Cis-trans izomerija sastoji se u mogućnosti stavljanja supstituentnih skupina na jednu ili s različitih strana ravnine dvostruke veze ili nearomatskog ciklusa. Cis-trans izomeri pripadaju dijastereomerima jer nisu međusobno zrcalni odraz. Cis i trans izomeri se nalaze i između organskih i anorganskih spojeva.
Cis-trans nomenklatura opisuje relativni položaj supstituta i ne daje stereokemijski opis, jer je E, Z-nomenklatura, primjenjiva samo za alkene.
Razdvojeno postojanje cis i trans izomera moguće je samo zbog visoke energetske barijere rotacije oko dvostruke veze.
Prefiks „cis“ izveden je iz latinskog jezika. To znači "na istoj strani". U cis izomeru, supstituent grupe su smještene na jednoj strani dvostruke veze ravnine ili nearomatskog ciklusa.
Cis i trans izomeri se razlikuju po svojim fizičkim svojstvima zbog nejednakosti u ukupnom dipolskom momentu i obliku molekula.
Relativna tačka ključanja određuje se polarnošću. To izaziva pojačane intermolekularne sile, što rezultira porastom vrelišta. Cis izomeri, koji su polarniji od trans izomera, imaju višu tačku ključanja. Razlika može biti mala, kao što je primjerice u alkenima ravnog lanca. Veća razlika uočena je kod tvari s polarnim vezama. Primjer takve tvari je 1,2-dikloroeten. Vrelište cis izomera je 60,3 ° C, a njegovog trans izomera - 12,8 ° C niže. Razlog razlike je u tome što su u cis izomeru dipolni trenuci dva C-Cl polarne veze i stvaraju ukupni molekularni dipol. Kao rezultat toga nastaju intermolekularne dipol-dipolne sile koje podižu tačku ključanja.
Simetrija omogućava bolje pakiranje čvrstih tvari. Kao rezultat različite simetrije molekula, cis i trans izomeri se razlikuju u njihovim talištem. Cis izomeri, koji su manje simetrični, imaju nižu talište u odnosu na trans izomere.
Još jedna značajka cis izomera je ta što imaju veću gustoću od svojih trans partnera.
U acikličkim sustavima, cis izomeri su nestabilniji od trans izomera. Razlog za to je porast nepovoljne stericne interakcije supstituenata u cis izomerima. Općenito, cis izomeri imaju veću topivost u inertnim otapalima.
Prefiks „trans“ izveden je iz latinskog jezika. To znači "na suprotnim stranama". U trans izomeru, supstituent grupe su smještene na različitim stranama u ravnini dvostruke veze ili u nearomatski ciklus.
Vrelište trans izomera je niže nego u cis izomerima. Razlika je značajnija u tvarima s polarnim vezama. U trans izomeru 1,2-dikloroetena, dva C – Cl trenutka veze međusobno se prekidaju i molekula ima neto npol dipola. Kao rezultat toga, ne postoje intermolekularne dipol-dipolne sile koje smanjuju tačku ključanja.
Simetrija molekula ključna je za određivanje tališta, zbog boljeg pakiranja čvrstih tvari. Primjeri za to su oleinska kiselina (cis izomer) i elaidna kiselina (trans izomer). Talište tališta cis izomera je 13,4 ° C, a trans izomer se topi na 43 ° C. Razlog za to je što je trans izomer ravniji, bolje se pakira, a samim tim i - sa mnogo višom talištem.
Trans izomeri imaju manju gustoću od svojih cis kolega. U acikličkim sustavima trans izomeri su stabilniji od cis izomera. Općenito, cis izomeri imaju veću topivost u inertnim otapalima.
cis: Prefiks „cis“ izveden je iz latinskog jezika. To znači "na istoj strani". U cis izomeru, supstituent grupe su smještene na jednoj strani dvostruke veze ravnine ili nearomatskog ciklusa.
Trans: Prefiks „trans“ izveden je iz latinskog jezika. To znači "na suprotnim stranama". U trans izomeru, supstituent grupe su smještene na različitim stranama u ravnini dvostruke veze ili u nearomatski ciklus.
cis: Polaritet uzrokuje pojačane intermolekularne sile, što rezultira porastom vrelišta. Cis izomeri, koji su polarniji od trans izomera, imaju višu tačku ključanja.
Trans: Trans izomeri su manje polarni i imaju nižu točku ključanja od cis izomera. Razlika je značajnija u tvarima s polarnim vezama.
cis: Cis izomeri su manje simetrični i imaju nižu talište u odnosu na trans izomere.
Trans: Trans izomeri imaju veću simetriju i veću talište u odnosu na cis izomere.
cis: U acikličkim sustavima cis izomeri su nestabilniji od trans izomera. Imaju veću topljivost u inertnim otapalima.
Trans: U acikličkim sustavima trans izomeri su stabilniji od cis izomera. Imaju nižu topivost u inertnim otapalima.