Razlika između acetalnog i hemikatalnog
Share
Acetali sadrže dvije -OR grupe, jednu -R skupinu i -H atom. U hemiacetalama je jedna od -OR grupa u acetalu zamijenjena s -OH skupinom. Ovo je ključna razlika između acetalnog i hemiacetalnog.
Acetali i hemiiacetali su dvije funkcionalne skupine koje se najčešće nalaze u prirodnim proizvodima. Hemiacetal je intermedijarni kemijski spoj koji nastaje tijekom kemijskog procesa stvaranja acetala. Stoga ove dvije skupine imaju malu razliku u svojoj kemijskoj strukturi. U pojedinostima, središnji ugljikov atom u oba ova spoja je sp3-C atom vezan na četiri veze, a od ove četiri veze razlikuje se samo jedna vrsta vezivanja.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Acetal
3. Što je hemikacetal
4. Usporedna usporedba - Acetal vs Hemiacetal u tabelarnom obliku
5. Sažetak
Što je Acetal?
Acetal je funkcionalna skupina u kojoj središnji ugljikov atom ima četiri veze; -ILI1, -ILI2, -R3 i H (gdje R1, R2 i R3grupe su organski fragmenti). Dvije -OR grupe mogu biti jednake jednakoj drugoj (simetrični acetali) ili različite (miješani acetal).
Slika 1: Acetal
Kaže se da je središnji ugljikov atom zasićen jer ima četiri veze i to daje središnjem atomu ugljika tetraedarsku geometriju. Acetali se mogu formirati iz aldehida. Stvaranje acetala može se dogoditi kada hidroksilna skupina hemiakcetala postane protonirana da izgubi molekulu vode. Rezultirajuća karbokalizacija brzo se napada molekulom alkohola. Tijekom posljednjeg koraka, acetalna formacija se završava nakon primanja protona iz alkohola. Mehanizam za stvaranje acetala može se objasniti na sljedeći način.
Slika 2: Formiranje acetala
Pored toga, acetali se koriste za zaštitu karbonilnih skupina u organskoj sintezi jer su stabilne s mnogim oksidantima i redukcijskim agensima i u hidrolizi u osnovnom mediju.
Primjeri
Neki primjeri kemijskih spojeva koji sadrže acetalne funkcionalne skupine su dolje navedeni.
- Dimetoksimetan: otapalo
- dioksolan
- metaldehid
- Paraldehyde
- Većina glikozidnih veza u ugljikohidratima i drugim polisaharidima čine acetalne veze.
- Celuloza je sveprisutni primjer poliacetala.
- Polioksimetilen (POM): formaldehidni polimer koji se koristi kao plastika.
- 1,1-dietoksietan (acetaldehid dietil acetal) važno je sredstvo za aromatiziranje u destiliranim napicima.
Što je Hemiacetal?
Hemiacetali potiču od aldehida, a termin Hemiacetal dolazi od grčke riječi „hemi" sredstva "pola".
Slika 3: Hemiacetal
Hemiacetali se mogu sintetizirati pomoću nekoliko metoda; nukleofilnim dodavanjem alkohola aldehidu, nukleofilnim dodavanjem alkohola rezonantnom stabiliziranom hemiacetalnom kationu i djelomičnom hidrolizom acetala.
Slika 4: Formiranje hemikacetala
Glavno strukturno obilježje hemiacetalne molekule je centralni ugljikov atom s četiri različite veze; -ILI1 skupina, -R2 skupina, -H skupina i -OH skupina.
Primjeri
Većina hemiacetala nalazi se kao uobičajene funkcionalne skupine u prirodnim proizvodima. Neki su primjeri;
- Glukoza
- Mikorizin A
- Tromboksan B2
Koja je razlika između acetalnog i hemikacetalnog?
Acetal funkcionalna skupina ima sp3 hibridizirani atom ugljika koji je vezan za dvije -OR grupe, atom vodika i -R skupinu. Suprotno tome, središnji atom hemiacetala sadrži sp3-C atom vezan na četiri različite kemijske skupine; oni su -OR, -R, -OH i -H.
Acetali su kemijski stabilni u usporedbi s hemiacetalima. Međutim, acetali se lako hidroliziraju u matični alkohol i karbonilni spoj u prisutnosti vodenih kiselina. Općenito, obično smatramo hemiacetale nestabilnim kemijskim spojevima, stoga oni imaju tendenciju da formiraju prstenaste strukture za podizanje stabilnosti. U ovom je slučaju moguće formiranje 5 ili 6- članih prstenova, a to se događa reakcijom između -OH skupine s karbonilnom skupinom. Dva primjera cikličkih hemiacetala su glukoza i aldoza.
Pregled - Acetal vs Hemiacetal
Acetali sadrže dvije -OR grupe, jednu -R skupinu i -H atom. U hemiacetalama je jedna od -OR grupa u acetalu zamijenjena s -OH skupinom. Ovo je osnovna razlika između acetala i hemiacetala.
Reference:
1. Acetal. (N.d.). Preuzeto 11. listopada 2016. odavde.
2. Hemiacetal. (N.d.). Preuzeto 11. listopada 2016. odavde
