Razlika između ustavnih izomera i stereoizomera

Izomerizam je pojava u organskoj kemiji koju pokazuju dva ili više spojeva s istim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom, ali s različitim fizikalnim, kemijskim i / ili biološkim svojstvima. Razlika u svojstvima nastaje zbog različite strukture ili prostorne orijentacije organskih molekula.

Dvije glavne vrste su ustavni izomerizam i stereoizomerizam.

Što su ustavni izomeri?

Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekularnom formulom, ali s različitom strukturom.

Ustavni izomeri su tri tipa:

• Skeletni (lančani) izomeri;
• Pozicioni izomeri;
• Izomeri funkcionalne skupine.

Skeletni izomeri imaju ujednačen kvantitativni, kvalitativni i funkcionalni sastav, ali strukturno različit lanac molekula. Lanci mogu biti ravni ili razgranati. Tipični skeletni izomeri imaju različita fizička svojstva.

Pozicionirani izomeri se razlikuju u položaju funkcionalne skupine, supstituenta ili složenih veza u lancu. Razlikuju se prvenstveno u fizikalnim svojstvima, a u nekim slučajevima i u biokemijskim. Primjerice, prirodne aminokiseline pretežno su alfa-izomeri.

Metamerizam je oblik pozicione izomerije u kojem je funkcionalna skupina uključena u sam ugljikovodik, razdvajajući ga na dva različito duga ostatka ugljikovodika. Metamerizam se javlja u dialkilaminima, etrovima itd.

Funkcionalni izomeri imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav, ali različite funkcionalne skupine. To dovodi do razlike u njihovim kemijskim svojstvima. Klasični primjeri funkcionalnih izomera su glukoza i fruktoza. U prirodi su funkcionalni izomeri s različitom biokemijskom važnošću.

Tautomerizam je vrsta strukturalne izomerije u kojoj se pod određenim uvjetima određena prostorna struktura prevodi u drugu, s dinamičkom ravnotežom između njih. Tautomerizam se može posmatrati kao oblik funkcionalne izomerizme.

Što su stereoizomeri?

Stereoizomeri (prostorni izomeri) imaju istu kvalitativnu, kvantitativnu i funkcionalnu strukturu, ali različitu prostornu orijentaciju molekula ili njihovih dijelova. Razlog prostorne izomerije je različita prostorna simetrija molekula. Glavni elementi simetrije su sredina, os i ravnina.

Stereoizomeri mogu biti:

• Konfiguracijski izomeri:
  • Geometrijski;
  • Optički.
• Konformacijski izomeri.

Geometrijska izometrija nastaje zbog razlika u prostornom rasporedu supstituenata u odnosu na ravninu simetrije. Sastoji se u mogućnosti stavljanja supstituentnih skupina na jednu stranu nearomatskog ciklusa ili ravninu dvostruke veze ili na različite strane. Izomer s dva identična supstituenta na jednoj strani ravnine naziva se cis-izomer, a druga - trans-izomer.

U optičkoj izomeriji molekule nemaju središte, os i ravninu simetrije. Izomeri ove vrste imaju asimetrične molekule. Svaka molekula odnosi se na svoj izomer kao na objekt zrcalne slike. Optički izomeri imaju uobičajeni naziv enantiomeri. Biološki značaj enantiomera je različit. Imaju jednaka kemijska svojstva. Od njihovih fizičkih karakteristika razlikuje se samo njihova optička aktivnost. Dva enantiomera rotiraju različito polarizirano svjetlo. Na nomenklaturi su označene latinskim s - lijevo i R - desno (stare su oznake L i D). Prirodni izomeri su pretežno S-izomeri. Ekvimolarna smjesa dva enantiomera naziva se racemična smjesa i optički je neaktivna.

Prostorna izomerija u kojoj izomeri imaju iste konfiguracije, ali različitu prostornu orijentaciju nazivamo konformacijskom. Razlike u izomerama ne proizlaze iz prekida veze i premještanja supstituenata i posljedica su rotacije različitih dijelova molekule oko osi jednostavnih sigma veza. Nastali izomeri imaju drugačiju konformaciju i nazivaju se konformeri. Obično se razlikuju samo u svojim optičkim svojstvima.

Razlika između ustavnih izomera i stereoizomera

1. definicija

Ustavni izomeri: Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekularnom formulom, ali s različitom strukturom.

stereoizomera: Stereoizomeri (prostorni izomeri) su spojevi s istom molekularnom formulom i funkcionalnom strukturom, ali s različitom prostornom orijentacijom molekula ili njihovih dijelova.

2. vrste

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri mogu biti kosturni, pozicioni i funkcionalni izomeri grupe.

stereoizomera: Stereoizomeri mogu biti konfiguracijski (geometrijski, optički) i konformacijski izomeri.

3. Raspored atoma

Ustavni izomeri: Raspored atoma ustavnih izomera je različit.

stereoizomera: Raspored atoma stereoizomera je isti.

4. kiralnost

Ustavni izomeri: U ustavnim izomerama nedostaje hiralnost.

stereoizomera: U stereoizomerima je prisutna hiralnost.

5. Svojstva

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imaju značajno različita svojstva.

stereoizomera: Stereoizomeri imaju relativno slična svojstva.

6. Nomenklatura

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri često imaju različita kemijska imena.

stereoizomera: Stereoizomeri često imaju isto ime sa slovom / simbolom ispred imena, radi identifikacije orijentacije.

Ustavni izomeri Vs stereoizomeri: Usporedni grafikon

Sažetak ustavnih izomera i stereoizomera

• Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekularnom formulom, ali s različitom strukturom.
• Stereoizomeri (prostorni izomeri) su spojevi s istom molekularnom formulom i funkcionalnom strukturom, ali s različitom prostornom orijentacijom molekula ili njihovih dijelova.
• Ustavni izomeri mogu biti kosturni, pozicioni i funkcionalni izomeri grupe. Stereoizomeri mogu biti konfiguracijski (geometrijski, optički) i konformacijski izomeri.
• Raspored atoma je različit u ustavnim izomerima i isti je u stereoizomerima.
• Kiralnost nije prisutna u ustavnim izomerima i prisutna je u stereoizomerima.
• Ustavni izomeri imaju značajno različita svojstva, dok stereoizomeri imaju relativno slična svojstva.
• Ustavni izomeri često imaju različita kemijska imena. Stereoizomeri često imaju isto ime sa slovom / simbolom ispred imena, radi identifikacije orijentacije.