Razlika između SN1 i SN2

SN1 prema SN2

U kemiji postoji puno tehničkih pitanja koja treba naučiti. Jedna od njih je razlika između SN1 i SN2 reakcija. Zapravo su i SN1 i SN2 reakcije nukleofilne supstitucije, koje su reakcije između davatelja elektronskog para i akcelera para elektrona. U obje vrste reakcija, hibridizirani elektrofili trebaju imati odlazeću skupinu (X), kako bi se navedena reakcija odvijala.

Tijekom reakcije tipa SN1 (dvostupanjski), počet će se formirati karbokacija. Tada će reagirati s nukleofilima, jer može slobodno napasti s obje strane; dok su tijekom reakcije tipa SN2 dvije molekule uključene u stvarno prijelazno stanje. Izlazak grupe za odlazak događa se istodobno (jedan korak) s napadom na stražnju stranu nukleofila. Zbog ove činjenice vodi predvidivoj konfiguraciji, a može se i preokrenuti.

U obje reakcije nukleofil sudjeluje s grupom koja odlazi. Uvijek je bolje proučiti svojstva skupine odlazaka, a također je vrijedno proučiti čimbenike koji će utvrditi slijedi li određena reakcija put SN1 ili SN2.

Otapalo koje se koristi u reakciji također igra važnu ulogu u određivanju puta reakcije. Sigurnije je pretpostaviti da će primarno supstituirana odlazna skupina slijediti put SN2, jer je stvaranje odgovarajućeg nestabilnog primarnog karbenijevog iona neizbježno.

Reakcija SN1 puta je vrlo izvediva za spojeve s tercijarnom supstitucijom, jer se odgovarajući tercijarni karbenijev ion stabilizira hiper-konjugacijom. To je i zato što je karbenijev ion ravan, manje ometan i prirodnije reaktivan za razliku od neispunjenog matičnog spoja. Dakle, zapravo je bolje ako otapalo stabilizira ione kako bi mogla uslijediti reakcija.

Ukratko, iako su SN1 i SN2 oba nukleofilna supstitucijska reakcija, postoje neke razlike:

1. Za reakcije SN1, korak određivanja brzine nije jednolekularni, dok je za reakciju SN1 bimolekularni.
2. SN1 je mehanizam u dva koraka, dok je SN2 samo korak u jednom koraku.
3. Za vrijeme SN1 reakcija, karbokacija će se formirati kao intermedijar, dok se za vrijeme SN2 reakcija ne formira.
4. U SN2 reakcijama, može se izvući intermedijarna struktura gdje ugljik ima djelomičnu vezu s dolaznim nukleofilima i odlazećom skupinom, dok to nije moguće u reakcijama puta SN1, budući da su prisutne susjedne skupine.