Razlika između esterifikacije i saponifikacije

Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je ta esterifikacija tvori ester dok saponifikacija razgrađuje estere u njegove polazne tvari.

Iz karboksilne kiseline i alkohola nastaje ester. Stoga je esterifikacija stvaranje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Dok saponifikacija formira karboksilnu kiselinu i alkohol koji se koriste za proizvodnju estera.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je esterifikacija
3. Što je saponifikacija
4. Usporedna usporedba - Esterifikacija vs saponifikacija u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je esterifikacija?

Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola. Za ovaj postupak potreban je katalizator kako bi se smanjila barijera aktivacijske energije reakcije. Ovaj katalizator je obično kiseli katalizator. Pored toga, reakcijsku smjesu treba zagrijati, jer postupak esterifikacije zahtijeva energiju (za cijepanje C-OH veze karboksilne kiseline radi uklanjanja -OH skupine).

Slika 1: Stvaranje estera pomoću esterifikacije

Postupak esterifikacije uključuje uklanjanje hidroksilne skupine (-OH) karboksilne kiseline i vodikovog atoma hidroksilne skupine alkohola. Tijekom tog postupka, kada se -OH skupina ukloni iz karboksilne kiseline, djeluje kao elektrofil. A kad se proton alkohola ukloni, djeluje kao nukleofil. Stoga ovaj nukleofil napada elektrofila nastalu iz karboksilne kiseline, i tvori ester. To daje molekulu vode kao nusprodukt. Tako se molekula vode formira iz kombinacije -OH skupine iz karboksilne kiseline i protona iz alkohola. Stoga se može dobiti čisti ester pomoću sredstva za dehidriranje (kako bi se uklonila voda iz reakcijske smjese).

Što je saponifikacija?

Saponifikacija je raspad estera u karboksilnu kiselinu i alkohol. To je suprotno esterifikaciji. Saponifikacija se događa u vodenom mediju u prisutnosti baze. Osnovni uvjeti medija čine karboksilatni anion stabilnijim od oblika karboksilne kiseline. Stoga se karboksilatni ion odvaja od estera. Saponifikacija se može dogoditi ako nema toplinske energije jer nema energetsku barijeru. Ovdje molekule vode u vodenom mediju daju H⁺ iona, a baza osigurava OH^- iona potrebnih za stvaranje alkohola, odnosno karboksilne kiseline.

Slika 2: Opći proces saponifikacije

Mehanizam reakcije saponifikacije:

1. Nukleofilni napad
2. preuređivanje
3. Uklanjanje odlazeće skupine
4. deprotoniranje

Hidroksilni ioni (OH^-) djeluju kao nukleofili jer su bogati elektronima. Ti ioni mogu napadati estersku vezu (-C-O-O-) estera. Oni napadaju ugljikov atom ove veze jer ugljikov atom ima djelomični pozitivni naboj zbog prisutnosti atoma kisika vezanih na atom ugljika. Tada OH ion formira kovalentnu vezu s atomom ugljika. Ali ugljikov atom ne može imati pet kovalentnih veza jer je ugljikovo nestabilno stanje. Stoga se nakon stvaranja obveznica događa korak preuređenja. U koraku preuređenja, molekule postaju stabilne uklanjanjem -OR grupe (koja je nastala iz alkohola koji je korišten za izradu estera). To je odlazeća skupina reakcije saponifikacije. Do deprotoniranja karboksilne kiseline dolazi jer je karboksilat ion stabilnog oblika u bazičnom mediju.

Koja je razlika između esterifikacije i saponifikacije?

Esterifikacija vs saponifikacija
Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola.	Saponifikacija je raspad estera u karboksilnu kiselinu i alkohol.
Zahtjev za energijom
Esterifikacija zahtijeva energiju u obliku topline.	Za saponifikaciju nije potrebna vanjska energija.
reaktanata
Reaktanti esterifikacije su alkohol i karboksilna kiselina.	Reaktanti saponifikacije su ester i baza zajedno s vodom.
Katalizator
Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator.	Za saponifikaciju je potreban osnovni katalizator.

Sažetak - Esterifikacija vs saponifikacija

Esterifikacija i saponifikacija važne su kemijske reakcije u kemiji. Esterifikacija je sinteza estera, a saponifikacija je lom esterske veze. Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je u tome što proces esterifikacije uključuje stvaranje estera dok proces saponifikacije uključuje razgradnju estera u početne tvari.

Referenca:

1. Helmenstine, Anne Marie, dr. Sc. "Definicija i reakcija saponifikacije." ThoughtCo, 3. listopada 2017., dostupno ovdje.
2. "Saponifikacija." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 3. travnja 2018., dostupno ovdje.
3. Esterifikacija - alkoholi i karboksilne kiseline. Dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Formiranje estera" Laghi.l - Vlastiti rad (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
2. "SaponificationGenera" autor V8rik s engleske Wikipedije (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia