Razlika između reakcija SN1 i E1

Ključ Razlika - SN1 vs E1 reakcije
 

SN1 reakcije su supstitucijske reakcije u kojima su novi supstituenti supstituirani zamjenom postojećih funkcionalnih skupina u organskim spojevima. E1 reakcije su reakcije eliminacije u kojima se postojeći supstituenti uklanjaju iz organskog spoja. ključna razlika između reakcija SN1 i E1 je to SN1 reakcije su supstitucijske reakcije dok su reakcije E1 reakcije eliminacije.

Reakcije SN1 i E1 vrlo su česte u organskoj kemiji. Te reakcije rezultiraju stvaranjem novih spojeva raspadom veze i formacijama.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što su SN1 reakcije
3. Što su E1 reakcije
4. Sličnosti između SN1 i E1 reakcija
5. Usporedna usporedba - SN1 vs E1 reakcije u tabelarnom obliku
6. Sažetak

Što su SN1 reakcije?

SN1 reakcije su nukleofilne reakcije supstitucije u organskim spojevima. To su reakcije u dva koraka. Dakle, korak određivanja brzine je korak formiranja karbokacije. SN1 reakcije su poznate kao unimolekularne supstitucije jer korak određivanja brzine uključuje jedan spoj. Spoj koji je podvrgnut SN1 reakciji poznat je kao supstrat. Kad je prisutan pogodan nukleofil, odlazeća skupina uklanja se iz organskog spoja tvoreći karbokacijski intermedijarni spoj. Tada se nukleofil veže na spoj u drugom koraku. To daje novi proizvod.

Prvi korak SN1 reakcije je najsporija, dok je drugi korak brži od prvog. Brzina SN1 reakcije ovisi o jednom reaktantu jer je to unimolekularna reakcija. SN1 reakcije su česte u spojevima s tercijarnim strukturama. Jer što je veća raspodjela atoma, veća je i stabilnost karbokacije. Karbokacijski intermedijer napada nukleofil. To je zato što su nukleofili bogati elektronima i privlačeni su pozitivnim nabojem karbokacije.

Slika 01: Mehanizam reakcije SN1

Polarna protonska otapala poput vode i alkohola mogu povećati brzinu reakcije SN1 reakcija jer ta otapala mogu olakšati stvaranje karbokacije u koraku utvrđivanja brzine. Čest primjer za reakciju SN1 je hidroliza tert-butil bromida u prisutnosti vode. Ovdje voda djeluje kao nukleofil, jer atom kisika iz molekule vode ima usamljene elektronske parove.

Što su E1 reakcije?

Reakcije E1 su reakcije monomolekularne eliminacije. To je postupak u dva koraka, prvi korak je korak određivanja brzine, jer se karbokacijski intermedijer formira u prvom koraku odlaskom supstituenta. Prisutnost pozamašnih skupina u polaznom spoju olakšava stvaranje karbokacije. U drugom koraku, druga odlazeća skupina uklanja se iz spoja.

Slika 02: Odvija se reakcija E1 I prisutnost slabe baze

Reakcija E1 ima dva glavna koraka koja se nazivaju korak ionizacije i korak deprotonizacije. U koraku ionizacije nastaje karbokacija (pozitivno nabijena), dok se u koraku deprotoniranja vodikov atom uklanja iz spoja kao protona. Na kraju se stvara dvostruka veza između dva atoma ugljika iz kojih su eliminirane odlazeće skupine. Dakle, zasićena kemijska veza postaje nezasićena nakon završetka reakcije E1. Dva susjedna atoma ugljika istog spoja uključena su u reakcije E1.

Polarna protonska otapala olakšavaju reakciju E1 jer su polarna protska otapala povoljna za nastajanje karbokacije. Tipično, reakcije E1 mogu se primijetiti u odnosu na tercijarne alkil halogenide koji imaju pozadinske supstituente. E1 reakcije nastaju bilo u potpunom odsustvu baza ili u prisutnosti slabih baza.

Koje su sličnosti između SN1 i E1 reakcija?

• Reakcije Bot SN1 i E1 uključuju stvaranje karbokacije.
• Polarna protonska otapala olakšavaju obje vrste reakcija.
• Obje reakcije su unimolekularne reakcije.
• Obje reakcije su reakcije u dva koraka.
• Obje reakcije imaju korak određivanja brzine.
• Što je bolja odlazeća skupina, to je veća brzina reakcije i SN1 i E1 reakcije.
• I SN1 i E1 reakcije mogu se naći tipično u pogledu spojeva koji imaju tercijarne strukture.
• Preuređenje se može dogoditi u karbokaciji obiju reakcija.

Koja je razlika između SN1 i E1 reakcija?

SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su nukleofilne reakcije supstitucije u organskim spojevima.	Reakcije E1 su reakcije monomolekularne eliminacije.
Zahtjev nukleofila
Za reakcije SN1 potreban je nukleofil da bi se formirao karbokacija.	Za reakcije E1 nije potreban nukleofil da formira karbokaciju.
Postupak
SN1 reakcije uključuju supstituciju nukleofila.	E1 reakcije uključuju eliminaciju funkcionalne skupine.
Formiranje dvostrukih obveznica
Ne mogu se primijetiti tvorbe dvostruke veze u reakcijama SN1.	Dvostruka veza nastaje između dva atoma ugljika u E reakcijama.
nezasićenosti
Nakon završetka reakcija SN1 ne dolazi do nezasićenja.	Nakon završetka reakcije E1 zasićena kemikalija postaje nezasićena.
Ugljični atomi
Jedan središnji ugljikov atom uključen je u SN1 reakcije.	Dva susjedna atoma ugljika istog spoja uključena su u reakcije E1.

Sažetak - SN1 vs E1 reakcije

SN1 reakcije su nukleofilne reakcije supstitucije. E1 reakcije su reakcije eliminacije. Obje vrste reakcija su unimolekularne reakcije jer korak određivanja brzine tih reakcija uključuje jednu molekulu. Iako ove dvije vrste reakcija imaju mnogo sličnosti, postoje i neke razlike. Razlika između reakcija SN1 i E1 je ta što su reakcije SN1 supstitucijske reakcije dok su reakcije E1 reakcije eliminacije.

Referenca:

1. "SN1 reakcija." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 21. ožujka 2018. Dostupno ovdje 
2. "E1 reakcije." Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. srpnja 2016. Dostupno ovdje 

Ljubaznošću slike:

1.'SN1 mehanizam reakcije'By Calvero (Public Domain) putem Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) putem Commons Wikimedia