Razlika između konjugacije i rezonancije

Konjugacija vs rezonanca
 

Konjugacija i rezonanca dvije su važne pojave u razumijevanju ponašanja molekula.

Što je konjugacija?

U molekuli kada postoje naizmjenične jednostruke i višestruke veze, kažemo da je sustav konjugiran. Na primjer, molekula benzena je konjugirani sustav. U višestrukoj vezi postoji jedna sigma veza i jedan ili dva pi ribnjaka. Pi veze nastaju preklapanjem p orbitala. Elektroni u p orbitali su smješteni okomito na ravninu molekule. Kada postoje pi veze u naizmjeničnim vezama, svi se elektroni prekidaju u cijelom konjugiranom sustavu. Drugim riječima, to nazivamo oblakom elektrona. Budući da su elektroni delokalizirani, oni pripadaju svim atomima u konjugiranom sustavu, ali ne samo jednom atomu. To smanjuje ukupnu energiju sustava i povećava stabilnost. Ne samo da pi veze, već i usamljeni elektronski parovi, radikali ili karbenijevi ioni mogu sudjelovati u stvaranju konjugiranog sustava. U tim su slučajevima prisutne ili nesvezane p orbitale s dva elektrona, jednim elektronom ili bez elektrona. Postoje linearni i ciklički konjugirani sustavi. Neke su ograničene samo na jednu molekulu. Kad postoje veće polimerne strukture, mogu postojati vrlo veliki konjugirani sustavi. Prisutnost konjugacije omogućava da molekule djeluju kao kromofore. Kromofore mogu apsorbirati svjetlost; stoga će spoj biti obojen.

Što je rezonanca?

Kada pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Imajući atome koji dijele ili prenose elektrone, pokušavamo svakom atomu dati elektroničku konfiguraciju plemenitog plina. Međutim, u ovom pokušaju možemo navesti elektrone umjetnom mjestu. Kao rezultat, može se napisati više od jedne ekvivalentne Lewisove strukture za mnoge molekule i ione. Strukture napisane promjenom položaja elektrona poznate su kao rezonantne strukture. To su strukture koje postoje samo u teoriji. Rezonantne strukture navode dvije činjenice o strukturi.

• Nijedna od rezonantnih struktura neće biti točan prikaz stvarne molekule. I nitko neće u potpunosti nalikovati kemijskim i fizikalnim svojstvima stvarne molekule.

•  Stvarni molekul ili ion najbolje će biti predstavljen hibridom svih rezonantnih struktura.

Rezonantne strukture prikazane su strelicom ↔. Slijede rezonantne strukture karbonatnih iona (CO₃^2-).

Rendgenske studije su pokazale da je stvarna molekula između tih rezonanci. Prema istraživanjima, sve karbonsko-kisikove veze u karbonatnim ionima su jednake dužine. Međutim, prema gore navedenim strukturama, možemo vidjeti jednu dvostruku vezu i dvije jednostruke veze. Prema tome, ako se te rezonantne strukture pojavljuju odvojeno, idealno bi trebalo da postoje različite duljine veze u ionu. Iste duljine obveznica ukazuju na to da nijedna od ovih struktura zapravo ne postoji u prirodi, već hibrid ove.