Razlika između hidridne i metilne promjene

ključna razlika između hidrida i metilnog pomaka je do hidridnog pomaka može doći kada se atom vodika pomakne na atom ugljika koji nosi pozitivan naboj iz susjednog ugljika u istoj molekuli, dok se metilna promjena događa kada se metilna skupina prelazi na ugljikov atom s pozitivnim nabojem iz susjednog atoma ugljika u istoj molekuli.

Pojmovi hidridni i metilni pomak spadaju u podtepu karbokacijskih preuređenja. Ovdje se ili atom vodika ili metilna skupina pomiče do nabijenog atoma ugljika iz susjednog ugljikovog atoma u istom spoju.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je hidridna smjena
3. Što je metilna smjena
4. Sličnosti između hidrida i metilne promjene
5. Usporedna usporedba - Hidrid prema metilu u tabelarnom obliku
6. Sažetak

Što je hidridna smjena?

Hidridni pomak je kretanje atoma vodika s jednog ugljika na nabijeni, susjedni atom ugljika istog spoja. Najčešće se karbokacije preuređenja događaju u sekundarnim karbokacijama. Preuređena karbokacija glavni je proizvod reakcije sinteze, jer je najstabilniji oblik.

Ako je sekundarna karbokacija vikalna prema tercijarnom atomu ugljika koji nosi atom vodika, tada dolazi do hidridnog pomaka. To nazivamo 1,2-hidridnim pomakom. Taj je pomak moguć kad postoji pozitivan naboj na atomu ugljika gdje njegov susjedni atom ugljika ima uklonjivi vodikov atom.

Što je metilna smjena?

Metilni pomak je kretanje metilne skupine s jednog atoma ugljika na nabijeni, susjedni atom ugljika istog spoja. To nazivamo metilnom smjenom ako je pokretna kemijska vrsta metilna skupina, a može biti i bilo koja druga moguća alkilna skupina. Ovdje je manja supstituirana alkilna skupina tendencija pokretne kemijske vrste koja se veže na nabijeni atom ugljika. Pomicanje metilne skupine naziva se 1,2-metilna smjena.

Koje su sličnosti između hidrida i metilne promjene?

Općenito, mehanizam za hidridnu i metilnu smjenu su isti. Ovdje strelica polazi od atoma ugljika na kojem je supstituent (vodikov atom metilne skupine) vezan i pokazuje na nabijeni atom ugljika. Pokazuje da atom vodika ili metilna skupina sa svojim elektronima migriraju u karbokaciju. Oba ova pomaka rezultiraju novom karbokacijom na kraju procesa preuređenja. Nadalje, hidridni ili metilni pomak ne mogu se izvršiti za 1,3 ili 1,4 smjene.

Koja je razlika između hidrida i metilnog pomaka?

Hidridni i metilni pomak su vrste karbokacije. Ključna razlika između hidridnog i metilnog pomaka je da se hidridni pomak može dogoditi kada se atom vodika pomakne na atom ugljika koji nosi pozitivan naboj iz susjednog ugljika u istoj molekuli, dok se metilni pomak događa kada metilna skupina prelazi na atom ugljika noseći pozitivan naboj iz susjednog atoma ugljika u istoj molekuli. Osim toga, dok je hidridna smjena nazvana 1,2-hidridna smjena, metilna smjena je nazvana kao 1,2-metilna smjena.

U nastavku infografika sažima razliku između hidridnog i metilnog pomaka.

Sažetak - Hydride vs Metil Shift

Hidridni i metilni pomak su vrste karbokacije. Ključna razlika između hidridnog i metilnog pomaka je u tome što se hidridni pomak može dogoditi kada se atom vodika pomiče na atom ugljika koji nosi pozitivan naboj iz susjednog ugljika u istoj molekuli, dok se metilni pomak događa kada metilna skupina prelazi na nosiv atom ugljika pozitivan naboj iz susjednog ugljikovog atoma u istoj molekuli.

Referenca:

1. "Karbokacijski aranžmani." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.
2. "1,2-hidridna smjena." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. lipnja 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Pretvaranje alfa-terpinil-kation-u-sabinene" Autor A1abbas - Vlastito djelo (CC BY-SA 4.0) putem Commons Wikimedia