Razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije
Share
Ključna razlika - elektrofilna vs nukleofilna supstitucija
Elektrofilne i nukleofilne reakcije supstitucije su dvije vrste supstitucijskih reakcija u kemiji. I reakcije elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije uključuju prekidanje postojeće veze i stvaranje nove veze koja zamjenjuje prethodnu vezu; međutim, to se provodi kroz dva različita mehanizma. U reakcijama elektrofilne supstitucije, elektrofil (pozitivan ion ili djelomično pozitivan kraj polarne molekule) napada elektrofilni centar molekule dok, u reakciji nukleofilne supstitucije, nukleofil (molekularna vrsta bogata elektronima) napada nukleofilno središte molekule do uklonite odlazeću grupu. Ovo je thključna razlikaIzmeđu elektrofilne i nukleofilne supstitucije.
Što je elektrofička supstitucija?
Oni su opći tip kemijske reakcije u kojoj funkcionalnu skupinu u spoju zamjenjuje elektrofil. Općenito, atomi vodika djeluju kao elektrofili u mnogim kemijskim reakcijama. Te se reakcije mogu dalje podijeliti u dvije skupine; reakcije elektrofilne aromatske supstitucije i reakcije elektrofilne alifatske supstitucije. Reakcije elektrofilne aromatske supstitucije odvijaju se u aromatskim spojevima i koriste se za uvođenje funkcionalnih skupina u benzonske prstenove. Vrlo je važna metoda u sintezi novih kemijskih spojeva.
Elektrofilna aromatska supstitucija
Što je nukleofilna supstitucija?
Reakcije nukleofilne supstitucije su primarna klasa reakcija u kojima nukleofil bogat bogatim elektronima selektivno napada pozitivno ili djelomično pozitivno nabijeni atom ili skupinu atoma kako bi formirao vezu pomakom dodavane skupine ili atoma. Prethodno vezana skupina, koja napušta molekulu, naziva se "odlazeća skupina", a pozitivni ili djelomično pozitivni atom naziva se elektrofil. Cijeli molekulski entitet, uključujući elektrofila i grupu koja napušta, naziva se "supstrat„.
Opća kemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofilna LG-Leaving grupa
Nukleofilna supstitucija Acilom
Koja je razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije?
Mehanizam elektrofilne i nukleofilne zamjene
Elektrofična supstitucija: Većina reakcija elektrofilne supstitucije odvija se u benzenskom prstenu u prisutnosti elektrofila (pozitivnog iona). Mehanizam može sadržavati nekoliko koraka. Primjer je dan u nastavku.
elektrofili:
Hidronijev ion H 3O + (od raširenih kiselina)
Trifluorid bora BF 3
Aluminij klorid AlCl 3
Mologena halogena F 2, cl 2, br 2, ja 2
Nukleofilna supstitucija: Uključuje reakciju između davatelja elektronskog para (nukleofil) i akceptora para elektrona (elektrofila). Elektrofili moraju imati odlazeću skupinu da bi se reakcija odvijala.
Mehanizam reakcije događa se na dva načina: SN2 reakcije i SN1 reakcije. U SN-u2 reakcije, uklanjanje napuštajuće skupine i stražnji napad nukleofila događaju se istovremeno. u SN1 reakcijama, najprije se formira ravninski karbenijev ion, a zatim dalje reagira s nukleofilima. Nukleofil ima slobodu napada s bilo koje strane, a ta je reakcija povezana s racemizacijom.
Primjeri elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije
Elektrofička supstitucija:
Reakcije supstitucije u benzenskom prstenu su primjeri reakcija elektrofilne supstitucije.
Nitriranje benzena
Nukleofilna supstitucija:
Hidroliza alkilbromida primjer je nukleofilne supstitucije.
R-Br, u osnovnim uvjetima, gdje je napadaju nukleofil je OH- a odlazeća skupina je Br-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
definicije:
Rekemizacija: racemizacija je optički aktivne tvari u optički neaktivnu smjesu jednakih količina dekstrorotatornog i levorotatorijskog oblika.
Referenca:
"Nukleofilna supstitucija (SN1SN2)." Portal organske kemije.
"Reakcije nukleofilne supstitucije između halogenoalkana i hidroksidnih iona". Chem vodič
"Elektrofilna supstitucija". Chem vodič
Ljubaznošću slike:
"Elektrofilna aromatična supstitucija ortonskih direktora" V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
„Opća shema nukleofilne supstitucije katalizirane kiselinom“ tvrtke Ckalnmals - Vlastiti rad (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
"Nitracija benzena" od Yikrazuul - Vlastiti rad (Public Domain) putem Commons Wikimedia
