil se zove Lewisova baza
• Elektrofil prihvaća elektrone i donira protone dok nukleofil donira elektrone i prihvaća protone.