Razlika između SN1 i SN2 reakcija

Ključna razlika - SN1 vs SN2 reakcije
 

SN1 i SN2 reakcije su nukleofilne reakcije supstitucije i najčešće se nalaze u organskoj kemiji. Dva simbola SN1 i SN2 odnose se na dva reakcijska mehanizma. Simbol SN označava "nukleofilnu supstituciju". Iako su i SN1 i SN2 u istoj kategoriji, imaju brojne razlike, uključujući reakcijski mehanizam, nukleofile i otapala koji su sudjelovali u reakciji i faktore koji utječu na korak utvrđivanja brzine. ključna razlika između reakcija SN1 i SN2 je to S N₁ reakcije imaju nekoliko koraka dok SN₂ reakcije imaju samo jedan korak.         

Što su SN1 reakcije?

U reakcijama SN1, 1 označava da je korak određivanja brzine nedomolekularni. Stoga, reakcija ima ovisnost prvog reda o elektrofilu i ovisnost o nulti redoslijedu o nukleofilu. Karbokacija nastaje kao intermedijar u ovoj reakciji, a ova vrsta reakcija se obično događa u sekundarnim i tercijarnim alkoholima. SN1 reakcije imaju tri koraka.

1. Nastajanje karbokacije uklanjanjem odlazeće skupine.
2. Reakcija između karbokacije i nukleofila (nukleofilni napad).
3. To se događa samo kada je nukleofil neutralni spoj (otapalo).

Što su SN2 reakcije?

U SN2 reakcijama jedna je veza prekinuta, a jedna veza formirana istovremeno. Drugim riječima, to uključuje pomicanje odlazeće skupine od strane nukleofila. Ova reakcija se odvija vrlo dobro u metilnim i primarnim alkilhalidima, dok je vrlo spor u tercijarnim alkilhalidima, jer pozadinski napad blokiraju pozamašne skupine.

Opći mehanizam za reakcije SN2 može se opisati kako slijedi.

Koja je razlika između SN1 i SN2 reakcija?

Karakteristike reakcija SN1 i SN2:

Mehanizam:

SN1 reakcije: S N₁ reakcije imaju nekoliko koraka; započinje s uklanjanjem napuštajuće skupine, što rezultira karbokacijom, a zatim napadom nukleofila.  

SN2 reakcije: S N₂ reakcije su reakcije u jednom koraku u kojima su i nukleofil i supstrat uključeni u korak određivanja brzine. Stoga će koncentracija supstrata i koncentracije nukleofila utjecati na korak određivanja brzine. 

Prepreke reakcije:

SN1 reakcije: Prvi korak reakcija SN1 je uklanjanje odlazeće skupine koja daje karbokaciju. Brzina reakcije proporcionalna je stabilnosti karbokacije. Stoga je stvaranje karbokacije najveća prepreka u SN1 reakcijama. Stabilnost karbokacije raste s brojem supstituenata i rezonancom. Tercijalne karbokalije su najstabilnije, a primarne karbokacije najmanje stabilne (tercijarne> sekundarne> primarne).

SN2 reakcije: Sterijska prepreka je zapreka u SN₂ reakcije jer se odvija putem napada u pozadini. To se događa samo ako su prazne orbitale dostupne. Kada se pridruži više skupina koja odlazi, to usporava reakciju. Dakle, najbrža reakcija događa se u stvaranju primarnih karbokacija dok je najsporija u tercijarnim karbokacijama (primarno-najbrže> sekundarno> tercijarno-najslađe).

nuklcofiljc:

SN1 reakcije: S N₁reakcije zahtijevaju slabe nukleofile; oni su neutralna otapala poput CH₃OH, H₂O i CH₃CH₂OH.

SN2 reakcije: S N₂ reakcije zahtijevaju jake nukleofile. Drugim riječima, oni su negativno nabijeni nukleofili poput CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- i HO^-.

Otapalo:

SN1 reakcije: SN1 reakcije pogoduju polarnim protonskim otapalima. Primjeri su voda, alkoholi i karboksilne kiseline. Oni također mogu djelovati kao nukleofili za reakciju.

SN2 reakcije: Reakcije SN2 dobro se odvijaju u polarnim aprotičkim otapalima kao što su aceton, DMSO i acetonitril.

definicije:

nuklcofiljc: kemijska vrsta koja elektrofilu donira par elektrona da tvori kemijsku vezu u odnosu na reakciju.

elektrofilom: reagens privlačen elektronima, oni su pozitivno nabijene ili neutralne vrste koje imaju slobodne orbitale koje su privučene centrom bogatim elektronima.

Reference: Glavna organska kemija - Usporedba portala organske kemije reakcija SN1 i SN2 - Nukleofilna supstitucija (S_N1S_N2)