Razlika između karboksilne kiseline i alkohola

Karboksilna kiselina vs alkohol

Karboksilne kiseline i alkoholi su organske molekule s polarnim funkcionalnim skupinama. Oboje imaju mogućnost stvaranja vodikovih veza koje utječu na njihova fizička svojstva poput vrelišta.

Karboksilna kiselina

Karboksilne kiseline su organski spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu -COOH. Ova grupa je poznata kao karboksilna skupina. Karboksilna kiselina ima sljedeću opću formulu.

 

U najjednostavnijoj vrsti karboksilne kiseline R skupina jednaka je H. Ova karboksilna kiselina poznata je kao mravlje kiselina. Nadalje, R skupina može biti ravni ugljikov lanac, razgranati lanac, aromatska skupina itd. Neke od primjera za karboksilne kiseline su octena kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina. U IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline su imenovane odustajanjem konačne -e naziva alkana koji odgovara najduljem lancu u kiselini i dodavanjem -očna kiselina. Uvijek je karboksilnom ugljiku dodijeljen broj 1. Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog -OH grupe, oni mogu međusobno i s vodom formirati snažne vodikove veze. Kao rezultat toga, karboksilne kiseline imaju visoke točke ključanja. Nadalje, karboksilne kiseline niže molekulske težine lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se povećava duljina ugljikovog lanca, topivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Budući da su kisele, lako reagiraju s NaOH i NaHCO3 otopine za tvorbu topljivih natrijevih soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i one postoje u ravnoteži sa njezinom konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju skupine koje povlače elektrone poput Cl, F, one su kiselije od nesupstituirane kiseline.

Alkohol

Karakteristika obitelji alkohola je prisutnost -OH funkcionalne skupine (hidroksilne skupine). Obično je ta -OH skupina spojena na sp3 hibridizirani ugljik. Najjednostavniji član obitelji je metilni alkohol, koji je također poznat kao metanol. Alkoholi se mogu svrstati u tri skupine kao primarne, sekundarne i tercijarne. Ta se klasifikacija temelji na stupnju supstitucije ugljika na koji je hidroksilna skupina izravno vezana. Ako je ugljik povezan samo s jednim ugljikom, za njega se kaže da je ugljik primarni ugljik, a alkohol primarni alkohol. Ako je ugljik s hidroksilnom skupinom povezan s dva druga ugljika, tada je to sekundarni alkohol i tako dalje. Alkoholi su imenovani sufiksom -ol prema nomenklaturi IUPAC. Prvo, treba odabrati najdulji kontinuirani ugljikov lanac na koji je hidroksilna skupina izravno vezana. Tada se ime odgovarajućeg alkana mijenja ispuštanjem konačnog e i dodavanje sufiksa ol.

Alkoholi imaju višu točku ključanja od odgovarajućih ugljikovodika ili etera. Razlog tome je prisutnost intermolekularne interakcije između molekula alkohola putem vodikove veze. Ako je R skupina mala, alkoholi se miješaju s vodom, ali kako R skupina postaje veća, ima tendenciju hidrofobnosti. Alkoholi su polarni. C-O veza i O-H veze doprinose polaritetu molekule. Polarizacija O-H veze vodik je djelomično pozitivna i objašnjava kiselost alkohola. Alkoholi su slabe kiseline, a kiselost je blizu one u vodi. -OH je loša odlazeća skupina, jer OH- snažna je baza.

Koja je razlika između Karboksilna kiselina i alkohol?

• Funkcionalna skupina karboksilne kiseline je -COOH, a u alkoholu je -OH.

• Kad su obje skupine u jednoj molekuli, prednost se daje karboksilnoj kiselini u nomenklaturi.

• Karboksilne kiseline imaju veću kiselost u odnosu na odgovarajuće alkohole.

• Karboksilna skupina i -OH skupina daju karakteristične vrhove u IR i NMR spektru.