Razlika između esterifikacije i transsesterifikacije

Ključna razlika - Esterifikacija vs Preesterifikacija
 

Esterifikacija i transesterifikacija dva su važna procesa u vezi s esterima. ključna razlika između esterifikacije i transeterifikacije je to ester nastaje esterifikacijom, dok ester je reaktant u prelaznoj sterilizaciji.

Ester je organski spoj koji se sastoji od C, H i O atoma. Ester nastaje zamjenom -Oh grupe karboksilne kiseline sa alkoksi skupinom. Esteri su polarne molekule. Oni su sposobni formirati vodikove veze. To je zbog prisutnosti atoma kisika. Procesom esterifikacije nastaju esteri, dok transaterifikacija mijenja estere.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je esterifikacija
3. Što je transseterifikacija
4. Usporedna usporedba - Esterifikacija vs transseterifikacija u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je esterifikacija?

Esterifikacija je postupak dobivanja estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Ester nastaje kada je -OH skupina karboksilne kiseline zamijenjena alkoksi skupinom alkohola. Proces esterifikacije zahtijeva katalizator za napredovanje. Katalizator se koristi za smanjenje barijere aktivacije u procesu esterifikacije. Katalizator je obično kiselina. Također, toplina treba biti izvor energije. Inače neće doći do reakcije između karboksilne kiseline i alkohola.

Voda se stvara kao nusprodukt tijekom postupka esterifikacije. -OH skupina uklonjena iz karboksilne kiseline i -H skupina uklonjena iz alkohola, zajedno tvori molekulu vode (H-OH). Promjenom alkohola ili karboksilne kiseline mogu se dobiti esteri s željenim brojem ugljikovih atoma.

Reakcija esterifikacije je reakcija ravnoteže između reaktanata i produkata. Stoga upotreba velikih količina reaktanata daje velik prinos estera zajedno s vodom. sredstva za dehidraciju mogu se upotrijebiti za uklanjanje nastale vode. Uz to, napredne metode poput destilacije mogu se koristiti i za uklanjanje vode.

Slika 01: Esterska formacija

Mehanizam esterifikacije

U mehanizmu esterifikacije prvo dolazi do uklanjanja -OH iz karboksilne kiseline i uklanjanja -H (protona) iz alkohola. Tako nastaje karboksilni kation i alkoholni nukleofil. Te dvije komponente mogu međusobno reagirati tvoreći ester. Uklonjene skupine reagiraju jedna s drugom kako bi tvorile vodu.

Što je transseterifikacija?

Transeterifikacija je postupak koji se koristi za modificiranje strukture estera. Uključuje ester i alkohol kao reaktante. Preeterifikacija se događa kada se alkilna skupina estera zamijeni s alkilnom skupinom alkohola. Tamo alkohol djeluje kao nukleofil. Za postupak je potreban katalizator; bilo kiseli katalizator ili osnovni katalizator. Katalizator može smanjiti barijeru energije aktiviranja u procesu.

Slika 02: Proces transseterifikacije

Mehanizam transseterifikacije

Prvo, alkohol se pretvara u nukleofil uklanjanjem terminalnog vodikovog atoma kao protona. Transeterifikacija započinje nukleofilnim napadom; alkohol napada ugljikov atom estera koji je vezan na dva atoma kisika. To je zato što ovaj ugljikov atom ima djelomični pozitivni naboj na njemu, jer dva atoma kisika privlače vezivne elektrone prema njima (atomi kisika su više elektronegativni od ugljikovih atoma).

Napad alkoholnog nukleofila rezultira stvaranjem međuprodukta koji ima i ester i alkohol povezane međusobno preko ugljikovog atoma napadnutog nukleofila. Ovaj intermedijarni spoj je vrlo nestabilan. Tamo se događa preuređenje radi dobivanja stabilnog oblika. To daje novi oblik estera. Transesterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt.

Koja je razlika između esterifikacije i transseterifikacije?

Esterifikacija vs transseterifikacija
Esterifikacija je postupak dobivanja estera iz karboksilne kiseline i alkohola.	Transeterifikacija je postupak koji se koristi za modificiranje strukture estera.
Uporaba Estera
U esterifikaciji je glavni proizvod ester.	U transeterifikaciji ester se koristi kao reaktant ...
Nusprodukt
Esterifikacija daje vodu kao nusproizvod.	Transeterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt.
Katalizator
Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator.	Za transseterifikaciju potreban je kiseli ili bazični katalizator.
Izvor energije
Esterifikacija zahtijeva toplinu kao izvor energije.	Za transseterifikaciju nije potrebna energija.

Sažetak - Eterifikacija vs Preesterifikacija

Esterifikacija je stvaranje estera karboksilnih kiselina i alkohola. Transeterifikacija je proces modifikacije ovih proizvedenih estera. Razlika između esterifikacije i transeterifikacije je u tome što se ester nastaje iz esterifikacije, dok je ester reaktant u pasterifikaciji.

Referenca:

1. "Pretvorba karboksilnih kiselina u estere pomoću kiseline i alkohola (Fischerova esterifikacija)." RSS magnetske organske kemije. Dostupno ovdje 
2. „transesterifikacije.” Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 16. ožujka 2018. Dostupno ovdje 

Ljubaznošću slike:

1. 'Formiranje Estera' putem Laghi.l - Vlastiti rad, (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia  
2. 'Opći mehanizam za transesteterifikaciju' od strane Riflemana 82 - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia