Razlika između karbokacije i karbanije

Carbocation vs Carbanion
 

ključna razlika između karbokacije i karboaniona je njihov naboj; obje su organske molekularne vrste s suprotnim nabojima. Karbokacija je pozitivno nabijeni ion, a karboanion ion s negativnim nabojem. Njihova stabilnost ovisi o nekoliko čimbenika, a neki od njih su vrlo važni u sintezi drugih kemijskih spojeva.   

Što je karbokacija

Karbokacija je kemijska vrsta koja ima pozitivan naboj na atomu ugljika. Njegovo ime daje jasnu ideju da je a katjon (pozitivan ion) i riječ carbo "A" se odnosi na atom ugljika. Karbokacija uključuje nekoliko kategorija; primarne karbokacije, sekundarne karbokacije i tercijarne karbokacije. Oni su klasificirani prema broju alkilnih skupina vezanih na pozitivno nabijeni atom ugljika. Njihova stabilnost i reaktivnost variraju ovisno o tim supstituentima.

Trend stabilnosti karbokanata

Što je Karbanion

Karboanion je organska molekularna vrsta s negativnim električnim nabojem smještenim na ugljikovom atomu. Drugim riječima, radi se o anionu u kojem ugljikov atom posjeduje neobrijani par elektrona s tri supstituenta. Njegov ukupni broj valentnih elektrona jednak je osam. Nastaju uklanjanjem pozitivno nabijenih skupina ili atoma iz neutralne molekule. Oni su vrlo važni kao kemijski međuprodukti za sintezu drugih tvari poput plastike i polietena (ili polietilena). Najmanji karbanoin je 'metidioni ion' (CH₃^-); nastao iz metana (CH₄) gubitkom protona (H^-).

Koja je razlika između karbokacije i karbanije?

Karakteristike karbokacije i karbanije

ugljikova: Carbocation je sp² hibridizirana, a prazna p-orbitala leži okomito na ravninu tri supstituirane skupine. Stoga ima trigonalnu ravninsku molekularnu strukturu. Za karbokaciju je potreban jedan par elektrona da bi se ispunio oktet. Mogu reagirati s nukleofilima, mogu se deprotonirati iz pi-veze i mogu se preurediti u istoj vrsti.

karbanion: Alkil karboanion ima tri para veza i jedan usamljeni par; pa je njegova hibridizacija sp^3, a geometrija je piramidalna. Geometrija alila ili benzil karboaniona je ravna, a hibridizacija je sp². Oktet je potpun u najudaljenijoj orbiti ugljikovog ugljikovog atoma i ponaša se kao nukleofil koji reagira s elektrofilima.

Stabilnost:

ugljikova: Stabilnost karbokacije ovisi o različitim čimbenicima. Stabilnija je kada je više -R skupina vezano za pozitivni atom ugljika. Stoga su tercijarne karbokacije relativno stabilne od primarnih. Resonancijske strukture također povećavaju stabilnost.

karbanion: Stabilnost karboaniona ovisi o nekoliko čimbenika; Elektronegativnost karbanionskog ugljika, rezonantni efekt, induktivni učinak izazvan vezanjem supstituenta i stabilizacijom s> C = O, -NO2 i CN skupinama prisutnim na karbanionskom ugljiku

definicije:

Induktan učinak: Može se eksperimentalno uočiti učinak prijenosa naboja kroz lanac atoma u molekuli, što rezultira stalnim dipolom u vezi.

Primjeri karbokacije i karbanije

ugljikova: 

Primarna karbokacija:

U primarnoj (1 °) karbokaciji, pozitivno nabijeni atom ugljika vezan je za samo jednu alkilnu skupinu i dva vodikova atoma.

Sekundarna karbokacija:

U sekundarnoj (2 °) karbokaciji, pozitivno nabijeni atom ugljika vezan je za dvije druge alkilne skupine (koje mogu biti jednake ili različite) i jedan atom vodika.

Tercijarno karbociranje:

U tercijarnoj (3 °) karbokaciji, pozitivni ugljikov atom vezan je na tri alkilne skupine (koje mogu biti bilo koja kombinacija jednakih ili različitih), ali bez vodikovih atoma.

karbanion:

Carboanion je također klasificiran u tri kategorije na isti način kao u karbokaciji; primarni karboanion, sekundarni karboanion i tercijarni karboanion. To se također radi na temelju broja -R skupina vezanih za anionski ugljikov atom. 

Reference:

„Ugljikova”. Wikipedia. Pristupljeno 09. lipnja 2016. odavde "Karbokacije (ili karbonijevi ioni)." Chemguide. Pristupljeno 09. lipnja 2016. odavde „karbokationi”. Vodiči za kemiju organske kulture. Pristupljeno 09. lipnja 2016. odavde Ljubaznošću slike: „Trend stabilnosti karbokacije“ Alatleephillips - Vlastiti rad (CC BY-SA 4.0) preko Commons Wikimedia "Strukturne formule karbaniona V" Jü - Vlastito djelo (CC0) putem Commons Wikimedia