Razlika između SN2 i E2 reakcija

Ključna razlika - SN2 u odnosu na E2 reakcije
 

ključna razlika između reakcija SN2 i E2 je to Reakcije SN2 su nukleofilne supstitucijske reakcije dok su reakcije E2 reakcije eliminacije. Te su reakcije vrlo važne u organskoj kemiji, jer je nastajanje različitih organskih spojeva opisano tim reakcijama.

Postoje dvije vrste nukleofilnih reakcija supstitucije nazvane SN1 reakcije i SN2 reakcije koje se razlikuju jedna od druge na temelju broja koraka koji su uključeni u svaki mehanizam. Međutim, oba ova mehanizma uključuju supstituciju funkcionalne skupine u organskom spoju nukleofilom. Postoje dvije vrste reakcija eliminacije nazvane E1 i E2 reakcije. Te reakcije daju mehanizam eliminacije funkcionalne skupine iz organskog spoja.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što su SN2 reakcije
3. Što su E2 reakcije
4. Sličnosti između SN2 i E2 reakcija
5. Usporedna usporedba - SN2 vs E2 reakcije u tabelarnom obliku
6. Sažetak

Što su SN2 reakcije?

SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. SN2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači razbijanje i formiranje obveznica u istom koraku. Reakcija je bimolekularna jer postoje dvije molekule uključene u korak određivanja brzine SN2 reakcije.

Reakcije SN2 odvijaju se u alifatskim centrima ugljika sp3 sa stabilnim odlazećim skupinama koje su vezane za ovaj centar ugljika. Ove skupine koje odlaze više su negativne od ugljika. Većinu vremena odlazeća skupina je atom halogenida, jer su halogenidi vrlo elektronegativni i stabilni.

Reakcije SN2 odvijaju se u primarnim i sekundarnim supstituiranim atomima ugljika jer stericno ometanje sprečava da tercijarne strukture prolaze kroz mehanizam SN2. Ako oko centra ugljika postoje glomazne grupe (koje uzrokuju stericno ometanje), tada ce se formirati karbokacijski intermedijer. To dovodi do reakcije SN1, a ne do reakcije SN2.

Slika 01: Mehanizam reakcije SN2

Brzina reakcije SN2 ovisi o različitim čimbenicima; nukleofilna čvrstoća određuje brzinu reakcije jer stericno ometanje utječe na nukleofilnu snagu. Otapala koja se koriste u reakciji također utječu na brzinu reakcije; polarna aprotička otapala su preferirana za reakcije SN2. Ako je odlazeća skupina vrlo stabilna, to također utječe na brzinu reakcije SN2.

Što su E2 reakcije?

E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji, koje su bimolekularne reakcije. Te su reakcije poznate kao bimolekularne reakcije jer korak reakcije koji određuje brzinu uključuje dvije molekule reaktanata. Međutim, reakcije E2 su reakcije u jednom koraku. To znači razbijanje i formiranje veza u istom koraku. Suprotno tome, reakcije E1 dvostupanjske su reakcije.

U reakcijama E2 postoji jedno prijelazno stanje. U tim reakcijama funkcionalna skupina ili supstituent uklanja se iz organskog spoja, dok se stvara dvostruka veza. Stoga reakcije E2 uzrokuju nezasićenost zasićenih kemijskih veza. Ova vrsta reakcija često se nalazi u alkil halidima. U osnovi, primarni alkil halogenidi zajedno s nekim sekundarnim halidima prolaze E2 reakcije.

E2 reakcije nastaju u prisutnosti jake baze. Tada korak određivanja brzine reakcije E2 uključuje i supstrat (početni organski spoj) i bazu kao reaktante (to ga čini bimolekularnom reakcijom).

Slika 02: Mehanizam reakcije E2

Glavni čimbenici koji utječu na brzinu reakcije E2 reakcije su čvrstoća baze (veća jačina baze, veća brzina reakcije), vrsta otapala (poželjna su polarna protonska otapala), stabilnost odlazeće skupine (veća stabilnost napuštanja skupine, veća stopa reakcije) itd.

Koje su sličnosti između SN2 i E2 reakcija?

• I SN2 i E2 reakcije su bimolekularne reakcije.
• Obje reakcije su reakcije u jednom koraku.
• Obje su reakcije uobičajene u primarnim i sekundarnim strukturama organskih spojeva.

Koja je razlika između SN2 i E2 reakcija?

Reakcije SN2 vs E2
SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne.	E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji koje su bimolekularne reakcije.
Priroda
SN2 reakcije su supstitucijske reakcije.	E2 reakcije su reakcije eliminacije.
nuklcofiljc
Za reakcije SN2 potreban je nukleofil.	Za reakciju E2 nije potreban nukleofil.
Baza
SN2 reakcije u osnovi ne zahtijevaju bazu.	E2 reakcije zahtijevaju snažnu bazu.
Vrsta otapala
SN2 reakcije preferiraju polarna aprotička otapala.	E2 reakcije preferiraju polarna protonska otapala.
Čimbenici koji utječu na brzinu reakcije
Brzina reakcije SN2 određena je nukleofilnom snagom, vrstom otapala, stabilnošću odlazeće skupine itd.	Brzina reakcije E2 određena je snagom baze, vrstom otapala, stabilnošću odlazeće skupine itd.

Sažetak - SN2 vs E2 reakcije

Reakcije SN2 i E2 reakcije vrlo su česte u organskoj kemiji. SN2 reakcije su jednostepene, bimolekularne, nukleofilne reakcije supstitucije. E2 reakcije su jednostepene, bimolekularne, eliminacijske reakcije. Razlika između reakcija SN2 i E2 je ta što su reakcije SN2 nukleofilne supstitucijske reakcije dok su reakcije E2 eliminacijske reakcije.

Referenca:

1. "14.3: Eliminacija pomoću mehanizama E1 i E2." Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. srpnja 2016. Dostupno ovdje  
2. "SN2 reakcija." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 11. ožujka 2018. Dostupno ovdje
3. "Reakcija uklanjanja." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 16. ožujka 2018. Dostupno ovdje  

Ljubaznošću slike:

1.'SN2 mehanizam reakcije'By Calvero. - Selfmade with ChemDraw., (Public Domain) putem Commons Wikimedia  
2.'E2-mehanizam'Myth Matthias M. - Vlastiti rad, (Public Domain) putem Commons Wikimedia