Razlika između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera

ključna razlika Između Clemmensena i Wolffa Kishnera smanjenje je ono Smanjenje Clemmensena uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane dok redukcija Wolffa Kishnera uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilen grupe.

Oba ova procesa čine ove pretvorbe smanjenjem funkcionalnih skupina. Stoga su za te procese potrebni posebni reakcijski uvjeti i katalizatori za uspješno napredovanje reakcije. Budući da su reaktanti za svaki postupak organske molekule, koristimo te procese u reakcijama organske sinteze.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je smanjenje Clemmensena
3. Što je smanjenje Wolffa Kishnera
4. Usporedna usporedba - Smanjenje Clemmensena protiv Wolffa Kishnera u tabličnom obliku
5. Sažetak

Što je smanjenje Clemmensena?

Redukcija Clemmensena je organska kemijska reakcija u kojoj keton ili aldehide pretvaramo u alkan. Za ovu reakciju moramo upotrijebiti katalizator; to je udruženi cink (živa legirana cinkom) s klorovodičnom kiselinom. Stoga živa legirana cinkom ne sudjeluje u reakciji. Pruža samo čistu, aktivnu površinu za reakciju. Naziv procesa nastalih nakon danskog znanstvenika Erika Christiana Clemmensena.

Slika 01: Opća jednadžba Clemmensenove redukcije

Ovaj je postupak vrlo učinkovit u redukciji aril-alkil ketona. Štoviše, redukcija metala cinka mnogo je učinkovitija s alifatskim ili cikličkim ketonima. Još važnije, supstrat ove reakcije mora biti nereaktivan u odnosu na jako kisela stanja reakcije.

Što je Wolff Kishner Redukcija?

Redukcija Wolffa Kishnera je organska kemijska reakcija koju koristimo za pretvaranje karbonilne funkcionalne skupine u metilensku skupinu. Ta je reakcija dobila ime po dvojici znanstvenika Nikolai Kirschner i Ludwig Wolff. Glavne primjene ove reakcije su u sintezi scopadulcic kiseline B, aspidospermina i disidiolida.

Slika 02: Reakcija Wolffa Kishnera

Za razliku od Clemmensenove redukcije, ova reakcija zahtijeva snažno osnovne uvjete. Stoga je u procesu reakcije prvi korak stvaranja hidrazona kondenzacijom hidrazina s ketonskim ili aldehidnim supstratom. Tada bi kao drugi korak trebali deprotonirati hidrazon koristeći alkoksidnu bazu. Nakon toga dolazi korak u kojem se formira diimidni anion. Tada se ovaj anion raspada oslobađajući N₂ plina, a dovodi do stvaranja alkilacije. Na kraju, možemo alkilirati ovu alkilaciju kako bismo dobili željeni proizvod.

Koja je razlika između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera?

Clemmensen i Wolff Kishner redukcija je vrlo važna u organskoj sintezi različitih kemijskih spojeva. Međutim, ključna razlika između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera je u tome što Clemmensenova redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane, dok redukcija Wolffa Kishnera uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilen. Štoviše, koristimo katalizator u reakciji redukcije Clemmensena; to je udruženi cink. Ali ne koristimo katalizator za reakciju redukcije Wolffa Kishnera. Još jedna razlika između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera je ta što Clemmensen-ova redukcija koristi jako kisela stanja, stoga nije pogodna za supstrate osjetljive na kiselinu. Budući da smanjenje Wolffa Kishnera koristi strogo osnovne uvjete; pa nije pogodno za podloge osjetljive na bazu.

Infografika u nastavku detaljnije prikazuje razliku između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera.

Pregled - smanjenje Clemmensena i Wolffa Kishnera

Postoji mnogo različitih organskih kemijskih reakcija koje koristimo u organskoj kemiji za sintezu važnih spojeva. Dakle, smanjenje Clemmensena i Wolffa Kishnera su takve dvije reakcije. Ključna razlika između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera je da smanjenje Clemmensena uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane, dok Wolff Kishner-ova redukcija uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilen-skupine.

Referenca:

1. Libretexts. "Smanjenje Clemmensena." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. kolovoza 2017. Dostupno ovdje 
2. "Wolff-Kishner-ova redukcija." Wikipedia, Zaklada Wikimedia, 26. srpnja 2018. Dostupno ovdje  

Ljubaznošću slike:

1. "Šema smanjenja Clemmensena" (Public Domain) putem Commons Wikimedia
2. ”Shema reakcije Wolff-Kishner-nova” Autor C kleinlein - Vlastiti rad, (CC BY-SA 3.0) preko Commons Wikimedia