Octena kiselina (CH3COOH) jedna je od najjednostavnijih karboksilnih kiselina. Prema nomenklaturi sustava IUPAC naziv octene kiseline je etanska kiselina.
Octena kiselina sintetizira se razgradnjom i octenom fermentacijom. U prirodi se nalazi u biljnim i životinjskim organizmima, kako u slobodnom stanju, tako i u obliku estera i drugih derivata.
U prošlosti je octena kiselina nastala octenom fermentacijom etilnog alkohola sadržanog u vinu. Djelovanje bakterijskih enzima alkohol vina oksidira kisikom zraka u octenu kiselinu.
Industrijska metoda za proizvodnju octene kiseline je izravno katalitičko oksidacija acetaldehida ili butana. Može se također industrijski proizvesti karbonilacijom metanola, kataliziranom rodij-jodom.
Octena kiselina je bezbojna tekućina s oštrim mirisom i kiselkastim okusom. Dobro se otapa u vodi. Zbog veće polarnosti veze, O-H karboksilne kiseline formiraju jače intermolekularne vodikove veze od alkohola, što određuje neograničenu topljivost octene kiseline.
Kemijska svojstva octene kiseline određuju se njenom karboksilnom funkcionalnom skupinom i metilnom skupinom. Kiselina sudjeluje u kemijskim reakcijama s prekidom veza u karboksilnoj skupini.
Octena kiselina pokazuje tipična kemijska svojstva organskih kiselina. U vodenoj otopini octena kiselina disocira se prema jednadžbi:
CH3COOH → CH3COO¯ + H
Stupanj elektrolitičke disocijacije značajno je niži nego kod jakih anorganskih kiselina, pa je octena slaba kiselina. Reagira s visoko elektropozitivnim metalima, osnovnim oksidima, osnovnim hidroksidima i solima slabijih kiselina. Dobivene soli nazivaju se acetati (etanoati).
Reakcije s oksidima, hidroksidima i solima prekidaju O-H vezu u karboksilnoj skupini.
Reakcija octene kiseline i alkohola u prisutnosti jakih kiselina naziva se esterifikacija, ona dovodi do stvaranja estera.
Octena kiselina također sudjeluje u reakcijama koje utječu na metilnu skupinu - reakcije supstitucije u ugljikovodičnom dijelu.
U obliku octa, otopine octene kiseline (5 do 18%) koriste se u prehrambenoj industriji i u kućanstvima. Octena kiselina koristi se za fiksiranje fotografskih filmova, za uklanjanje naslaga kalcija iz dizalica i kotlova, za liječenje uboda meduza itd. Koristi se i kao konzervans za silažu, jer inhibira rast bakterija i gljivica..
Čista, bezvodna octena kiselina je bezbojna, higroskopska tekućina. Na temperaturama nižim od 16,7 ° C formira kristale poput leda. Zbog toga se naziva glacijalna octena kiselina.
Ledena octena kiselina kuha pri visokoj temperaturi (118 ° C). Razlog za to je stvaranje stabilnih vodikovih veza između bilo koje dvije molekule octene kiseline u obliku cikličkog dimera. Točka zapaljivosti je 39 ° C. Gustoća pri 25 ° C je 1,05 g / ml.
Kemičari su stoljećima smatrali da su ledena octena kiselina i kiselina u sirćetu dvije različite tvari.
Ledena octena kiselina je korozivna, a njene pare iritiraju oči i nos. U kontaktu s očima i kožom može dovesti do ozljeda.
Nakon kontakta octene kiseline s kristaliziranom glacijalnom octenom kiselinom, čista octena kiselina se veže na kristal.
Ledena octena kiselina odlično je otapalo polarne baze. Često se koristi u proizvodnji:
Octena kiselina: Octena kiselina je bezbojna, tekuća kiselina (CH3COOH), oštrog mirisa i kiselog ukusa.
Ledena octena kiselina: Čista, bezvodna octena kiselina koja tvori kristale slične ledu pri temperaturama ispod 16,7 ° C naziva se ledena octena kiselina.
Octena kiselina: Octena kiselina sadrži vodu.
Ledena octena kiselina: Ledena octena kiselina ne sadrži vodu.
Octena kiselina: Octena kiselina ne tvori kristale.
Ledena octena kiselina: Na temperaturama nižim od 16,7 ° C, ledena octena kiselina formira kristale slične ledu.
Octena kiselina: U prirodi octena kiselina nalazi se u biljnim i životinjskim organizmima.
Ledena octena kiselina: Čista, bezvodna octena kiselina ne pojavljuje se u prirodi.
Octena kiselina: Octena kiselina može se proizvesti octenom fermentacijom, izravnom katalitičkom oksidacijom acetaldehida ili butana i karboniliranjem metanola, kataliziranim rodijem jodom.
Ledena octena kiselina: Nakon kontakta octene kiseline s kristaliziranom glacijalnom octenom kiselinom, čista octena kiselina se veže na kristal.
Octena kiselina: Octena kiselina koristi se u prehrambenoj industriji i u domaćinstvima (ocat); za fiksiranje fotografskih filmova; za uklanjanje naslaga kalcija iz dizalica i kotlova; tretirati ubod meduze, kao konzervans za silažu, itd.
Ledena octena kiselina: Ledena octena kiselina koristi se u proizvodnji tereftalne kiseline, propilen tereftalata, sintetskog kamfora, anilina, itd..
Octena kiselina: Octena kiselina nije opasna u malim koncentracijama.
Ledena octena kiselina: Ledena octena kiselina je korozivna, a njene pare iritiraju oči i nos. U kontaktu s očima i kožom može dovesti do ozljeda.