Lizin i L-lizin obje su vrste aminokiselina, a imaju jednaka fizička svojstva, premda postoji razlika. Ključna razlika između lizina i L-lizina je u sposobnosti rotiranja polariziranog svjetla u ravni. Lizin je biološki aktivna esencijalna α-aminokiselina u prirodi. Može se pojaviti u dva izomerna oblika zbog mogućnosti formiranja dva različita enantiomera oko kiralnog ugljikovog atoma. To su poznati kao L- i D- obrasci, analogni konfiguracijama s lijeve i desne strane. Za ove L-i D-oblike kaže se da su optički aktivne i zakreću ravninsko polarizirano svjetlo u različitom smislu; u smjeru kazaljke na satu ili obrnuto. Ako svjetlost rotira lizin u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tada svjetlost pokazuje levorotaciju, a poznata je i kao L-lizin. Međutim, ovdje treba pažljivo napomenuti da D- i L- označavanje izomera nije isto što i označavanje d- i l..
Lizin je an esencijalna aminokiselina koji je ne sintetizira se u našem tijelu i mora se osigurati redovitom prehranom. Stoga je lizin esencijalna aminokiselina za ljude. To je biološki važan organski spoj sastavljen od amina (-NH2) i funkcionalne skupine karboksilne kiseline (-COOH) s kemijskom formulom NH2-(CH2)4-CH (NH2) -COOH. Ključni elementi lizina su ugljik, vodik, kisik i dušik. U biokemiji poznate su aminokiseline koje imaju i aminske i karboksilne kiseline povezane na prvi (alfa-) ugljikov atom α-aminokiseline. Stoga se lizin smatra i α-aminokiselinama. Struktura lizina dana je na slici 1.
Slika 1: Molekularna struktura lizina (* ugljikov atom je kiralni ili asimetrični atom ugljika i oni također predstavljaju alfa-ugljikov atom)
Lizin je bazične prirode jer sadrži dvije osnovne amino skupine i jednu skupinu kiselinskih karboksilnih kiselina. Zbog toga ono formira i veliku vodikovu vezu zbog prisutnosti dvije amino skupine. Dobri su izvori lizina su životinjski izvori bogati proteinima kao što su jaja, crveno meso, janjetina, svinjetina i perad, sir i određena riba (poput bakalara i srdele). Lizin je također bogata biljnim proteinima poput soje, graha i graška. Međutim, to je ograničavajuća aminokiselina u većini žitarica žitarica, ali obiluje većinom mahunarki i mahunarki.
Lizin ima četiri različite skupine oko 2Sjeverna Dakota ugljik, i to je asimetrična struktura. Također, lizin je optički aktivna aminokiselina zbog prisutnosti ovog asimetričnog ili kiralnog ugljikovog atoma. Dakle, lizin može stvoriti stereoizomere koji su izomerne molekule iste molekularne formule, ali se razlikuju u trodimenzionalnim orijentacijama njihovih atoma u prostoru. Enantiomeri su dva stereoizomera koja su međusobno povezana refleksijom ili su zrcalne slike međusobno koje se ne mogu superponirati. Lizin je dostupan u dva enantiomerna oblika poznata kao L- i D-, a enantiomeri lizina su prikazani na slici 2.
Slika 2: Enantiomeri lizin aminokiseline. Skupine COOH, H, R i NH2 su raspoređene oko C-atoma u smjeru kazaljke na satu, enantiomer se naziva L-oblik, a D-oblik inače. L- i D- odnose se samo na prostorni raspored oko atoma ugljika i ne odnose se na optičku aktivnost. Dok L- i D-oblici kiralne molekule rotiraju ravninu polariziranog svjetla u različitim smjerovima, neki L-oblici (ili D-oblici) rotiraju svjetlost ulijevo (levo ili l-oblik), a neki desno (dekstro ili d-oblik). l- i d- oblici se nazivaju optički izomeri.
L-lizin i D-lizin međusobno su enantiomeri jednakih fizičkih svojstava, osim smjera u kojem rotiraju polariziranu svjetlost. Imaju odnos negledanih zrcalnih slika. Međutim, nomenklatura D i L nije uobičajena u aminokiselinama uključujući lizin. Oni rotiraju ravninsko polariziranu svjetlost u istoj veličini, ali u različitim smjerovima. D i L-izomer lizina koji rotira ravninsko polarizirano svjetlo u smjeru kazaljke na satu naziva se dekstrorotatornim ili d-lizin a ona koja rotira ravninsko polariziranu svjetlost u smjeru suprotnom od kazaljke na satu naziva se laevorotatorno ili L-lizin (Slika 2).
L-lizin je najviše dostupan stabilan oblik lizina. D-lizin je sintetski oblik lizina i može se sintetizirati iz l-lizina racemizacijom. Koristi se u preradi poli-d-lizina koji se koristi kao prevlačni materijal za pojačavanje vezivanja stanica. L-lizin ima značajnu ulogu u ljudskom tijelu, u apsorpciji kalcija, razvoju mišićnih proteina i sintezi hormona, enzima i antitijela. Industrijski, L-lizin proizvodi se mikrobnim fermentacijom koristeći Corynebacterium glutamicum.
Lizin i L-lizin imaju ista fizička svojstva, osim smjera u kojem rotiraju polariziranu svjetlost. Zbog toga L-lizin može imati znatno različite biološke učinke i funkcionalna svojstva. Međutim, napravljeno je vrlo ograničeno istraživanje kako bi se razlikovali ovi biološki učinci i funkcionalna svojstva. Neke od tih razlika mogu uključivati,
Ukus
L-lizin: L-oblici aminokiselina imaju tendenciju da nemaju ukus.
D-lizin: D-oblici aminokiselina imaju slatki okus.
Stoga l-lizin može biti slabiji od lizina / bez njega.
Obilje
L-lizin: L-oblici aminokiselina, uključujući l-lizin, najzastupljeniji su oblik u prirodi. Primjerice, devet od devetnaest L-aminokiselina koje se obično nalaze u proteinima su dekstrorotatorne, a ostale su levorotatorne.
D-lizin: Nađeno je da su D-oblici aminokiselina eksperimentalno primijećeni vrlo rijetko.
Upućivanje: Solomons, T.W. Graham i Graig B. Fryhle (2004). Organska kemija (8th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereokemija, osnova sofisticirane gluposti iz farmakokinetike i kliničke farmakologije, Europski časopis za kliničku farmakologiju, 26, 663-668. Ljubaznošću slike: "L-lizin-monokacija-od-hidroklorid-dihidrat-xtal-3D-kuglice" Ben Mills - Vlastito djelo preko Wikimedia Commonsa