Razlika između pirola furana i tiofena

ključna razlika između pirola furana i tiofena je to pirol sadrži -NH skupinu u petčlanom ugljikovom prstenu, a furan sadrži atom kisika u petčlanom ugljikovom prstenu dok tiofen sadrži atom sumpora u petčlanom ugljikovom prstenu.

Pirol furan i tiofen su organski spojevi. To su petčlane prstenaste strukture u kojima je jedan ugljikov atom zamijenjen drugačijom skupinom, poput aminske skupine, atoma kisika ili atoma sumpora.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Pyrrole 
3. Što je Furan 
4. Što je tiofen
5. Usporedna usporedba - Pyrrole vs Furan vs Thiophene u tabličnom obliku
6. Sažetak

Što je Pyrrole?

Pirol je peteročlani prsten s kemijskom formulom C4H4NH. To je heterociklički spoj u kojem dušikov atom doprinosi stvaranju prstenaste strukture, zajedno s još četiri atoma ugljika. Pirole možemo promatrati kao isparljivu i bezbojnu tekućinu na sobnoj temperaturi. No, nakon izlaganja normalnom zraku, tekućina lako potamni. Stoga ga moramo očistiti prije upotrebe. Pročišćavanje se može obaviti destilacijom neposredno prije upotrebe. Nadalje, ova tekućina ima orašasti miris.

Slika 01: Struktura pirola

Za razliku od nekih petčlanih heterocikličkih prstenova poput furana i tiofena, pirol ima dipol u kojem je pozitivna strana prstena na heteroatomu (-NH skupina nosi pozitivan naboj). Pirol je slabo bazični spoj.

Štoviše, ovaj spoj se u prirodi pojavljuje kao derivati. Na primjer, vitamin B12, žučni pigmenti poput bilirubina, porfirina itd. Su derivati ​​pirola. Međutim, ovaj spoj je malo toksičan. U industrijskoj razmjeri pirole možemo sintetizirati tretiranjem furana amonijakom. Ali, i ova reakcija zahtijeva solidan katalizator.

Što je Furan?

Furan je peteročlana struktura prstena koja sadrži atom kisika kao dio prstena. To znači da atom kisika, zajedno s četiri atoma ugljika, čini peteročlani prsten furana. Nazvan je aromatičnim heterocikličkim prstenom. Na sobnoj temperaturi, ovaj spoj izlazi kao bezbojna i jako hlapljiva tekućina. Također je i ova tekućina zapaljiva. vrelište furana vrlo je blizu sobne temperature. Osim toga, ima snažan, eteričan miris. Kada se razmatra toksičnost, furan je visoko toksičan i može biti kancerogen u čovjeku.

Slika 02: Struktura Furana

Nadalje, aromatičnost furana nastala je zbog delokalizacije usamljenih elektronskih parova kisikovog atoma u prsten. Također je ovaj spoj znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilnih supstitucija. To je zbog ponašanja atoma kisika koje donira elektrone.

U industrijskoj razmjeri, možemo proizvesti furan dekarboniliranjem furfurala u prisutnosti paladij katalizatora. Ili pak, možemo koristiti drugu metodu u kojoj se oksidacija 1,3-butadiena vrši u prisustvu bakrenih katalizatora.

Što je tiofen?

Tiofen je peteročlana struktura prstena koja ima atom sumpora i četiri atoma ugljika u prstenu. Stoga je aromatičan, heterociklički prsten. Kemijska formula strukture je C4H4S. To je bezbojna tekućina koja ima miris benzena. Postoje mnoge druge sličnosti između tiofena i benzena, poput reaktivnosti. Možemo razlikovati tiofen od benzena ovisno o visokoj reaktivnosti tiofena prema sulfonizaciji.

Slika 03: Struktura tiofena

Kada se razmatra proizvodnja tiofena, svjetska proizvodnja uključuje reakciju parne faze ugljikovog sulfida i butanola. Također, ova reakcija zahtijeva katalizator kisika i visoku temperaturu.

Koja je razlika između pirola furana i tiofena?

Pirol, furan i tiofen su organski spojevi. To su peteročlane prstenaste strukture u kojima je jedan ugljikov atom zamijenjen drugačijom skupinom, poput aminske skupine, kisikovog atoma ili atoma sumpora. Prema tome, ključna razlika između pirola furana i tiofena je u tome što pirol sadrži -NH skupinu u petčlanom ugljikovom prstenu, a furan sadrži atom kisika u petčlanom ugljičnom prstenu, dok tiofen sadrži atom sumpora u petčlanom članu ugljikov prsten.

Ispod infografike sažeto je razlika između pirola furana i tiofena.

Pregled - Pyrrole vs Furan vs Thiophene

Pirol, furan i tiofen su organski spojevi. To su peteročlane prstenaste strukture u kojima je jedan ugljikov atom zamijenjen drugačijom skupinom, poput aminske skupine, kisikovog atoma ili atoma sumpora. Dakle, ključna razlika između pirola, furana i tiofena je u tome što pirol sadrži -NH skupinu u peteročlanom ugljikovom prstenu, a furan sadrži atom kisika u petčlanom ugljikovom prstenu, dok tiofen sadrži atom sumpora u pet-članom ugljikovom prstenu. prstenasti ugljikov prsten.

Referenca:

1. "Pirol." Wikipedija, Zaklada Wikimedia, 28. prosinca 2019., dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Pyrrole-2D-numerirani" autor Jynto (razgovor) - Vlastiti rad (Public Domain) putem Commons Wikimedia
2. "Furan-2D-numerirani" autor Jynto - Vlastito djelo (Public Domain) putem Commons Wikimedia
3. "Tiofen-2D-numerirani" autor Jynto - Vlastito djelo (Public Domain) putem Commons Wikimedia