Razlika između benzena i fenila

Benzen vs Fenil

benzol

Benzen ima samo atome ugljika i vodika raspoređene da daju ravninsku strukturu. Ima molekularnu formulu C₆H₆.  Njegova struktura i neka svojstva su sljedeća. Benzovu strukturu pronašao je Kekule 1872. Zbog aromatičnosti razlikuje se od alifatskih spojeva.

Molekularna težina: 78 g mola^-1

Vrelište: 80.1 ^oC

Talište: 5.5 ^oC

Gustoća: 0,8765 g cm^-3

Benzen je bezbojna tekućina slatkog mirisa. Zapaljiv je i brzo se isparava kada je izložen. Benzen se koristi kao otapalo, jer može otopiti puno nepolarnih spojeva. Međutim, benzen je malo topljiv u vodi. Struktura benzena jedinstvena je u usporedbi s drugim alifatskim ugljikovodicima; stoga, benzen ima jedinstvena svojstva. Svi ugljikovi u benzenu imaju tri sp² hibridizirane orbitale. Dva sp² hibridizirane orbitale ugljičnog preklapanja sa sp² hibridizirane orbite susjednih ugljika na obje strane. Ostali sp² hibridizirana orbitala preklapa se s orbitalom vodika i tvori σ vezu. Elektroni u p orbitalama ugljika preklapaju se s p elektronima ugljikovih atoma s obje strane tvoreći pi veze. Ovo preklapanje elektrona događa se u svih šest atoma ugljika i, samim tim, nastaje sustav pi-veza, koje su raspoređene po cijelom ugljičnom prstenu. Tako se kaže da su ovi elektroni delokalizirani. Delokalizacija elektrona znači da ne postoje naizmjenične dvostruke i jednostruke veze. Dakle, sve duljine C-C veza su iste, a duljina je između jednostruke i dvostruke duljine veza. Zbog delokalizacije benzenski prsten je stabilan, pa se, nevoljko podvrgava reakcijama dodavanja, za razliku od drugih alkena.

fenil

Fenil je molekula ugljikovodika s formulom C₆H₅. To se dobiva iz benzena, dakle, ima slična svojstva kao i benzen. Međutim, to se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Dakle, molekulska masa fenila je 77 g mola^-1.  Fenil se skraćuje kao Ph. Obično se fenil veže na drugu fenilnu skupinu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent). Ugljikovi atomi fenila su sp² hibridizirana kao u benzenu. Svi ugljikovi mogu tvoriti tri sigma veze. Dvije sigmne veze formirane su s dva susjedna ugljika, tako da će stvoriti prstenastu strukturu. Druga sigma veza nastaje atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku u prstenu, treća sigma veza nastaje s drugim atomom ili molekulom, a ne atomom vodika. Elektroni u p orbitali preklapaju se jedan s drugim kako bi tvorili delokalizirani oblak elektrona. Stoga fenil ima slične duljine C-C veze između svih ugljika, bez obzira na to što imaju naizmjenične jednostruke i dvostruke veze. Ova duljina C-C veze iznosi oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima 120^o kut između veza oko ugljika. Zbog supstitutivne skupine fenila, polaritet i druga kemijska ili fizikalna svojstva se mijenjaju. Ako supstituent donira elektrone u delokalizirani elektronski oblak prstena, oni su poznati kao skupine koje doniraju elektrone (npr. -OCH₃, NH₂). Ako supstituent privlači elektrone iz oblaka elektrona, poznat je kao supstituent koji povlači elektrone. (Npr. -NO₂, -COOH). Fenilne skupine su stabilne zbog svoje aromatičnosti, pa ne podnose lako oksidacije ili redukcije. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.